Далеко не сразу Иосселиани удалось добиться своего первого реального попадания в цель. Утром 17 июля М-111 атаковала небольшой немецкий конвой на подходах к Феодосии. В момент торпедного залпа выяснилось, что из-за неисправности торпедного аппарата одна из двух торпед «малютки» не сдвинулась с места. Взрыва же второй не было слышно. Как велика была бы досада командира, если бы он узнал, что торпеда чиркнула по днищу немецкого теплохода «Аделхайд», но не взорвалась, а поплыла дальше. За ночь второй торпедный аппарат ввели в строй, и на следующее утро Иосселиани атаковал другой немецкий конвой. Через 76 секунд после выпуска торпед был услышан сильный взрыв, а в перископ наблюдался транспорт, идущий с сильным креном. Увы, в действительности ни одно из судов не пострадало. Эскорт не смог обнаружить «малютку» и сбросил восемь глубинных бомб на безопасном удалении. Хотя поход был оценен в штабе бригады на «неудовлетворительно» – Иосселиани упрекали в неправильном маневрировании в сорвавшейся атаке 16 июля и плохом уходе за оружием, – на самом деле после четырнадцати выпущенных «в молоко» торпед последовало первое попадание. Для целеустремленного и упорного командира, каким являлся Ярослав Константинович, справедливая критика сыграла положительную роль. Он приобрел необходимый опыт и понял, что надежным залогом попадания является лишь сближение на минимальную дистанцию. Поскольку смелости ему и раньше было не занимать, успехи стали расти.
Вторая победа М-111 потребовала от экипажа куда большего мастерства и мужества. Вечером 20 августа 1943 года подлодка заняла позицию у входа во временно оставленный советскими войсками Севастополь. Больше недели подводники находились на позиции, прежде чем в море обнаружилось какое-то движение. Утром 28 августа из Севастополя вышли два охотника за подводными лодками. Как следует из немецких документов, в ночь на 28-е отряд вражеских кораблей, шедших в этот порт, был обнаружен находившейся в надводном положении на соседней позиции советской субмариной Щ-202, которая при попытке выйти в атаку сама была обнаружена и обстреляна. Теперь немецкие охотники спешили уничтожить обнаруженную подлодку, тем более что вскоре через ее позицию должен был пройти конвой из Одессы. Случайно на их пути оказалась М-111. Немцам удалось запеленговать «малютку», после чего началось многочасовое преследование. Сначала Иосселиани хотел оторваться от врага, уйдя в сторону моря и больших глубин, но затем решил, что противник именно этого и добивается, рассчитывая отогнать подлодку и провести конвой. Как показали последующие события, предчувствия командира не обманули. В конце концов лодке удалось на короткое время выйти из-под наблюдения преследователей и незаметно лечь на грунт непосредственно на судоходном фарватере. Экипаж успел пообедать, почти сразу после этого был обнаружен и конвой. Особая дерзость наших подводников заключалась в том, что атака его должна была произойти фактически на виду у охотников, которые остались в районе и интенсивно продолжали поиск подлодки. Сигнальщики на кораблях конвоя усилили бдительность и напряженно всматривались в поверхность моря. Чтобы добиться успеха в такой сложной обстановке, требовалось скрытно сблизиться на небольшую дистанцию, с которой враг просто не успел бы уклониться от выпущенных торпед, даже если бы и заметил лодку. Благодаря четкой работе командира и экипажа это удалось.
