Датчанам повезло больше других, хотя, казалось бы, взятый ими тон должен был основательно рассердить Ивана. Некогда часть Эстонии принадлежала Дании, поэтому датский король Кристиан II просил царя не тревожить его
— Итак, — заключили они, — да не вступается король Датский в Эстонию! Его земля — Дания и Норвегия, других не ведаем.
Однако царь согласился дать Ливонии шестимесячное перемирие, чтобы магистр имел время приехать в Москву сам или прислать послов бить челом о своих винах. Правда, этим облегчением Ливония была обязана не столько королю Кристиану, сколько Девлет-Гирею. Поверив ложному известию, будто главные московские полки стоят на ливонской границе, хан в декабре 1558 года отправил своего сына Махмет-Гирея с ордой к Рязани, улану Махмету велел идти к Туле, а ногаям — к Кашире. Полчища крымцев уже вступили в московские пределы, когда узнали, что в Белеве, Рязани и Туле стоят сильные московские рати под началом главных воевод. Махмет-Гирей в страхе повернул назад и переморил множество лошадей и людей в поспешном бегстве через степи. Ответом Москвы на этот набег стал упомянутый ранее поход Данилы Адашева к берегам Крыма.
Дав перемирие ордену, Иван вывел большую часть войск из Ливонии и ждал вестей от магистра. Но Кетлер и не думал ехать в Москву бить челом. Покориться московитским варварам — ужаснее этой мысли рыцари и представить себе не могли. Вместо Москвы Кетлер поехал в Краков уговаривать Сигизмунда сообща обнажить меч против царя. В сентябре они заключили союзный договор. Условия Польши были кабальными для ливонцев: орден отдавал в залог несколько сильных крепостей, которые после войны должен был выкупить за 700 000 гульденов. С самого начала было ясно, что таких денег ордену не собрать вовек и эти замки останутся за Польшей. Однако на Кетлера в Ливонии смотрели как на избавителя и надеялись с помощью поляков отомстить царю вдесятеро за все зло, которое он причинил орденским землям.
В орденскую казну рекой потекли деньги — Кетлеру давали взаймы все желающие получить свою долю в предполагаемом пограблении Московии. На эти деньги войско ордена было увеличено вдвое. Магистр рвался в бой, чтобы ускорить выступление поляков.
— Мы должны указать путь к победе, — ободрял он рыцарей. — Кто требует содействия, должен действовать. Первым обнажив меч, увлечем других за собою…
Зная, что главные силы русских воюют с ханом, Кетлер выступил из Вендена на Дерпт за месяц до истечения назначенного царем перемирия — осенью, в ужасную распутицу и грязь.
Война возобновлялась — и вновь не по вине Ивана!
Воеводы в Дерпте, полагаясь на перемирие, стояли оплошно: вокруг города не было ни объездчиков, ни сторожей. Войско Кетлера появилось под городом внезапно и наголову разбило наспех выведенный навстречу отряд Захара Плещеева: рыцари перебили свыше тысячи ратников и в плен наловили немало, в том числе одного воеводу. Плещеев едва ушел и заперся в городе.
Дерптские стены оказались рыцарям не по зубам. Русские упорно защищались и меткой стрельбой не подпускали немцев к городу ближе чем на версту. Бесплодно простояв под Дерптом пятьдесят дней и так и не решившись на приступ, Кетлер снял осаду и устремился к Лаису, где засело 400 стрельцов со своим головой Кошкаровым. Здесь дела поначалу пошли успешнее — рыцарям при помощи пушек удалось сделать в стене пролом. Приступ продолжался два дня, но, говорит ливонский историк, неприятель «показал такую храбрость и такое мужество, что наши ничего не могли сделать с ним». Потеряв многих людей, Кетлер был вынужден отойти со стыдом и срамом, по согласному выражению как русских, так и ливонских хроник и летописей. Рыцари утешали себя: «За нами еще два главных ливонских города — Рига и Ревель, мы еще собьем спесь дерзкому врагу!»
Однако орден ждала совсем иная судьба.