Зато неожиданную активность проявила Крымская орда. В 1570 году Девлет-Гирей совершил удачный набег на земли царского зятя князя Темрюка и взял в плен двух его сыновей. Вслед за тем хан потребовал от царя восстановить независимость Казани и Астрахани и возобновить выплату дани Крыму, грозя в противном случае разорить все Московское государство. Ханское послание осталось без ответа, и осенью русские разъезды на засечной линии около Донкова и Путивля известили царя о необычном движении в степи. Татары были где-то совсем рядом. Сторожевые отряды каждый день могли убедиться в их, пока еще незримом, присутствии. Порой небо, на линии степного окоема, темнело от поднятой ими пыли или освещалось ночью дальними огнями; днем сторожам случалось наткнуться на
Весной 1571 года Крымская орда вновь появилась у засечной черты. На этот раз к Девлет-Гирею присоединились ногаи и даже союзник Москвы князь Темрюк. Все же хан действовал осторожно: он намеревался дойти до Козельска и, широкой облавой опустошив русское пограничье, уйти в степь. Но едва орда достигла Молочных Вод, как к Девлет-Гирею стали во множестве приходить московские перебежчики — боярские дети из земщины и татары-новокрещенцы. На измену их толкнули опричные погромы и бедствия последних лет, из-за которых военные силы Московского государства показались многим непоправимо подорванными. Перебежчики призывали хана не ограничиваться простым пограничным набегом, а идти в глубь России — на Москву. Галицкий сын боярский Бушуй Сумароков говорил, что «на Москве и во всех городах по два года была меженина великая и мор великий, и межениною и мором воинские люди и чернь вымерли, а иных многих людей государь казнил в своей опале, а государь де живет в Слободе, а воинские люди в немцах (в Ливонии. —
Столь дружный хор изменнических голосов придал Девлет-Гирею смелости. Впервые за всю историю разбойных набегов крымцев на русские земли орда устремилась прямо на столицу Московского государства.
В мае земские воеводы князья Бельский, Мстиславский, Воротынский, бояре Морозов и Шереметев заняли, по обыкновению, берега Оки. Иван спешил к ним на помощь с опричным войском. По пути в Серпухов царь приказал казнить воеводу Передового полка князя Михаила Черкасского (Салтанкула), сына князя Темрюка. Вряд ли это убийство было просто местью или мерой предосторожности. Участник похода Штаден определенно говорит о том, что князь Михаил Черкасский вошел в изменнические сношения с ханом.
Земские воеводы ожидали, что орда двинется по Муравскому шляху на Тулу и Серпухов. Но изменник Кудеяр Тишенков указал хану обходной путь — по Свиному шляху. Он клялся головой, что эта дорога не охраняется воеводами и хан легко выйдет по ней прямо к Москве. К несчастью, изменник оказался прав. Послушавшись его совета, Девлет-Гирей беспрепятственно «перелез» Угру и вышел в тыл земскому войску, стоявшему у береговой черты Оки. Еще хуже было то, что опричное и земское войска оказались отрезанными друг от друга. Фланговый маневр удался хану главным образом из-за малочисленности русской армии, не сумевшей прикрыть все переправы. Главные московские рати еще осенью прошлого года ушли в Ливонию помогать Магнусу осаждать Ревель. Впоследствии, говоря с польскими послами о причинах неудачи, Грозный жаловался: «Татар было сорок тысяч, а моих только шесть, ровно ли это?»