Королевский двор не жалел сил и средств, чтобы развлечь посла, но Писемский отказывался от прогулок и охоты: «Мы здесь за делом, а не за игрушками, мы послы, а не стрелки». Одновременно с переговорами о женитьбе Писемский хлопотал и о союзе Англии и России, уверяя английских министров, что царь жалует англичан как своих людей и намерен утвердить сию дружбу торжественным договором; нуждается же он единственно в огнестрельном снаряде, сере, нефти, олове, свинце, словом, во всем потребном для войны. «Но разве война Ливонская не кончилась? — удивлялись министры. — Папа хвалится примирением царя с Баторием». Писемский важно отвечал, что Папа может хвалиться чем ему угодно, а его государь знает, кто ему друг и кто недруг. Министры просили для подтверждения дружественных чувств царя даровать английским купцам исключительное право торговли в Московском государстве и снизить пошлины; но Писемский возразил, что англичане и без того долгое время торговали в России беспошлинно, из-за чего обогатились «неслыханно», а нынче царь берет с них «легкую», половинную пошлину, соразмерно их богатствам. Новых льгот для английских купцов министрам выговорить не удалось.
Между тем дело со сватовством продвигалось туго. Елизавета возобновила переговоры по этому поводу только в январе 1583 года. Пригласив Писемского для беседы, она пыталась препятствовать его встрече с Мэри Гастингс под тем предлогом, что царь, «известный любитель красоты», будет недоволен видом ее племянницы, которая отличается единственно нравственными достоинствами и чье лицо к тому же обезображено недавно перенесенной оспой. «Ни за что не соглашусь, — говорила Елизавета, — чтобы живописец изобразил ее для царя с красным лицом и глубокими рябинами». Писемский, однако, настаивал, и королева согласилась показать ему племянницу, но не ранее чем через несколько месяцев.
Дальнейшие переговоры осложнились тем, что Мария Нагая 19 октября родила сына, царевича Дмитрия, о чем сделалось известно в Лондоне — королеве и ее министрам, но не Писемскому, которому царь ничего не сообщил об этом. Поэтому, когда Елизавета завела об этом речь, московский посол принялся убеждать ее не верить слухам, распускаемым злыми людьми. «Королева должна верить единственно грамоте царя и мне, его послу», — говорил он.
Наконец 18 мая Писемский сподобился видеть царскую невесту. Встреча была устроена в саду Йоркского дворца, так как королева думала, что солнечный свет сделает более привлекательными увядшие прелести ее племянницы. Мэри Гастингс стояла неподвижно перед беседкой, в которой находился Писемский, до тех пор пока он не произнес: «Довольно». Затем посол еще несколько раз встречался с ней, гулял в аллеях сада и в конце концов отправил царю следующее донесение: «Мария Гастингс ростом высока, стройна, тонка, лицом бела; глаза у нее серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках долгие». В его обстоятельном описании невесты не было одного — слов о ее
Тем временем в дело неожиданно вмешалась сама невеста. Запуганная рассказами о московитском чудовище, она наотрез отказалась от предлагаемой ей чести (что, однако, не избавило ее от шуточного прозвища «царица Московии», данного ей друзьями и близкими). Елизавета не настаивала и направила вслед Писемскому своего посла Джерома Боуса с нелегким поручением известить царя о провале его сватовства.
Королевский посол был принят царем в декабре 1583 года в особых покоях, тайно,
Царь подумывал об отправке в Лондон нового посольства, но этим планам не дано было осуществиться. Другая невеста, костлявая и безобразная, стояла за спиной Ивана, готовая сочетаться с ним вечным браком.