Дженнифер Майлз выросла в Южной Африке, в Кимберли, центре алмазных приисков; она была третьим ребенком в счастливой семье среднего достатка. Наследие южноафриканских пионеров и домашнее воспитание привили ей рабочую этику, бережливость, уверенность в своих силах, смелость и любовь к приключениям. Окончив среднюю школу, она пошла работать служащей, а по вечерам часто пела в хоре местных театральных спектаклей. В июле 1964 года, когда ей минуло двадцать лет, она вместе с двумя подругами и со всеми своими сбережениями отправилась обследовать мир. Из Кейптауна они доехали на пароходе до Англии, потом объездили Европу. В январе 1965 года Дженнифер вместе с одной из подруг продолжила свой путь из Европы в Канаду, где нашла работу секретаря на маклерской бирже в Торонто. Она проявила себя умелой работницей и стала пользоваться большой популярностью. Посещая вечернюю школу, она стала квалифицированным биржевым маклером. Вскоре директор биржи назначил ее своим личным секретарем. На протяжении некоторого времени она жила с одним молодым иммигрантом из Южной Африки. Она настояла на том, чтобы вносить свою долю в расходы по хозяйству и никогда не приняла ни гроша ни от одного мужчины.
В апреле 1967 года Дженнифер заболела желтухой в тяжелой форме. Болезнь требовала длительного лечения, во время которого она не могла заниматься ничем другим, кроме чтения. Напечатанные в канадской прессе статьи о Кубе и подвигах Че Гевары в Боливии произвели на нее столь сильное впечатление, что она увлеклась изучением кубинской революции. Читая купленные и одолженные книги, Куба представлялась ей в виде романтического, залитого солнцем острова, который превращался в утопию в руках лихих и смелых людей, умевших смотреть вперед. Она воображала себя рядом с Че в джунглях, ободряла его и ухаживала за ним, делила с ним все опасности и идеалы. Когда в октябре Че был схвачен, а затем казнен, ее восхищение превратилось в наваждение. Она знала теперь, каков ее удел. Она должна стать революционеркой и посвятить себя целиком созданию того нового мира, за который погиб Че и борется Фидель. Для осуществления своих духовных стремлений. чтобы вступить в ряды революционеров, ей необходимо было поехать на Кубу.
Чтобы убедить кубинцев в своей искренности, она вызвалась добровольно работать на ярмарке для Кубинского Комитета в Канаде. Она работала с таким энтузиазмом, что с легкостью получила в декабре въездную визу. Однако в то время единственный маршрут на Кубу пролегал через Мексику. Встревоженные кубинским терроризмом, мексиканцы отказались выдать ей транзитную визу, необходимую для въезда на Кубу. Но как это часто случалось и прежде, Дженнифер нашла мужчину, который помог ей. Некий итальянец, с которым она познакомилась в своем отеле в Мексико Сити, порекомендовал ей выдать себя за антрополога, изучающего индейское племя, известное занятиями колдовством. Он научил ее нескольким терминам, достаточным для того, чтобы сойти за антрополога, и разыгранная роль удалась. Дженнифер не знала, где ей остановиться в Гаване, но американец, которого она очаровала в самолете, отвез ее в отель Верадеро. Он сказал несколько слов директору, и в ее распоряжение была предоставлена комната.
Она считала Фиделя мужественным и великолепным. 1 января 1968 года она стояла в толпе кубинцев, восторженная и очарованная, слушая обращение Кастро по случаю девятой годовщины революции. Она не поняла большую часть речи и отнесла это за счет своей политической безграмотности. Позже ей рассказали, что снимавшие это событие телевизионные камеры часто сосредоточивались на ней; она чувствовала себя польщенной. Ее расположение и преданность Кубе, были настолько сильны, что искажали смысл очевидных вещей. Не функционировавший общественный транспорт, бездействующие лифты и система вентиляции в гостинице, очереди перед почти пустыми магазинами, облупившаяся краска и полуразрушенные здания были свидетельством не недостатков экономической системы, а просто всеобщей заботой о более высоких ценностях. Путаница в полицейских и бюрократических предписаниях, вносящих ограничения в повседневную жизнь, были свидетельством не тоталитарного режима, а готовностью народа подчинить свои личные интересы общественному благосостоянию. В конце каждой недели правительство сгоняло граждан работать на полях в отчаянном и не приносящим результатов усилии избегнуть сельскохозяйственного бедствия. Для Дженнифер же это означало, что народ предан революции, а не то, что сельскохозяйственная политика потерпела провал.
Доказывая свою верность, Дженнифер тоже пошла работать в поле. Она работала по двенадцать часов в день и спала в сарае. Тяжелая работа и спартанские условия принесли ей благодатное чувство солидарности с общим делом. И на самом деле, она чувствовала себя настолько неотделимой от всего, что расплакалась, когда однажды утром она увидела, что ночная гроза примяла всходы табака.
