Молодинская битва московского войска и крымско-ногайско-турецкой коалиции произошла летом 1572 года близ Серпухова. Временные рамки её: 26 июля – 2 августа. К тому времени набеги крымского царя Девлет Гирея стали регулярными. Каждое лето хан приводил войско на рязанские, каширские и коломенские места и уводил в Крым большой полон для продажи на азиатских и средиземноморских рынках. А в минувшем 1571 году сжёг Москву и разорил большое количество городков, снова уведя в рабство огромный полон. Как утверждают историки, исследователи той поры, поход объединённого войска под командованием хана Девлет Гирея в 1572 году не был по своей главной сути очередным набегом с целью грабежа и поживы за счёт соседа, ослабленного непрекращающейся Ливонской войной. Степь пришла стереть с лица земли, поработить Московскую Русь, расчленить её на улусы, поставить своих наместников в каждый из них и обложить данью. Дань должна быть такой, чтобы улусы не захирели и не вымерли, но и не смогли усилиться. А для этого из урожая каждого года жителям улусов нужно было оставлять столько, сколько нужно для прокорма, не более того. Крепких юношей верстать в войско для ведения боевых действий и охраны рубежей на юге и востоке. А девушек – в гаремы Крыма, Бухары, Самарканда и Средиземноморья. Одновременно Девлет Гирею отошли бы Казанское и Астраханское ханства, которыми пока ещё владела Москва и собирала с них дань. При таком раскладе действительно можно было подумывать о возвращении великого царства Золотой Орды.
В Коломне на смотр собрали войско. Детей боярских, лучших дворян, стрельцов и прочих собрали из всех городов и городков, ходивших под рукою Москвы. Как свидетельствует «Полковая роспись “Берегового” войска М. И. Вротынского», составленная в начале 1572 года, под московские стяги встали 170 мещерян, 210 суздальцев, 1000 галичан, костромичей и балахонцев, 450 новгородских помещиков Бежецкой пятины, 350 человек «из украинных мест» и из Новосили, а ещё большое количество казаков, так что, когда их распределили по всем четырём полкам в качестве лёгкой кавалерии, в каждом оказалось не менее пятисот сабель. Царь, прибывший в Коломну на смотр, был обескуражен: в полках не насчитывалось и половины того, что он ожидал увидеть. Московия была истощена Ливонской войной. Людской ресурс таял под стенами северных городов. Таял как воск. К тому же города два года терзали моровое поветрие и неурожай – засуха, меженина. А тут ещё крымцы, стакнувшись с турецким султаном, решили оторвать от царства Казань и Астрахань. Отдавать хану эти земли нельзя. Астраханью, в случае крайней нужды, пожертвовать ещё можно. Можно кинуть эту кость Девлет Гирею. Но Казань – нет. Ни при каких обстоятельствах. Так думал Иван Васильевич Грозный, осматривая тяжёлым взглядом земские и опричные полки в Коломне. Лучшие-то войска были заняты на севере. И самые надёжные воеводы были тоже там. Благо казачков удалось сманить с Дона, с Кубани и даже с Яика. Но чем расплачиваться с ними? Бояре подсказывают: и не надобно с ними расплачиваться, тратить на них серебро и золото, тем более что в казне его уже почти и не осталось, пускай, мол, радуются прощению прежних грехов и воровства на порубежье и в поле. Лихой народец. Ослушники. Но всё же свои. Православные.
Казаки в Коломне на смотру стояли отдельной ордой. В лохматых шапках, несмотря на то что зима уже миновала. Их ряды пестрели чёрными, синими, малиновыми и даже зелёными зипунами и польскими кафтанами, такими же разноцветными широкими шароварами, и разве что татарских халатов там не хватало. Такие покажутся в поле – и попробуй отличи их от басурман. Царь смотрел на них с неприязнью, но и с любопытством. Предводительствовали над ними несколько атаманов. Главным среди них считался Мишка Черкашенин. Вот уж воин так воин! Воеводы доносили о нём: храбр и изобретателен, войско своё держит в кулаке, так что все сотни ему послушны через таких же отважных атаманов и есаулов. Атаманов и есаулов, сотников и прочих они назначают себе сами и подчиняются им в бою и походе беспрекословно. Воеводы в их служебный чин и иерархию не вмешиваются. Кроме Мишки Черкашенина есть у них и другой атаман, такой же умелый и твёрдый воин, прозванием Ермак. Есть и иные.
В «Разрядной книге о “береговой службе” и отражении нашествия крымских татар в 1572 г.» записано: «И тово лета смотр был у государя ево государевым людям на Коломне апреля в день бояром и дворяном и детем боярским дворовым и городовым конской и их даточным людям хто что дал государю в полк людей. И после смотру, собрався с людьми, бояром и воеводам велел государь идти и стоять на берегу по местом: в большом полку в Серпухове, а правой руке в Торусе, передовому полку в Колуге, сторожевому полку на Кошире, а левой руке на Лопасне».
