Дальнейший план Гимилькона предусматривал изоляцию Сиракуз, чтобы затем нанести им смертельный удар. Самым значительным сиракузским союзником была Мессана, поскольку греческие города на южном побережье Сицилии еще не оправились от потерь, понесенных в последней войне. Если бы Гимилькон завладел этим городом, располагавшим большой гаванью, он бы не только лишил сиракузян мощного союзника, но и преградил бы путь в Сиракузы италиотским и пелопоннесским эскадрам. На пути в Мессану он установил «дружбу» с гимсрийцами и жителями крепости Кефаледий и захватил Липару. Мессана не получала никакой помощи от союзников, ее оборонительные сооружения были в неудовлетворительном состоянии, а ее всадники находились в Сиракузах. Тем не менее там победили «ястребы». Гимилькон, тактические способности которого были выше средних, смог быстро овладеть городом. Надолго он в Мессане нс задержался, но после основательного разрушения города выступил по направлению к Сиракузам, хотя некоторое сопротивление в окрестностях еще не было сломлено. Что касается сикулов, у которых не было оснований питать симпатии к Дионисию, то все, за исключением ассоринцев, перешли на сторону карфагенян.
По плану Дионисия в Восточной Сицилии (Этна, Леонтины и некоторые места на сиракузской территории) были построены сильно укрепленные пункты, чтобы в случае необходимости использовать их в качестве убежищ. Кроме того, он принял решение, какое принималось только во времена крайней необходимости: он дал свободу рабам, живущим в Сиракузах, и составил из них экипажи 60 судов. Наконец, он сумел набрать еще тысячу спартанских наемников. Чтобы прервать карфагенское наступление на Сиракузы, он с 30 тысячами пехотинцев, более чем 3 тысячами всадников и 180 кораблями направился к горам Тавра. Военный потенциал тирана значительно уменьшился!
Гимилькон и Магон с армией и флотом продвинулись к высотам Тавра, которыми по поручению карфагенян владели сикулы, ранее жившие в Наксосе. Но поскольку извержение Этны только недавно опустошило широкую прибрежную полосу, Гимилькон был вынужден обойти горный массив с запада. Дионисий пытался использовать то обстоятельство, что обе части карфагенской армии двигались отдельно друг от друга, и напасть на карфагенский флот. Этим нападением, имевшим место около Катаны, руководил Лептин. В том яростном сражении сицилиоты потеряли более 20 тысяч человек и свыше 100 кораблей. Катастрофическое поражение!
В штабе Дионисия после этого поражения начались бурные споры относительно будущих действий. Так как большинство несиракузских сицилиотов видели, что их интересы не удовлетворены, они оставили Дионисия, который решил защищать Сиракузы. Теперь Сиракузы были почти одни перед лицом огромного превосходства карфагенян. Дионисий направил срочный призыв о помощи к италиотам, лакедемонянам и коринфянам, и, кроме того, в Пелопоннесе стали работать вербовщики. Тем временем карфагенский флот, а это были (по сообщению Эфора?) почти 2 тысячи судов, из которых 250 боевых кораблей, свыше I тысячи грузовых, снабженных парусом, и свыше 500 буксиров, вошел в большую гавань Сиракуз, а карфагенская армия разбила лагерь перед стенами города около храма Зевса. Карфагенский полководец рассчитывал на длительную осаду, поэтому он укрепил стратегически важные пункты, для чего были разрушены сиракузские могилы, в том числе гробницы Гелона и Демараты, и позаботился о снабжении, которое приходило из Африки и Сардинии. Он якобы разрушил также храмы Деметры и Коры. Это (мнимое) разрушение привело, по мнению благочестивого Тимея, к решительному изменению ситуации. Не только карфагеняне потеряли в стычке 25 кораблей, но и в их армии, как это было в 413 г. в афинском и в 405 г. в их собственном войске, началась страшнейшая эпидемия. Дионисий использовал то обстоятельство, что карфагенские позиции ухудшились: он предпринял комбинированную атаку армии и флота и одержал однозначную победу. В отчаянии Гимилькон сделал шаг, который, несомненно, стоил карфагенянам многих симпатий среди народов Западного Средиземноморья: он покинул Сиракузы только с карфагенскими гражданами и отплыл назад в Карфаген. Тимей утверждает, что это произошло с согласия Дионисия, но кажется, что здесь речь идет о выдумке антидионисийски настроенного тавроменца. После отступления карфагенян ушли и сикулы, вернувшиеся в свои дома. Из остальных воинских частей только иберы собрались с силами для решительных и общих действий и вступили в переговоры с Дионисием. Тиран согласился взять их в качестве наемников на свою службу. Остальное войско было уведено в плен.
Гимилькон в Карфагене, кажется, не был приговорен к смертной казни, но он предпочел самоубийство, уморив себя голодом. Восстание, вспыхнувшее в Африке прежде всего из-за предательства Ги-милькона, в котором участвовало приблизительно 200 тысяч повстанцев, через некоторое время заглохло.
