В Москве энергичный парень устроился на работу к немецкому купцу и провел следующие десять лет, обучаясь всему, что мог, - торговле, счетоводству, языкам и, самое главное, чтению и письму. Он с жадностью занимался литературой и наукой. Он также познакомился с жесткой сословной структурой русского общества, в котором дворяне и купцы были разделены, и его собственный низкий статус никогда не мог быть полностью преодолен. Он дослужился до чина клерка, после чего вернулся на родину, где с новым капиталом попытался утвердиться в качестве купца более высокого статуса. Но возвращение оказалось ошибкой. Хотя он женился и у него родилась дочь, в Каргополе он был не более счастлив, чем в детстве. Через несколько лет, в 1780 году, в возрасте тридцати трех лет, он уехал в Сибирь со своим младшим братом Петром, преисполненный мечтами сколотить свое состояние. Он никогда больше не видел ни жены, ни дочери, хотя всегда щедро их обеспечивал.
В Сибири Баранов и его брат работали странствующими торговцами и сборщиками налогов в Иркутске, процветающем городе с населением около шести тысяч человек, и копили деньги, пока он, Пиотер и еще два партнера не открыли стекольный завод, используя местное сырье. Это была идея Баранова, почерпнутая им из прочитанного в Москве. Стекло, которое тогда было дорогим импортом в отдаленный регион, сразу же принесло успех, и Баранов получил официальную грамоту из Санкт-Петербурга за то, что способствовал развитию промышленности в Сибири. Но даже после восьми лет работы в Иркутске его не пригласили вступить в гильдию местных купцов из-за его низкого сословия. Разочарованный этой дискриминацией (которая, вероятно, была причиной того, что он всегда относился к своим работникам в соответствии с их способностями, а не классом), его беспокойный дух снова пробудился. Его также раздражало обязательство принимать решения совместно с партнерами - он хотел быть боссом, даже если это означало меньше денег и больше риска. Поэтому он снова бежал, к дальней границе, прихватив с собой младшего брата, в малонаселенный регион к северу от Охотского моря. Он планировал основать торговые заставы по добыче пушнины среди чукчей, боязливого и жестокого народа.
Известный купец Григорий Иванович Шелихов, в то время только что вернувшийся с основания русской колонии на острове Кодьяк на Аляске, пытался уговорить Баранова присоединиться к его предприятию в качестве управляющего. Баранов отказался, не желая подчинять свою независимость чужим замыслам.
Его экспедиция началась многообещающе. После открытия Аляски несколькими десятилетиями ранее и спешного расхищения ее бархатной добычи - меха морской выдры и песца - чукотские владения были в основном покинуты русскими торговцами. В результате количество пушнины увеличилось после многих лет чрезмерной охоты. Нагрузив огромный плот торговыми товарами, братья Барановы отправились на север по реке Лене, более чем за две тысячи километров до Якутска, где купили северных оленей в качестве тягловой силы и продолжили путь на север. После двух лет торговли, к 1790 году, они собрали небольшое состояние в соболиных мехах и направлялись на юг, когда большой отряд чукчей устроил засаду и украл большую часть их груза. Оставив брата на Охотском море защищать то, что осталось от их товаров и мехов, Баранов на лошади помчался на юг вдоль побережья, чтобы сообщить о краже старому знакомому, Иоганну Коху, который был региональным военным комендантом в поселке Охотск, единственном в то время тихоокеанском морском порту России.
И тут вмешалась судьба. Столкнувшись с банкротством и не имея средств для получения нового капитала, чтобы начать все сначала, Баранов столкнулся с реальной перспективой того, что его акции стекольной компании в Иркутске будут конфискованы для выплаты кредиторам, что оставит его семью без средств к существованию. Он размышлял над своими дальнейшими действиями, когда получил неожиданное предложение. Шелихов находился в городе, наблюдая за спуском своего корабля на Аляску. Он снова сделал торговцу предложение возглавить процветающую колонию на острове Кодьяк и, более того, все деловые интересы Шелихова на новой земле. Шелихову нужен был человек амбициозный и надежный, харизматичный и заинтересованный в расширении предприятия; тот, кто мог бы взять на себя управление все более нестабильной ситуацией и справиться с вторжениями иностранных (в основном британских) торговцев и возможностью появления каперов. Они договорились о срочном назначении, но сорокатрехлетний Баранов знал, что оно растянется на годы. Корабль уходил через несколько недель, и Баранову нужно было быстро принимать решение. Учитывая его финансовое положение, выбора у него действительно не было. С неохотой он согласился.
Вряд ли он мог ошибиться с условиями: он будет называться главным управляющим - важный титул, и ему будет принадлежать 210 акций компании "Шелихов-Голиков"; он будет иметь абсолютную власть над операциями Шелихова на Аляске, с условием, что
