В школе в Меце Иоахим проявил явные способности к языкам и в совершенстве выучил французский, был хорошим спортсменом, играл на скрипке, но при этом все учителя отмечали, что ученик он был плохой – ленивый и непослушный. После очередного переезда с 1908 года он учился в частном порядке в швейцарском Арозе, выучил английский язык, хотя больше ему нравились альпинизм, лыжный спорт и бобслей. В 1909–1910 годах он изучал английский в Лондоне, а в 1910 году вместе с братом Лотаром уехал в Канаду. Там проявилась важная черта Риббентропа – он нравился людям своими аристократическими манерами, обходительностью, приятной внешностью.
Пытаясь найти место под солнцем, Иоахим сменил большое количество профессий: работал дровосеком, строителем, виолончелистом, банковским клерком, а в 1914 году стал даже членом сборной Канады по хоккею с шайбой. Он хорошо играл в бридж, теннис, был отменным танцором – все это открыло ему доступ в лучшие дома Монреаля (в т. ч. и в дом третьего сына королевы Виктории, британского генерал-губернатора Канады герцога Артура Коннаутского и Стратернского). Кстати, в Канаде Риббентроп перенес тяжелую операцию, в результате которой ему была удалена одна почка. Попробовал он себя и в журналистике и в 1913 году в качестве репортера американской газеты провел несколько месяцев в Нью-Йорке. В 1914 году Иоахим в Оттаве организовал маленькую фирмочку по импорту немецких вин – с этим видом бизнеса он будет связан значительный период своей жизни.
Когда началась Первая мировая война, Риббентроп на нейтральном судне тайно через США и Нидерланды вернулся в Германию: из Нью-Йорка он отплыл в Роттердам на голландском пароходе, а чтобы избежать ареста англичанами, проверявшими шедшие в Европу корабли, прятался в угольном погребе. В Германии он поступил добровольцем в 12-й Тюрингский гусарский полк. Он принял участие в боях на Восточном и Западном фронтах, был тяжело ранен, произведен в обер-лейтенанты и награжден Железным крестом 1-го и 2-го класса. После выздоровления Риббентропа командировали в Константинополь, где он занял должность адъютанта уполномоченного прусского Военного министерства Ганса фон Секта (в Турции он познакомился с Францем фон Папеном и приобщился к дипломатии). В числе других членов миссии покинул фронт и предстал перед офицерским судом чести по обвинению в дезертирстве, но был оправдан; среди прочих показания в пользу Риббентропа дал фон Папен. Позже в его биографиях появилась запись, что он был прикомандирован к Комиссии по подготовке мирной конференции, но это оказалось ложью.
В 1919 году обер-лейтенант Риббентроп был демобилизован. Сначала он работал в фирме одного бременского импортера хлопка, но вскоре открыл в Берлине собственную фирму по продаже французских вин и ликеров. Летом 1919 года он познакомился с одним из крупнейших в Германии торговцем и производителем шампанского, владельцем компании
Хотя тесть несколько настороженно относился к зятю, ему пришлось смириться, и вскоре он сделал Риббентропа представителем