Между тем Кетлер хотел показать, что с отставкой старого магистра дела в ордене и Ливонии переменились. Заложив один из орденских замков и взяв взаймы у рижских купцов, он снарядил 10-тысячное войско, усиленное отрядом рижского архиепископа. С этими силами он двинулся к Рингену, где засели всего две-три сотни стрельцов под началом стрелецкого головы Русина Игнатьева. Игнатьев послал гонца за помощью и изготовился к обороне. Воеводы собирались долго, очень долго — больше пяти недель; все это время гарнизон мужественно защищал крепость. Наконец, истратив последний фунт пороха, Игнатьев открыл ворота… Подоспевшие полки князя Репнина смогли только окружить в окрестностях Рингена небольшой рыцарский отряд, которым предводительствовал брат Кетлера, Иоганн: он сдался в плен с 260 рыцарями. Однако и сам Репнин не выдержал нападения магистра и отступил с потерями. Кетлеру открывалась дорога на Дерпт, но рыцари навоевались и ввиду наступающих холодов запросились на зимние квартиры. Сражения и осады уменьшили орденское войско до 6000 человек. Не решившись продолжать поход, Кетлер умертвил всех пленников, захваченных в Рингене, и оставил этот город, в который сразу же снова вошли русские.
В отместку за эту вылазку в январе 1559 года в Ливонию вновь ворвались московские полки, татары, черкесы и черемисы, под командованием воевод Семена Микулинского, Василия и Петра Серебряных, Ивана Шереметева, Михайлы Морозова и царевича Тохтамыша. Они прожгли в ливонской земле полосу длиной в 600 и шириной в 150 верст, взяли И городов (большинство из них жители заблаговременно покинули; в одном Шмильтене казакам пришлось разбивать стену ломами и жестоко резаться с неприятелем на улицах) и спалили купеческие корабли под самой Ригой. Целый месяц московское войско опустошало страну, почти нигде не встречая сопротивления, — на всех нашел страх, все бежали куда глаза глядят. Только под Тирзеном князь Василий Серебряный со своей дружиной обнаружил многочисленный отряд рыцарей, которые храбро вступили с ним в бой. Немцы были побиты наголову: их предводитель Фелькерзам и 400 рыцарей пали в сражении, канцлер рижского архиепископа и 30 знатнейших дворян попали в плен.
Ливонский современник самыми мрачными красками описывает варварство москвитян: ни у турок, ни у язычников не встретишь в истории таких злодейств; когда московская рать ушла, всюду валялось множество детских трупов, иные были воткнуты на заборы, члены разрубленных на части людей валялись по полям и дорогам — где голова, где лядвея, — и видно было, что перед смертью несчастных мучили самым бесчеловечным образом. Эти зверства, как уже говорилось, были в основном делом рук татар и черкесов.
Вняв жалобам воевод на «измаильтянских варваров», Иван в 1559 году отозвал казанцев из Ливонии и в дальнейшем редко использовал их здесь.
В свою очередь ливонцы творили жестокости над русскими пленными и переселенцами. Особенно прославился в этом смысле некий Шенкенберг, который именовал себя Ганнибалом. Он нападал главным образом на московских колонистов и резал всех без разбору — старых и малых, мужчин и женщин. В конце концов его банду окружили и уничтожили, а самого новоявленного Ганнибала отвезли в Псков и повесили.
После зимнего похода московского войска соседи Ливонии — Дания, Швеция и Польша наконец вняли отчаянным просьбам ливонцев о помощи; но, страшась воевать с царем, они подняли в защиту ордена не меч, а голос.
Первым в Москву приехало польское посольство. Иван снова предложил королю заключить вечный мир на условиях сохранения существующих границ. Однако послы от имени Сигизмунда требовали Смоленска и вывода русских войск из Ливонии; они не стесняясь лгали, будто император отдал владения ордена под защиту их государя. Иван отвечал, что ливонцы — древние данники Москвы, а не Польши и он всего лишь наказывает своих строптивых подданных за неверность, обманы, торговые вины и разорение православных церквей. В результате обе стороны только подтвердили старое перемирие — до 1562 года.
Густав I Ваза выказал на переговорах менее пыла — писал царю, что, изведав на себе неверность и коварство ливонцев, хлопочет за них единственно из человеколюбия и уважения к императору, в чьи владения входит орден, и предлагал свое посредничество при заключении мира, обещая в личном письме усовестить ливонцев и заставить их пасть со смирением и раскаянием к ногам царя. Бояре усомнились в бескорыстии шведских послов: «Мы думаем, что вы хлопочете за ливонцев оттого, что они вам надобны»; а Иван в ответной грамоте, поблагодарив Густава за доброе расположение, писал: «Если не имеешь особенного желания вступаться в дела Ливонии, то нет тебе нужды писать к магистру: я сам найду способ образумить его».