Размолвка братьев Бориса и Андрея с великим князем произошла по ничтожному поводу. Как помнит читатель, ещё Симеон Иоаннович Гордый (наследник Калиты) наказывал бояр, перебегавших служить к другим князьям. Иоанн III пользовался тем же правом. Один из его наместников, Лыко-Оболенский, немилосердно притеснял подвластных ему жителей. Иоанн обуздал притеснителя. Тот обиделся и отъехал к Борису Волоцкому. Великий князь повелел брату выдать виновника, тот отказался. Иоанн послал воинов схватить беглеца и заковать. Но Борис вознегодовал и обратился к Андрею Большому: «Вот как он с нами поступает; нельзя уже никому отъехать к нам...» Удельная гордость братьев взяла верх над разумом. Они сговорились, собрали дружину и, невзирая на уговоры великого князя, затеяли междоусобие.
Своих сил у восставших, конечно, не хватало, и они направились к литовской границе искать помощи у Казимира. Тот, как и прежде новгородцам, помогать им не стал, задержал братьев в Великих Луках, а сам донёс Ахмату, что время пришло. Орда хлынула в Россию.
Узнав о движении татар, Иоанн Васильевич поднял все войска, перевёл Москву на осадное положение, а сам отправился в Коломну, чтобы встретить врага у
Россия ожидала великой битвы, подобной Куликовскому сражению. Однако мудрый Иоанн не спешил проливать русскую кровь. Времена изменились, и стратегия победы была иной. Используя летние месяцы (пока рекм не замёрзли), великий князь удерживал басурманов за Окой, а сам активно действовал. Не мешкая, он сообщил в Крым своему союзнику Менгли-Гирею, чтобы тот напал на Литву и отвлёк войска Казимира. Затем послал князя Звенигородского Василия Ноздреватого вместе с крымским царевичем Нордоулатом (служившим Москве) в тыл к Ахмату. Их целью было разгромить Золотую Орду в отсутствие ханского войска. После этого Иоанн III вернулся в Москву. Ему ещё предстояло уладить отношения с братьями и погасить возникшее междоусобие.
В столице были недовольны возвращением великого князя. Все так привыкли к его победам, что теперь, перед лицом главной опасности, его уклонение от битвы расценивали наравне с малодушием. Лишь только Иоанн вошёл в Кремль, как епископ Ростовский Вассиан буквально набросился на него со словами: «Вся кровь христианская падёт на тебя за то, что... бежишь прочь... зачем боишься смерти?.. дай мне, старику, войска в руки и увидишь, уклоню ли я лицо своё перед татарами».
Пылкий старец выражал мнение очень многих, но планов князя не разумел. Потому, выслушав его с подобающим уважением, Иоанн III занялся своими делами. Главным для него в тот момент было примирение с братьями Борисом и Андреем, дабы их отрядами укрепить западный участок фронта. Кроме того, государь думал отозвать с Угры своего не в меру горячего сына Ивана Младого. Но тот не поехал в Москву, передав отцу: «Умру здесь!», и, надо сказать, очень скоро отличился, уничтожив большую рать басурманов, пытавшихся тайно перейти реку.
Спустя две недели Иоанн III помирился с братьями и отправился обратно к войскам. Митрополит Геронтий благословил его и напутствовал: «Бог да сохранит царство твоё силою Честнаго Креста и даст тебе победу на врагов, только мужайся и крепись, сын духовный! Не как наёмник, но как пастырь добрый, полагающий душу свою за овцы...» И как пастырь, сберегающий стадо от волков, великий князь продолжил свои манёвры. Дабы выиграть время, он даже завёл переговоры с Ахматом. Хан снисходительно отвечал: «Жалую Ивана; пусть сам приедет бить челом, как отцы его к нашим отцам ездили». Но мудрый князь не поехал. Ахмат настаивал: «Сам не хочешь ехать, так сына пришли или брата». Затем, не дождавшись никого, хан пожелал видеть хотя бы боярина Никифора Басенкова, которого любили в Орде. Но и Басенкова им не прислали, а время шло.
В конце октября начались морозы; река Угра покрылась льдом и уже не служила препятствием для татарской конницы. Ропот в Москве возрастал, а великий князь ещё и отступать начал. Он отошёл назад к Кременцу, где соединился со своими братьями и приготовился к обороне (постыдной, как считали горячие головы). Однако 11 ноября всё разрешилось. Узнав о разгроме своих тылов войсками Ноздреватого и Нордоулата, хан Ахмат поспешно бежал. Через два месяца он, подобно Мамаю, погиб от руки убийцы (его, спящего, зарезал хан Тюменской Орды Ивак). Иоанн же, не пролив русской крови, не потеряв никого пленными, одержал славную победу и с великой честью воротился в Москву.
