Перед тем как лишиться поста зарайского воеводы, князь Дмитрий Михайлович успел спасти рязанского воеводу и будущего организатора Первого земского ополчения Прокофия Петровича Ляпунова. Как мы помним, тот неосторожно «увяз» в Пронске, куда ходил воевать против запорожских казаков. Князь Дмитрий Пожарский во главе отряда из рязанских и коломенских детей боярских (вокруг Зарайска было много их владений) пошел на выручку рязанским городам. Уже сама весть об этом заставила запорожских казаков отойти в Михайлов. Сообразив, что пока князь Пожарский отсутствует в Зарайске, город остался без надежной охраны, Исак Сунбулов вместе с запорожцами решил воспользоваться моментом. Однако Пожарскому удалось сорвать и этот замысел: он упредил нападавших, скрытно вернувшись в Зарайск всего за несколько часов до того, как те приготовились к штурму крепости. Каково же, наверное, было удивление «черкас», когда распахнулись ворота зарайского кремля и они опять увидели воеводу князя Пожарского, недавно оставленного ими в Пронске. По сообщению «Нового летописца», князь Дмитрий Михайлович «выиде из города не с великими людьми и черкас из острога выбиша вон и их побиша». После этого Исак Сунбулов ретировался в Москву, а разбитые «черкасы», как считал летописец, «поидоша на Украину»[400].
Следующий раз в источниках имя князя Дмитрия Михайловича Пожарского появляется в самый трагичный момент боев в Москве 19 марта 1611 года, в «великое московское разоренье». Он сражался на Сретенке, рядом со своими владениями. Быть может, Пожарский был застигнут врасплох и находился на своем дворе, когда московские управители во главе с Александром Госевским решили зажечь столицу ввиду приближения отрядов Первого земского ополчения. А возможно, что князь Дмитрий Михайлович оказался в столице неспроста и должен был соединиться с ополчением после его прихода под Москву. Такое предположение высказывал еще Иван Егорович Забелин, считая, что обговорить возможные действия в столице с Прокофием Ляпуновым князь мог тогда, когда спасал будущего организатора Первого ополчения в Пронске и возвращался оттуда вместе с ним в Рязань. «Пожарский пришел первый, — писал Забелин. — Как он пришел, нам неизвестно. Был ли он передовым всей Рязанской рати, которою предводительствовал Ляпунов, или по общему совету пришел независимо от Ляпунова, как независимый воевода Зарайский, — летописцы не упоминают об этом. Они утверждают только, что к Москве пошли всех городов воеводы. Само собою разумеется, что сам по себе, одним лицом, Пожарский не мог явиться к Москве. Не мог он самовольно оставить воеводство, да и очень небезопасно было тогда ездить без ратных людей. Как бы то ни было, но Пожарский был уже в Москве, и выпала ему завидная доля первому же и начать борьбу с Ляхами для очищения Москвы и государства»[401]. К сожалению, ничего определенного об участии будущего освободителя Москвы в земском движении по созданию ополчения в начале 1611 года историки сказать не могут. Однако пересечений князя Дмитрия Пожарского и Прокофия Ляпунова тоже достаточно, чтобы остановить внимание на их переписке и встрече в Рязани. Вряд ли князь Дмитрий Михайлович вслед за Ляпуновым был склонен к союзу с бывшими тушинцами, но ведь и на него должно было повлиять известие о смерти самозванца в Калуге 11 декабря 1610 года!
