Во время итальянского похода нового французского короля Людовика XII и бегства Лодовико Моро из Милана (в августе 1499 г.) Пандольфо быстро принял поражение своего прежнего союзника (герцога миланского) и заключил новый союз с Францией для противостояния агрессивной политике Чезаре Борджиа в центральной Италии. В Тоскане он продолжал поддерживать восставшую против Флоренции Пизу. Опасаясь помощи, которую Петруччи мог оказать Борджиа, Флоренция отправила к сиенскому синьору первую из своих дипломатических миссий, участником которой стал Макиавелли (18 августа 1501 г.)[343]. Думается, в это время у Макиавелли под влиянием личного общения со сиенским синьором, начал складываться образ Петруччи – политика, которого он впоследствии описал, как очень умного человека, но в то же время, лицемера, тирана и «государя Сиены, [который] управлял своим государством больше с теми, кто подозревал его, чем с другими»[344]. Отношения Флоренции и Сиены в этот период были напряженными, несмотря на то, что обе республики были связаны с Францией: флорентийцы не доверяли Петруччи, продолжавшему поддерживать сопротивление Пизы и предложившему свое сотрудничество союзнику Борджиа – Вителлоццо Вителли. Как писал Гвиччардини: «Никто так не противится постоянно их планам, никто не создает столько помех для возврата Пизы, никто так не старается сменить власть во Флоренции как Пандольфо Петруччи…»[345].
Военные успехи Борджиа в центральной Италии, когда после событий в Урбино (июль 1502 г.) стало ясно, что дальнейшие действия герцога Валентино будут направлены на Перуджу, Сиену и Болонью, привели Петруччи к участию в заговоре Маджоне (24 сентября – 8 октября 1502 г.)[346]. Однако провал планов заговорщиков и устранение большей их части (резня в Сенигаллии, 31 декабря 1502 г.), а также взятие герцогом Валентино Перуджи, означало угрозу независимости Сиены[347]. Двинуться к ней войскам Борджиа помешала защита Людовика XII, с которым сам Борджиа был тесно связан. Петруччи удалось избежать печальной участи заговорщиков, но Чезаре Борджиа стал считать его своим самым опасным врагом. По словам Гвиччардини, герцог Валентино был обеспокоен ростом влияния сиенского тирана в Тоскане и рассчитывал захватить власть в Сиене[348], поэтому потребовал изгнания Пандольфо как «…главного возмутителя спокойствия из Сиены, обещая после этого удалиться с войском в Римскую область и не причинять больше никакого беспокойства сиенцам»[349].
В январе 1503 года Пандольфо Петруччи вновь (уже в третий раз) покинул Сиену, но его новое изгнание, на этот раз в Лукку, было недолгим: благодаря дипломатической поддержке французов и флорентийцев, Балия вскоре проголосовала за его возвращение (март 1503 г.). Гвиччардини сообщает, что Петруччи согласился на это, в обмен на отступление Борджиа от города. Отправившись в Лукку, он заручился поддержкой Людовика XII, не желавшего допускать новых изменений в Тоскане[350]. Для герцога Валентино ситуация продолжала ухудшаться (смерть папы Александра VI в августе 1504 года и избрание на папский престол Юлия II Делла Ровере, настроенного к нему враждебно) и привела его, в конце-концов, к полному политическому поражению и гибели (март 1507 г.).
Провал политики Борджиа по созданию государства в центральной Италии способствовал усилению Петруччи, который в это время стал наиболее влиятельным государем Тосканы. Сохраняя республиканскую организацию власти и не стремясь (подобно Медичи) к реальной смене формы государственного устройства, Пандольфо Петруччи был признан
