Первые подразделения скандинавов появились у Веприка в конце декабря. Однако из-за отсутствия штурмовых лестниц и артиллерии штурм был отложен. Спустя две недели к городку с 6 пехотными и 2 кавалерийскими полками — всего около 3500 человек — подошел сам король. От плотной бомбардировки города отказались — артиллерия ударила по валу, сбивая защитников с гребня и затрудняя им вести ответный огонь. Затем на Веприк устремились три колонны, по 600 человек в каждой. Здесь шведы столкнулись с первой для себя досадной неудачей: нацеленная на единственные ворота крепости колонна полковника Альбедиля, опередив всех, первой вломилась в крепость. Шведы уже торжествовали победу, но оказалось, что за разбитыми в щепы створами ворот их ждала новая линия обороны из мешков с землей, навозом и… зерном. Воспользовавшись несогласованностью действий шведов, почти весь гарнизон навалился на колонну Альбедиля. Отбив же ее, солдаты успели вернуться на валы и встретить две другие колонны плотными ружейными залпами. Но самой большой неприятностью для штурмующих стали облитые водой валы крепости, превратившиеся в огромные ледяные горки. Ядра их не брали, багинеты отскакивали и обламывались. Люди, штурмовые лестницы — все падало, опрокидывалось, съезжало вниз. Сверху на головы атакующих летели камни, бревна, лились смола и даже, по утверждению стоустой народной молвы… горячий кулеш. Неудачный приступ обошелся королю в 400 убитых и 700 раненых. Среди погибших оказалось много ветеранов. Ранены были генерал-майор Б. О. Стакельберг и любимец короля, восемнадцатилетний полковник Макс Эммануил Вюртембергский (он уже несколько лет тенью следовал за своим кумиром, Карлом XII). Сам Реншильд получил контузию, от которой, как уверяют, не оправился до конца жизни. Потери защитников были на порядок меньше — 175 человек убитыми и 150 ранеными. Если вспомнить, во сколько шведам обошлись Нарва, Клушино, Головчин, то урон, понесенный под Веприком, сопоставим с настоящим сражением. Даже взбешенный упорством русских и украинцев Карл сообразил, что еще один-два таких приступа, и ему не с кем будет идти на Москву весной 1709 года. Гарнизону были предложены на выбор почетная капитуляция или новый штурм и погибель. Фермор, к досаде царя, выбрал первое, оправдываясь тем, что у защитников почти не осталось боеприпасов. Король на этот раз сдержал слово: после сдачи русским пленным сохранили жизнь. А вот украинцев король выдал Мазепе. Тот выместил на соотечественниках всю накопившуюся злость. Сердюки многих, включая женщин, порубили, остальных в жесточайшую стужу побросали в ямы, где их ждала мучительная смерть от холода.
Зимовка 1708–1709 годов дорого обошлась обеим сторонам. Историки считают, что к весне 1709 года армия Карла XII сократилась на четверть. Потери русских остаются неизвестными. Но в любом случае Петр имел возможность если не полностью, то хотя бы частично пополнить свои части, тогда как Карл должен был полагаться только на оставшихся в живых. Правда, по-прежнему оставалась гипотетическая надежда на помощь союзников. Был даже момент, когда, казалось, эта надежда стала сбываться. На помощь Мазепе пришли запорожцы. Несмотря на старые обиды, сечевики на общевойсковой раде решили поддержать Мазепу. В конце марта кошевой атаман Гордиенко привел в шведский лагерь 8 тысяч запорожцев. Еще 7 тысяч остались охранять Сечь, что в перспективе должно было облегчить связь шведов с Крымом и Османской империей.
В начале апреля 1709 года стороны даже подписали союзный договор, по которому Мазепа и запорожцы обязывались снабдить армию Карла XII всем необходимым и пресечь антишведские выступления на местах, а король, в свою очередь, должен был вести борьбу с царем до полного изгнания русских войск с территории гетманщины.
