Провалу Пеньковского немало способствовала его чрезмерная самоуверенность. Ошибочных шагов им было совершено несколько. И вот первый из них: по установленным правилам офицеры ГРУ и КГБ посещение западных посольств должны были заблаговременно согласовывать со Вторым главным управлением, однако как-то раз, отправляясь на прием в английское посольство, Пеньковский этой простой формальностью пренебрег.
Во Втором главном управлении возмутились. Начальник ГРУ генерал Серов от своего имени написал начальнику Второго управления примирительное письмо с просьбой замять это недоразумение. Тот сделал вид, что удовлетворен извинениями Серова, но приказал установить за Пеньковским наблюдение и на службе, и вне ее.
В цветочном ящике на окне соседей Пеньковского установили камеру с дистанционным управлением. Чекисты с ее помощью смогли снять, как он тщательно настраивает радиоприемник на определенную волну, слушает передачу и делает какие-то пометки.
Очередное нарушение правил конспирации Пеньковский допустил в июле 1962 года. В Москву приехал английский бизнесмен Гревилл Винн (британская разведка использовала его как курьера). Пеньковский встретился с ним в номере Винна в гостинице «Украина». Чтобы их разговор никто не мог подслушать, Пеньковский включил в номере радио и открыл краны в ванной. Но техническим экспертам Второго управления удалось расшифровать обрывки разговора, и это стало первым свидетельством того, что Пеньковский шпионит.
Но необходимо было произвести тщательный обыск у Пеньковского дома для подтверждения все укрепляющегося подозрения. Для этого Второе главное управление КГБ разработало план, позволивший выманить Пеньковского из дома на несколько дней. Токсикологи КГБ обработали стул Пеньковского специальным составом, после чего Пеньковский ненадолго, но очень серьезно заболел. Проинструктированные врачи из ГРУ заявили, что ему придется на несколько дней лечь в госпиталь…
При обыске квартиры Пеньковского сотрудниками КГБ были обнаружены обычные шпионские принадлежности. Однако сразу его арестовывать не стали — существовала вероятность, что, оставшись на свободе, он выведет кагэбистов на шпионскую группу.
Карибский кризис достиг своей критической точки. С помощью мини-камеры, спрятанной в потолке квартиры Пеньковского, сотрудники КГБ увидели, как он рассматривал поддельный паспорт. Опасаясь, что Пеньковский может в скором времени покинуть территорию СССР, генерал Грибанов отдал приказ о немедленном его аресте.
Олег Владимирович Пеньковский был арестован 22 октября 1962 года, в день, когда президент Кеннеди объявил, что США приводят свои вооруженные силы в полную боевую готовность и начинают блокаду Кубы.
О провале Пеньковского в ЦРУ и СИС стало известно только 2 ноября. В этот день в Москве на одном из фонарных столбов появился условный знак, который означал, что Пеньковский оставил в «почтовом ящике» материал для передачи. Сотрудник ЦРУ, который прибыл к тайнику, был арестован, но заявил о своем дипломатическом иммунитете.
Пеньковского жестоко пытали во время продолжительных допросов, пытаясь получить от него необходимую информацию.
Гревилл Винн был арестован 2 ноября 1962 года в Будапеште, «пропущен» через судебный процесс и приговорен к восьми годам лишения свободы. Двадцать второго апреля 1964 года его обменяли на советского разведчика Конона Молодого, который был арестован в Англии в январе 1961 года под именем Гордона Лонсдейла.
На открытом судебном процессе Военной коллегии Верховного суда СССР 11 мая 1963 года Олег Владимирович Пеньковский был признан виновным в шпионаже, лишен воинского звания, всех государственных наград и приговорен к смертной казни через расстрел. И уже 16 мая 1963 года приговор был приведен в исполнение в Москве, в тюрьме на Лубянке.
Существует мнение, что Пеньковский был не расстрелян, а заживо сожжен в печи крематория. Вся эта процедура была заснята на кинопленку, и ее показывали будущим разведчикам для устрашения. Об этом в книге «Аквариум», правда, не указывая, что это был Пеньковский, написал Виктор Суворов (он же бывший советский разведчик Виктор Резун).
А теперь пора упомянуть о неофициальной версии. Она утверждает, что Олег Владимирович Пеньковский был подставным агентом КГБ. Разведчик Анатолий Максимов, в свое время сам игравший роль «московского агента» канадской контрразведки, приводит хоть и косвенные, но достаточно убедительные доказательства этого. При подготовке к роли двойного агента Максимова спрашивали, готов ли он сыграть и роль предателя со всеми вытекающими последствиями. Он был готов…
Так вот, Пеньковский:
— совершенно пренебрегал мерами безопасности, что нехарактерно для его тогдашнего положения (если он не был подставным агентом); контакт с американцами он пытался установить даже в районе Кремля, хотя знал, конечно, как тщательно там ведется наружное наблюдение;
— передал спецслужбам 5 тысяч кадров фотопленки; этого было вполне достаточно, но он приносил еще и подлинники документов, что в СССР было практически невозможно;