А потом Монако подверглось осаде 500 французов и корсиканцев, которые попытались захватить крепость Гримальди, и тогда произошло одно из самых знаменательных событий в истории Монако. Легенда гласит, что Святая Девота появилась на крепостных стенах и стала изгонять нападавших. Корсиканцы якобы были так поражены этим видением, что бежали, после чего французы были разгромлены.
В последующие годы трудности, возникшие в результате конфликта между двумя сеньорами, ужесточились. Герцог Савойский, ставший в 1588 году зятем короля Испании, согласился на посредничество Филиппа II. С тех пор Карл II Гримальди стремился уклониться от какого-либо арбитражного решения, а 17 мая 1589 года он внезапно умер в возрасте 34 лет, так и не женившись. Он не оставил потомства, и после его смерти титул сеньора Монако наследовал его брат Эркюль (Эрколе).
Эркюль Гримальди был третьим из четырех сыновей, переживших Оноре I. Первоначально предназначенный для церковной карьеры, он получил докторскую степень в университете Павии, но отказался от этого после смерти брата Франческо, который умер в 1586 году в Мадриде, где он был аккредитован при короле Филиппе II. После смерти Карла II Эркюль смог прибыть в Монако только 7 июня, а там те, кого беспокоили угрозы агрессии со стороны провансальцев, обратились за защитой в Геную и получили ее. Это обстоятельство установило хорошие и прочные отношения между Эркюлем и Республикой.
Но в целом ситуация была плачевной, и затруднения, с которыми столкнулся Эркюль Гримальди с самого начала, только усугублялись. Невыполнение обязательств было постоянным, и это привело к голоду среди простого населения. Никаких доходов не было, и, чтобы покрыть необходимые расходы, приходилось брать кредиты по огромным ставкам. Ситуация достигла поистине бедственного положения, и меры, принимавшиеся для ее исправления, выглядели совершенно иллюзорными.
Герцог взглянул на Монако и, по-видимому, подумал о том, чтобы использовать это место в качестве компенсации, которую можно было бы предложить великому герцогу Тосканскому, владевшему марсельскими островами.
В октябре 1595 года Эркюль Гримальди женился на Марии Ланди де Вальдетаре, дочери Клаудио Ланди, принца Вальдетарского, и Жанны Арагонской. Этот союз продлился всего четыре года: Мария умерла в 1599 году при родах третьего ребенка. Поддержки, которую этот брак оказал сеньору Монако, было недостаточно, чтобы разрешить проблемы, с которыми он боролся и которые стали еще более серьезными, когда в Провансе прочно утвердилось правительство Генриха IV, губернатором которого был герцог Карл де Гиз.
В ночь с 27 на 28 октября 1596 года отряд из 700 провансальцев высадился в бухте к западу от Монако и внезапно атаковал крепость со стороны суши. Отрядом командовал монегаск Сезар Арно, ставший капитаном в Провансе. Решительное сопротивление, которое было оказано в ответ на эту агрессию, привело провансальцев к поражению. Отбитые со всех сторон, они обратились в бегство, бросив свое оружие, а также все снаряжение и боеприпасы, в том числе осадные лестницы, достаточно высокие, чтобы подняться на вершину крепостных стен.
За голову Сезара Арно была назначена награда, его отец, Оноре Арно, был повешен, а потом его тело было привязано за ноги к крепостным стенам.
В следующем году провансальцы предприняли новое нападение на Рокбрюн, территория которого была жестоко опустошена.
Эркюля Гримальди преследовали и другие проблемы. Например, в 1596 году, во время вторжения турок в Венгрию, уполномоченный императора Священной Римской империи приехал в Италию, чтобы собрать субсидии с имперских вотчин. И он посчитал Монако в числе тех, кто обязан был выполнять свой феодальный долг. Однако Эркюль, оставив первое требование без ответа, так резко заявил о суверенитете и независимости Сеньории, что уполномоченный не стал настаивать.
Что же касается Савойи, то первые годы правления Эркюля были отмечены ослаблением давления, и до 1595 года герцогская канцелярия бездействовала в вопросе о вассалитете Ментоны и Рокбрюна. Но зато произошло серьезное столкновение между жителями Монако и Ла-Тюрби, что еще больше обострило отношения с Савойей. И Эркюлю Гримальди пришлось снова обращаться к Испании. 13 сентября 1598 года умер король Филипп II, и его сменил его сын Филипп III.
Мир между Монако и Ла-Тюрби был восстановлен лишь в 1602 году после нескольких лет военных действий, которые привели к многочисленным жертвам.
