На берегу Грейг впервые лицом к лицу встретился с Алексеем Орловым. Капитан-командор был неплохо осведомлен о могущественном царедворце и его роли в возведении на престол Екатерины. Но он не знал прошлого и подноготную ловеласа и громилы. Заядлый дуэлянт и страстный любитель кулачных боев, недавно произведенный императрицей в генерал-аншефы, никогда не слышал посвиста пуль и визга ядер в сражениях. Храбрец в дворцовых распрях, он отсиживался в Ливорно, растерянно взирая на происходящее. Боязливые греки не оправдали его надежд.
Два месяца простоял отряд Грейга на рейде, пока граф Орлов надумал идти в Архипелаг на помощь Спи-ридову. Деятельный и учтивый молодой англичанин пришелся по душе графу, и он сделал Грейга своим морским советником.
Покуда Спиридов не очистил весь Пелопоннес от турок, Орлов не решался покинуть Ливорно.
В середине апреля, прибыв к эскадре Спиридова у Наварина, Орлов с маху надеялся взять крепость Модой при поддержке двух кораблей Грейга. Но сильное подкрепление турок быстро рассеяло трусливо разбежавшихся греческих повстанцев и разгромило малочисленный десант Ю. Долгорукого. Вскоре русские войска оставили Наварин. В море объявился турецкий флот, превосходивший по силе объединенные русские эскадры. Но старший флагман Спиридов, начиная кампанию в Средиземноморье, в приказе по эскадре, наставляя командиров, указывал:
После неудач на суше успех экспедиции зависел от исхода схватки с турецким флотом. Несмотря на превосходство турок, русские моряки настойчиво искали неприятеля на море.
24 июня 1770 года в проливе у острова Хиос первым обнаружил турецкую эскадру отряд под командой С. Грейга. На следующий день русская эскадра решительно атаковала превосходящего противника и заставила его укрыться в Чесменской бухте.