Последний западный поход Ермака в составе царской рати состоялся в 1581 году. Узнав о планах польского короля Стефана Батория напасть на Псков, Москва предприняла встречный ход: в литовские пределы была послана рать под предводительством воеводы князя Дмитрия Хворостинина. Основу войска составляли дворянская и стрелецкая конница, а также служилые татары и казаки. Из Смоленска путь лежал на Дубровну, через Днепр на Шклов и Могилёв. У Шклова литовцы выставили большое войско и пытались остановить русский поход. Произошла большая битва. Потери с обеих сторон были значительными. Поле осталось за русскими. Дальше Хворостинин повёл войско на Могилёв. Город взять не удалось, пожгли посад и устремились к Радомлю и Мстиславлю. И вскоре повернули назад. По всему видать, этот поход был попыткой Москвы отвлечь Батория от Пскова. Но Европа уже собрала силы и от вожделенной добычи отказаться не могла.
Могилёвский воевода Стравинский, отбив атаки московского войска, прислал Баторию подробное донесение о своих действиях и действиях войск противника во время осады Могилёва. В донесении были перечислены имена русских воевод, командовавших корпусом вторжения. Оказались в том списке и казачьи командиры: «Василий Янов – воевода казаков донских и Ермак Тимофеевич – атаман казацкий». Так и было: Янов привёл в войско Хворостинина донцов, Ермак – волжских казаков.
К вопросу о дате сибирского похода. Могилёвское дело было в конце июня 1581 года. Таким образом, до конца августа Ермак с казаками, с обозом, наличие которого всегда замедляет движение, никак не мог добраться до Волги и Вычегды. Какое-то время среди историков имела хождение версия о двух Ермаках. Руслан Скрынников с иронией писал об этой версии: «Один Ермак Тимофеевич будто бы служил на государевой службе с отрядом донских казаков, а другой Ермак Тимофеевич с волжскими казаками “воровал” на Волге, после чего ушёл в Сибирь». Ирония иронией, но недавно просочились сведения о том, что примерно в это время в Полоцком повете неким Ермаком продавалось имение.
На всё это можно, конечно, махнуть рукой, но можно и задуматься. А задуматься вот о чём: тема Ермака и участия казачьих отрядов в походах царских войск периода Ливонской войны и войн с Речью Посполитой и Литвой ещё недостаточно изучена и ждёт своего кропотливого исследователя.
К началу 1582 году на северо-западе война между ливонскими городами, с одной стороны, литвой, ляхами и Москвой с другой стороны, начала утихать. Заканчивались кровопролитные сражения, к тому времени истощившие все противоборствующие стороны. Московское царство и Речь Посполитая через своих послов наконец достигли договорённости о перемирии и заключили его. Царь приказал распускать по домам полки, содержание которых обходилось казне слишком дорого. Расплатились за службу и с казаками. Всё, западный поход для Ермака и его людей закончился.
Как известно, шальные деньги кончаются быстро. Энергичные во всём, вольные люди скоро промотали и своё жалованье. Новых поступлений в виде трофеев, взятых «на копьё», больше в этом краю не предвиделось. Ермак и его атаманы повели людей на Волгу.
Но как они попали в Сибирь? В «заказ» от Строгановых как-то не особенно верится. Атаман Ермак к тому времени был уже фигурой крупной, способной исполнять уже не частные, а государственные «заказы».
Есть предположения, что поход казаков в Сибирь не был «походом за зипунами» и даже инициативой Строгановых – мощной атакой на столицу Сибирского ханства раз и навсегда отбиться от сибирских татар и местных волжских князьков, повадившихся в их вотчины. Непросто поверить и в то, что Ермака в Сибирь послал, мол, сам царь. Разумеется, не сам, а устами своих ближних людей, мудрых и надёжных, в чьём доверии не сомневался бы и атаман. Грозный, вне сомнения, знал Ермака, был наслышан о подвигах его отряда, видел его в бою. Атаман ходил под его рукой с самого Казанского дела в 1552 году. А тому минуло уже тридцать лет. Царскую уверенность в своей надёжности как воина и атамана Ермак выслужил годами совместных походов и битв.
