Остромецкий сблизился с одним русским пленником, представившись ему наемником, который некогда был на московской службе и теперь вновь желает послужить царю, совершив дело, которое освободит Псков от осады, — для этого нужно передать князю Шуйскому некие ценные сведения. Пленник поверил Остромецкому. Последний вручил ему ящик с бомбой и организовал побег. Посылка была вскрыта в Пскове в присутствии многих воевод, несколько из них погибло при взрыве. В польском лагере распространился слух, что убит и сам Шуйский, но на следующий день Замойский получил от него письмо с обвинениями в том, что гетман хотел предательски умертвить его. Замойский вызвал Шуйского на поединок, в знак чего приказал пронести мимо городских стен на копье свою гетманскую шапку с перьями. Шуйский никак не отозвался на это.
Замойский продержался под Псковом шесть ужасных зимних недель, переморозив почти всю армию. И все-таки, несмотря на обоюдное мужество осажденных и осаждавших, исход войны решался уже не ими и не здесь.
Как уже было сказано, обращение Ивана к Папе Римскому за посредничеством возымело неожиданный успех. Папы XVI века вообще стремились привлечь московских государей к крестовому походу против турок и питали надежды на унию западной и восточной церквей. Григорий XIII лишь продолжал политику своих предшественников. Таким образом, Ливонская война в ее последней стадии стала, в сущности, одним из эпизодов в истории борьбы папства за мировое господство. Хотя Грозный в своем письме к Папе ни словом не обмолвился об унии, Григорий XIII счел прибытие московского гонца знаменательным событием. Тогда и был отправлен в Москву особый уполномоченный папского престола Антонио Поссевино.
Поссевино был родом из Мантуи, города, где Торквато Тассо некогда воспел своих героев. Подобно им, Поссевино обладал замечательной цельностью характера; его душевные силы были направлены на достижение одной, раз навсегда выбранной цели. С ранних лет в его итальянскую пламенную душу заронилось стремление к высшему и вечному. Как и другие передовые люди своего времени, он считал главной задачей современности избавление Европы от опасности турецкого завоевания. Неизбежным следствием подобного направления мыслей была ревностная забота о торжестве Римской церкви. К достижению этой цели и была направлена вся деятельность Поссевино.
Он был подлинным человеком Возрождения, то есть в равной степени человеком дела, слова и пера. Он стремился знать, видеть и действовать и все, что знал, видел и делал, переносил на бумагу. Его интересы были разносторонни и многообразны: богословие, аскетизм, проповедничество, преуспеяние Римской церкви, борьба с иноверием, распространение Евангелия, деятельность Общества Иисуса, общее положение христианства на Западе и Востоке, дела шведские, московские, польские, венгерские, история всеобщая и история Мантуи, культура, сношения пап с государями, учреждение семинарий, педагогика и музыка — постоянно или временно находились в центре его внимания.
Он проповедовал в Турине, Лионе, Авиньоне, Руане, Риме, Венеции, Мантуе и оставил 20-томное изложение христианского учения на латинском, итальянском и французском языках. Стиль этого сочинения довольно искусственный, автор гоняется за изысканными сравнениями и перегружает текст цитатами из классиков, природный талант редко торжествует над условным тоном, но все это в духе времени. Современникам стиль Поссевино нравился. При мантуанском дворе ему поручали воспитание наследников и составление надгробных речей на похоронах владетельных герцогов.
Миссионерскую деятельность в Обществе Иисуса Поссевино сменил на политическую — по заданию Григория XIII он ездил в Швецию, дабы убедить ее правителей вернуться в лоно Католической церкви. Эта миссия не увенчалась успехом, но Поссевино получил звание «апостольского легата и викария всех северных стран». В качестве такового он принялся за изучение московских и польских дел. Поссевино проделал основательную работу, переворошив все дипломатические документы, относящиеся к истории сношения Рима с этими государствами. Впоследствии он никогда не упускал случая расширить свои познания путем бесед со знающими людьми и личных наблюдений. У него возникла идея создания некоего славяно-византийского государства на польской подкладке, он был увлечен блестящим, но призрачным видением братской встречи Батория и Грозного под стенами Константинополя. Впрочем, химеры всегда вызывают наиболее бурную деятельность.
Григорий XIII проявил больше идеализма. Поссевино отправился в Москву с папской инструкцией, в которой чисто политические вопросы находились на втором плане. Правда, апостольский легат и викарий должен был склонить Батория к миру, но прежде всего он должен был подвигнуть царя к религиозному объединению с Римом, доказав ему истинность учения Католической церкви.