3 октября Форрест добрался до Лоренсбурга и в течение следующих двух дней продолжал движение к Флоренсу, штат Алабама. Там он надеялся переправиться через реку Теннесси, прежде чем его настигнут несколько сходящихся сил Союза, которые, по словам Шермана, имели лучший "шанс на него". Во Флоренции он обнаружил наводненную дождем реку Теннесси, а также Бьюфорда, который двинулся к Хантсвиллу и Декатуру и потратил предыдущие тридцать шесть часов на то, чтобы переправить свои артиллерийские обозы и большую часть войск на трех небольших паромных лодках через бурлящую реку. Бьюфорд потребовал капитуляции 1200 федералов и получил отказ; тогда он отправил еще одно требование, к которому подделал имя Форреста, угрожая "атакой... завтра утром с каждой скалы, дома, дерева и кустарника в окрестностях". Когда и эта угроза не подействовала, он и его солдаты отказались от шарады чуть позже полудня и направились на запад, к Афинам.15
К тому времени, когда Форрест достиг Бьюфорда и Теннесси, федералы под командованием бригадного генерала Дж. Д. Моргана теснили его. Более 1000 конфедератов все еще оставались на северных берегах 5 октября, и Форрест был вынужден отдать приказ "всем войскам на северной стороне реки, за исключением одного полка, сесть на лошадей и переправиться вплавь через болото шириной около 70 ярдов на большой остров, который обеспечит им достаточную защиту и с которого они смогут переправиться в любое время". Исключенный полк, которым командовал полковник Уиндес из дивизии Роддея, был оставлен, чтобы задержать преследование, пока пловцы не доберутся до острова . Уиндес оставался позади три дня, досадуя на 15 000 федералов и "отступая к холмам, когда их толкали", пока остальные силы Форреста не были переправлены через реку. Затем, когда федералы разочарованно ушли, Уиндес переправил свой полк через реку "без помех".
9 октября Форрест направил бригаду Келли и артиллерийскую часть в Истпорт, штат Алабама, чтобы предотвратить ожидаемую попытку федералов переправиться в другом месте, а на следующий день Келли устроил засаду на небольшую флотилию из двух канонерских лодок и трех транспортов; артиллерия взорвала транспорт и "частично вывела из строя" канонерскую лодку. Однако впервые рейду Форреста пришлось неоднократно избегать боя почти на каждом шагу. Он совершил впечатляющие захваты и разрушил длинный участок федеральной железной дороги, но ничего из этого не было на важнейшей линии, снабжавшей Шермана в Джорджии. Как отметил один из его противников, он был заметно менее свиреп, чем раньше, и причины этого понятны. Конфедерация теперь была настолько стеснена в средствах, что ему приходилось отправлять назад части своих людей с захваченными войсками и материальными средствами, а его поредевшие ряды состояли из все большего числа новобранцев и поэтому были менее надежными, чем у Брайс-Кросс-Роудс и форта Пиллоу. Дисциплина, которая никогда не была одной из самых сильных сторон его подразделений, стала еще более слабой, поскольку он делал поблажки офицерам и некоммандос, которые могли удержать его людей вместе.16
Мортон позже вспоминал, что во время марша из Фейетвилля в сторону Туллахомы сельские дороги были очень грязными, и Форрест наткнулся на группу артиллеристов, перекрывших дорогу, когда они пытались сдвинуть с места захваченный кессон. Намереваясь добраться до железной дороги Нэшвилл - Чаттануга прежде, чем федералы смогут защитить его цель, он нетерпеливо спросил, кто командует этими людьми. Капитан Эндрю Макгрегор ответил, что он.
"Тогда почему, черт возьми, ты ничего не делаешь?" крикнул Форрест.
Вскочив на ноги, МакГрегор крикнул в ответ: "Меня не проклянет никто, даже старший офицер". В ярости он схватил факел и с размаху вогнал его в кессон.
По словам Джона Мортона, Форрест "на мгновение оцепенел от безумия, когда сунул зажженный факел в кессон, полный пороха". Он "дал шпоры своей лошади и поскакал прочь так быстро, как только мог, выкрикивая предупреждение остальным. Достигнув своего штаба, он спросил: "Что это за адский сумасшедший, только что вышедший из психушки? Он чуть не взорвал себя и меня целым кессоном, полным пороха". "Члены его штаба случайно узнали, что в кессоне не было пороха, и разразились хохотом, к которому Форрест присоединился, как только все понял. Однако он больше никогда не проклинал Макгрегора.17