Между тем в начале осени создалась критическая обстановка под Киевом. 11 сентября 1941 года Тимошенко назначается главнокомандующим войсками юго-западного направления. Несмотря на крайне отрицательное отношение И.В. Сталина, он пытается отвести из Киева войска, оказавшиеся под угрозой окружения. Но было поздно. В полдень 15 сентября враг замкнул кольцо вокруг войск Юго-Западного фронта. Главкому направления осталось только стараться хоть как-то исправить положение…
…После тяжелого пятимесячного отступления советские войска по замыслу Тимошенко начали контрнаступление под Ростовом. Почти тогда же под его руководством была проведена другая успешная операция, завершившаяся окружением и полным разгромом елецкой группировки противника.
Затем последовали Барвенково-Лозовская и Харьковская наступательные операции. По ряду причин они не получили своего полного завершения, а бои под Харьковом обернулись тяжелым поражением и повлекли за собой огромные потери советских войск. Противник перехитрил советское Главное Командование, перехитрил Тимошенко и нанес удар на том направлении, где его не ждали. Под Харьковом в окружении оказалась крупная группировка советских войск. Их потери в ходе операции составили более 175 тысяч человек убитыми, ранеными и попавшими в плен, почти 500 танков, более 3200 орудий и минометов.
В конце июня 1942 года командование юго-западного направления было расформировано. Но, как ни странно, главком юго-западного направления С.К. Тимошенко и член Военного совета Н.С. Хрущев за эту катастрофу серьезных наказаний не понесли. «Козлами отпущения» стали начальник штаба фронта И.Х. Баграмян и командующий 9-й армией Южного фронта генерал-майор Харитонов которые были сняты с должности. С.К. Тимошенко был понижен в должности до командующего Юго-Западным фронтом. Затем этот фронт был переименован в Сталинградский. Семен Константинович им прокомандовал всего десять дней, после чего был отправлен командующим на Северо-Западный фронт.
В 1943 году войска Северо-Западного фронта под его командованием завершат ликвидацию демянского плацдарма врага (февраль – март 1943 года). В сообщении Совинформбюро от 1 марта 1943 года под заголовком «Ликвидация укрепленного плацдарма противника в районе Демянска» говорилось: «За восемь дней боев советские войска, неотступно преследуя противника, освободили 302 населенных пункта, в том числе город Демянск и районные центры Лычково, Залучье. Очищена от противника территория площадью 2350 квадратных километров. За восемь дней боёв наши войска захватили в плен 3 000 немецких солдат и офицеров… Противник оставил на поле боя более 8000 трупов».
Вместе с тем достигнутые результаты были достаточно скромными, и основные задачи, которые были поставлены перед войсками Северо-Западного фронта перед началом операции, решены не были. Позже маршал артиллерии Н.Н. Воронов признавал: «На Северо-Западном фронте мы, безусловно, частично выиграли в оперативном отношении, так как создали угрозу окружения демянской группировки, изрядно её побили, заставили противника отступить и тем самым отказаться в будущем здесь от активных действий. В то же время мы прогадали в том, что противник получил резервы за счет вывода из демянского «котла» своих войск для прикрытия важного оперативного направления, намеченного нами для удара».
Впоследствии, как представитель Ставки Верховного Главнокомандования, С.К. Тимошенко координировал действия Юго-Западного и Южного, Ленинградского и Волховского фронтов, Северо-Кавказского фронта и Черноморского флота, Прибалтийских и Украинских фронтов. При его участии разрабатывались и проводились Новороссийско-Таманская и Керченско-Эльтингенская операции. «Заслуга Семена Константиновича в деле разгрома войск вермахта на так называемой Голубой линии на Кубани, а затем и Таманском полуострове, так же как при форсировании Керченского пролива и овладении плацдармами в Крыму, несомненна, – писал И.Х. Баграмян в своей последней книге. – Командующий фронтом Иван Ефимович Петров говорил мне, что представитель Ставки хорошо помог ему при планировании и осуществлении весьма сложной Новороссийско-Таманской операции… Здесь проявились его поистине неугасимый оптимизм, умение смело брать на себя ответственность… суровая каждодневная требовательность». Кстати, за умелое руководство войсками 10 октября 1943 года Семен Константинович был награжден высшим полководческим орденом – Суворова I степени.
