Школа, как любой семейный бизнес, доставляла Уэйтсу много хлопот. Формальное образование Тома, мягко говоря, ничем не выделяется. То немногое, что дала ему школа, — не считая желания побыстрее ее бросить — пришло, по его словам, из младших классов, когда он учился в школе имени Роберта Э.Ли (
— «Кливлендский грейхаунд». Это такая серебряная труба. В конце школьного дня я играл на ней отбой, а утром приходил пораньше, к поднятию флага, и играл побудку.
Это был первый и единственный инструмент, игре на котором Уэйтс учился специально. От дешевых мексиканских гитар он перешел к фортепьяно, а от пьес Джерома Керна и Джорджа Гершвина — к музыке собственного сочинения. Он вовсе не стремился прицепить к ней свое будущее, однако, сменив после школы множество работ, убедился, что другие занятия его совсем не вдохновляют.
— Это как прыгать в окно, — говорит он. — Если никуда не движешься, становится как-то неудобно.
Среди клубов, в которых он играл, был «Трубадур» в Западном Голливуде, и эти выступления принесли ему в 1969 году контракт с менеджером. Три года спустя он подписал бумаги с «Эсайлем рекорде». Первым же альбомом — «Closing Time», выпущенным в 1973-м, — Уэйтс завоевал определенную аудиторию и признание коллег-музыкантов: песня «Ol’ 55», позже записанная Eagles, стала одним из многих его сочинений, исполненных артистами, более удачливыми, чем он сам.
В 1974 году вышел «The Heart of Saturday Night», а через год — концертный двойник «Nighthawks at the Diner» — экспериментальный альбом, в котором выкристаллизовались различные элементы уэйтсовской игры: замысловатый фанк, трущобный баритон, упорядоченный беспорядок — вот камни, на которых он построил свою музыкальную церковь.
Уэйтc тогда постоянно разъезжал и на просьбу о хоть каком-нибудь адресе называл мотель «Тропикана» на бульваре Санта-Моника, в те времена «музыкальную» ночлежку — девять долларов за ночь, дворец для бродяг, место свиданий рок-н-ролла с Натанаэлом Уэстом (
Именно там публичный образ Уэйтса начал обретать плоть и кровь.
— Когда я жил в «Тропикане», мне хотелось бить стекла, курить сигары и не спать до утра. Только об этом и мечтал.
В «Тропикане», за стоящим на кухне пианино, Уэйтс претворил в жизнь свое обещание стать поэтом и любимцем изгоев. Из плодородного ила воображения, в котором «Голый завтрак» странным образом соединяется со Стивеном Фостером и произрастают такие сладостные оды страданию, как «Invitation to the Blues» (
Статьи в «Нью-Йоркере» и «Ньюсуике» — лишь две публикации из множества им подобных, появившихся за год. Три альбома спустя, в 1980 году, Уэйтс взялся сочинять саундтрек для необычной «камерной оперетты» Фрэнсиса Копполы «От всего сердца».
— Первый раз в жизни я сел писать танго. Ответственный момент.
В прокате фильм провалился. Уэйтса номинировали на «Оскар».
Столь успешный опыт как нельзя лучше помог Уэйтсу сделать то, что появилось потом. «Swordfishtrombones» и чуть позже «Rain Dogs», восьмой и девятый альбомы Уэйтса, заставили предположить, что он снял наконец свою шляпу и выпустил птиц на волю. К прежним гитаре, басу, фортепьяно и традиционным ударным добавились маримба, металлический ангклунг (
«Какая разница, на чем бренчать» — его любимые слова.
Музыка Уэйтса становилась все причудливей, а вместе с тем на удивление быстро росло число его поклонников. Это признание мейнстрима в некотором смысле противоречит всему, что он успел узнать о популярной музыке.