Влад рассудил, что, чем сложа руки ожидать помощи от императора, лучше заручиться поддержкой польского короля Ладисласа II Ягайло, чье покровительство принесет ему больше пользы в борьбе за валашский трон. Польский король, время от времени соперничавший с Сигизмундом, заключил союз с Литвой, что позволило сформировать самую мощную по тем временам коалицию государств в Восточной Европе. Так что Влад знал, что делает, когда ранней весной 1423 г. под покровом ночной темноты с кучкой верных сторонников тайно покинул Буду: оставив прежнего покровителя, он желал найти в Кракове более деятельное покровительство. Но весть о побеге просочилась ко двору, и император дает приказ братьям Мартону и Дьёрдю Турзо, графам Уйвар, догнать и схватить беглеца, пока он не пересек польскую границу. Влада и его сторонников настигают, увещевают и везут обратно в Буду. В наказание за вероломство император подтвердил законность притязаний Дана II, который с 1422 г. правил Валашским княжеством. Однако других утеснений Влада не последовало, разве что император велел на некоторое время усилить за ним надзор.
Сигизмунд нашел хороший способ уберечь молодого строптивого пажа от дальнейших безрассудств подобного рода — направил его недюжинные дипломатические способности на переговоры, только-только начинавшиеся с целью подготовить почву для воссоединения Римско-католической и Восточной православной церквей, в чем сам император Сигизмунд и его византийский визави Иоанн VIII Палеолог имели каждый свой интерес. Греческий историк Михаил Дука описывает присутствие Влада в Константинополе походя и с некоторым небрежением: «В те дни там объявился один из многочисленных внебрачных сыновей Мирчи, этого распутного воеводы валахов. Как состоящий в военном чине, он был вхож во дворец императора Иоанна, где еще раньше совещался с молодыми людьми, сведущими как в военном деле, так и в подстрекательствах к мятежам. Тогда же в Константинополе побывали некие валахи, желавшие содействовать ему». Влада отрядили встретить и потом всюду сопровождать византийского императора Иоанна VIII, который высадился в Венеции 15 ноября 1423 г. в надежде заручиться военной поддержкой у морской республики, у Милана или даже у самого императора Священной Римской империи. Владу поручили убедить осажденного османами византийского императора, что, если он желает получить помощь Запада, важно, чтобы православная церковь признала главенство Святого престола в Риме. Влад сопровождал императора и на обратном пути в Константинополь и за время долгого морского путешествия постарался поближе с ним сдружиться.
Однако лукавый румын вынашивал и собственные планы, расходившиеся с официальной целью его миссии. Он отправился с императором в Константинополь, следуя давней традиции румынских и балканских князей, а именно чтобы заручиться политической поддержкой своих претензий на трон, а возможно, и укрепить свои шансы в этом деле через брак с какой-нибудь византийской принцессой. (В конце концов, Владу было не больше 28 лет, а юных принцесс, уже вступивших в брачный возраст, при византийском дворе имелось в изобилии.) С другой стороны, «экспорт» византийских принцесс с давних времен служил поколениям императоров верным средством сохранять политический контроль над Балканским полуостровом.
