11 августа к городу подошел сам Баторий с главными силами. Поляки совершили утомительный переход — им пришлось прорубать просеки в густых лесах, которые успели вырасти здесь с тех пор, как Грозный взял Полоцк. Данцигский ратман Даниил Герман, сопровождавший королевскую армию в этом походе, писал о трудностях, с которыми пришлось ей столкнуться: «К Полоцку из Вильны ведет ужасная дорога, хуже которой не может быть во всем мире. Кажется, главною причиною является то, что с тех пор, как Московит взял Полоцк, то есть от 1563 года, этот тракт был совсем закрыт, всякие сообщения отрезаны, а Московит на 20 миль в ширину и в длину, с этой стороны Двины, обратил страну в пустыню, — страну, в которой были прежде города, рынки, деревни и возделанные поля… Ясно можно видеть, как венгры и иные солдаты, которые шли впереди, должны были искать новых дорог и делать в лесах просеки, чтобы можно было провезти артиллерию».
В Полоцке находилось 6000 стрельцов и боярских детей, которыми командовали воеводы, князья Василий Иванович Телятевский, Петр Иванович Волынский, Дмитрий Михайлович Щербатый и Иван Григорьевич Зюзин. Главным пунктом обороны был замок Высокий, расположенный на возвышенном плоскогорье, у слияния Двины и Полоты. За время московского владычества Высокий был укреплен новыми башнями для боковой стрельбы по наступающим. На востоке имелся такой же замок — Стрелецкий Острог. Обе эти крепости служили защитой так называемому
Приступ начался с города. Здесь полякам сопутствовал быстрый и легкий успех. Артиллерийский обстрел вызвал в городе многочисленные пожары. Русские, видя, что защищать город нет возможности, укрепились в Высоком и Стрелецком Остроге. Баторий направил основные усилия на овладение Высоким. В замок был отправлен парламентер с предложением сдаться. Воеводы задержали его на всю ночь, а тем временем укрепили башню, находящуюся напротив королевского лагеря. Наутро они отпустили гонца, сказав, что ключи от крепости находятся в руках их государя, поэтому пусть король попробует сам отворить ворота, если только будет в состоянии сделать это.
Началась подготовка к штурму. Польским пушкарям не удалось сделать пролом — ядра не пробивали стену. Тогда Баторий предложил смельчакам за награду поджечь деревянные стены Высокого. Десятки шляхтичей и венгерских наемников, с лучинами и смолой в руках, полезли на холм, к подножию стен. Русские скатывали сверху огромные бревна, которые утрамбовывали храбрецов, но в отдельных местах осаждавшим удалось разжечь огонь. В тушении пожаров приняли участие все — ратники, старики, женщины, дети. Неустрашимость русских доходила до того, что многие из них, под пулями и ядрами, «решались спускаться на канатах за стены и лили воду, подаваемую им другими…». Место погибших занимали смельчаки. По словам Стефана Батория, московиты доказали тогда своей энергией и усердием, что в деле защиты крепостей они превосходят все прочие народы.
Во второй половине августа зарядили проливные дожди. Армия Батория вязла в грязи, почва была так пропитана водой, пишет участник осады, «что даже под кожами, в самих палатках магнатов не оставалось места, где можно было бы лежать». Опустошение местности, плохие дороги, нападения русских отрядов затрудняли подвоз провианта. Купцы редко появлялись в лагере Батория. Цены на съестные припасы росли. Поляки и венгры ели конскую дохлятину, болели и умирали от кровавого поноса.
Русские постоянно тревожили неприятеля смелыми вылазками. Однажды немецкие наемники, перепившись, беззаботно улеглись врассыпную спать на траве вне лагеря. Русские напали на них, многих умертвили, а других, мертвецки пьяных, уволокли с собой в город. Проспавшись и поняв, где они находятся, наемники пришли в ужас. Они умоляли о пощаде, но их подвергли страшным мучениям: одних повесили на крепостной стене, пробуравив им плечи и продев сквозь раны веревки; других варили живыми в котлах; третьим ножами вспарывали животы…
Между тем все приступы заканчивались неудачей. Осаждавшие несли потери; во время одного из приступов погиб предводитель венгерских наемников, храбрый Михай Вадаш, прославивший свое имя в войнах с турками.
Видя слабое действие своей артиллерии, Баторий вновь призвал солдат поджечь крепостные стены. Не следует, говорилось в королевском приказе, возвращаться из-под стен до тех пор, пока пламя не разгорится; от поджога зависит успех осады, поэтому лучше погибнуть доблестной смертью под неприятельским огнем, чем опозорить себя постыдным отступлением.