Дабы облегчить доставку в лагерь продовольствия, Баторий решил перед отъездом овладеть Печорским монастырем, чей гарнизон сильно мешал польским фуражирам: 200 стрельцов под началом головы Юрия Нечаева и набившийся в обитель простой люд истребляли фуражные отряды численностью до 300 человек.
Монастырь был хорошо укреплен каменными стенами с башнями. 28 октября сюда прибыл авангард королевской армии, состоявший из немецких наемников и польских всадников, под началом Георгия Фаренсбаха. Ему удалось отразить вылазку осажденных, положив на месте около 80 стрельцов. Вскоре на помощь Фаренсбаху подошла пехота с тремя орудиями. От канонады монастырские стены в некоторых местах обрушились, однако приступ закончился неудачей. Стрельцы, священники, иноки и крестьяне, подняв над головой образ Богородицы, грудью отбили немецкую пехоту, причем в плен к русским попал племянник курляндского герцога Кетлера (бывшего орденского магистра), который во время штурма упал за монастырскую стену.
Баторий прислал в подкрепление Фаренсбаху венгров с семью пушками. Спустя два дня артиллерия осаждавших сделала в стенах новую брешь, но второй приступ окончился так же неудачно, как и первый. Псковская «Повесть» приписывает успех обороны вмешательству небесных сил. В военном отношении оборону Печорского монастыря действительно можно признать чудом.
Так и не решив продовольственный вопрос, Баторий 1 декабря уехал из лагеря. Вслед за ним, в одиночку и целыми отрядами, потянулись дезертиры. Немецкие наемники, у которых потери составляли две трети общей численности, ушли почти все. Замойский усилил караулы, боясь, что отъезд короля даст повод осажденным к нападению на лагерь. Но псковичи продолжали свои обычные вылазки. Замойский объяснял нерешительность псковских воевод тем, что и в городе имеется нужда, и рассчитывал, что Псков едва ли продержится до мая. Чтобы развлечь солдат, он устраивал засады и облавы на рыщущие вокруг лагеря московские отряды и посылал фуражиров грабить окрестности. По своему обыкновению, он попытался милостью склонить Печорский монастырь к сдаче, для чего послал старцам икону Благовещенья, полученную, по его словам, из самого Иерусалима. Но монахи отказались открыть ворота, и безуспешная осада обители затянулась до самого конца войны.
В общем, даровитый гетман пока что справлялся с трудностями, которые, однако, возрастали с каждым днем. 20 декабря морозы достигли такой силы, что караульные падали замертво с лошадей. Почти треть польской армии страдала от простуды и лихорадки; заболевшие большей частью уже не выздоравливали. В эскадронах оставалось едва ли по 40 лошадей.
Платить солдатам было нечем — «разве лишь угорскими[18] усами», — как издевательски писал Грозный в своей грамоте к псковичам, в которой призывал их
А в Литву в это время вторглось московское войско под предводительством князей Михаила Катырева-Ростовского и Дмитрия Хворостинина, громя окрестности Орши, Могилева, Шклова. Направленное Баторием под Смоленск войско литовского воеводы Филона Кмиты было разгромлено и истреблено в преследовании.
Царская грамота подвигла, наконец, Шуйского на активные действия. Он распорядился собрать всех имеющихся в городе лошадей и, снарядив отряд в несколько сотен всадников, приказал им ударить на вражеский лагерь, чтобы отвлечь внимание поляков от атаки пехоты, которая должна была ворваться и завладеть неприятельским станом. Однако Замойский проявил предусмотрительность, запретив солдатам выходить за лагерные укрепления. В результате вылазка окончилась полным провалом, стоившим русским 300 человек.
На другой день псковичи попросили Замойского прислать представителей для переговоров: они хотели подобрать и похоронить убитых. Но когда три ротмистра подъехали к стенам, караулы неожиданно открыли по ним стрельбу, от которой, правда, никто не пострадал. Возмущенные поляки решили отплатить за коварство коварством. Артиллерийский офицер Иван Остромецкий предложил Замойскому послать Шуйскому адскую машину в виде подарка. Замойский колебался: предложение казалось ему недостойным военного благородства. Однако ротмистры, с которыми он решил посоветоваться, развеяли его сомнения: на войне, говорили они, позволительны всякие способы борьбы с врагом, тем более что враг нарушает свое слово.