Высокие полководческие данные князь Дмитрий Иванович к тому времени успел проявить и в Ливонской войне. Постепенно сложился стиль хворостининского боя: высокая подвижность, молниеносная смена направления ударов, быстрое наращивание таковых там, где намечалась удача. Но прошлое лето удачи князю не принесло. Хворостинин, назначенный третьим воеводой Передового полка, не смог организовать боя на переправе через Оку. Девлет Гирей переправился на русский берег и сжёг Москву. Основное опричное войско, покинув столицу на произвол судьбы, ушло к Ростову. Тем временем сильно ослабленные Сторожевой и Передовой полки вступили в бой, но противостоять ханскому войску не смогли. Царь был взбешён, приказал найти виновных. Были казнены первый и второй воеводы Передового полка князья Черкасский и Тёмкин-Ростовский, а также второй воевода Сторожевого полка боярин Яковлев. До головы третьего воеводы Передового полка топор царского палача не дотянулся. Дмитрию Ивановичу повезло выжить. Словно для того, чтобы спасти московское войско следующим летом.
Воротынский знал, что следует поручить своему молодому воеводе, в совершенстве владеющему тактикой подвижного боя в быстро меняющейся обстановке. Это своё умение тот быстро превращал в опыт, а опыт приносил победу. Первым воеводой Передового полка по росписи числился князь Андрей Петрович Хованский. Но Воротыский не мог положиться на него: слишком велики были ставки, тут не до родовитости и знатности того или другого. Жизнь или смерть. И всего войска, и самого царства.
Кони тронулись сперва шагом, потом первые ряды перешли на рысь, и в чистое поле, где друг перед другом замерли две рати, полк Хворостинина вылетел уже стрелой. С ходу врезался в порядки крымцев, опрокинул тех, кто, похваляясь своей удалью и богатырством, беспечно выехал далеко вперёд, погнал их по полю, на скаку доставая копьями и клинками. Но прозвучал сигнал трубы, и всадники Хворостинина резво и согласованно, как на показательных играх, поворотили своих коней и, отстреливаясь из луков и пищалей, тем же горячим намётом поскакали к гуляй-городу.
А Девлет Гирей, не подавая виду, что внезапная атака русских застала его врасплох и что многих лучших воинов и знатных мурз он потерял, пока пришло осмысление происходящего на поле боя, приказал начать штурм подвижной русской крепости. Хан был в ярости. И, возможно, именно ярость уязвлённого воина помешала ему увидеть всё и до конца понять хитроумный и смертельно опасный для татарского войска замысел русских. Как бы резво ни возвращался хворостининский полк на исходные позиции, откуда начинал атаку, но крымчаки на свежих своих конях, отличавшихся степной неутомимостью, стали настигать арьергард Передового полка. Однако внимательный взгляд заметил бы, что сближение конного авангарда степи и русского арьергарда произошло не по причине резвости степных коней и усталости русской конницы. Нет, внимательный взгляд разглядел бы в этом другое – некий хитрый замысел.
Девлет Гирей положил на свою чашу весов всё, что имел, и чаша князя Воротынского сразу взлетела вверх. Что этот русский имел кроме опыта бывалого вояки? Деревянные щиты передвижного города, в котором могли защищаться от стрел и сабель стотысячного войска его, крымского царя, тысяч двадцать-тридцать разношёрстной московской рати, состоящей из опричников, казаков, помещиков разных городов и городков с их плохо вооружёнными холопами. Сейчас эти щиты полетят как щепа, а частоколы рухнут, как подобные им рухнули и рассыпались на переправах. Но вначале будет изрублена русская конница.
И вот внимательный взгляд начал различать в медлительности арьергарда московской конницы некий умысел, а через мгновение этот умысел, первоначально смутный, обрёл черты тщательно продуманного плана, манёвра, на который способен лишь опытный полководец: сближение степняков с московской ратью произошло в тот момент, когда арьергард Передового полка подскакал к гуляй-городу. И тут из-за щитов и частоколов грянул первый залп, за ним второй, третий. И пошла кружить над русским холмом огненная карусель. В дело пошли тяжёлые затинные пищали. Как ударит такая пушка зарядом тяжёлой картечи, так десятка полтора степняков с коней долой, да и сами кони падают наземь, давя и увеча ещё живых всадников, бьют копытами в грудь и в головы своих хозяев, уже не помня их. Потому как в предсмертной агонии ни животное, ни человек собой уже не управляет.