Ещё в начале похода на Москву пан Лисовский в Коломне захватил и мучил владыку Иосифа, постоявшего за правду вместе с Гермогеном перед «злополучной свадьбой» Марины с «Самозванцем». Теперь, осенью 1608 года, пленником поляков оказался и Ростовский митрополит. Отряд Сапеги ворвался в его кафедральный храм и, как пишет Авраамий Палицын,
Стычки между войсками Шуйского и тушинцами не прекращались всю зиму. В одной из них, в феврале 1609 г., гетман Рожинский получил тяжёлую рану (она потом свела его в могилу). Незадолго до того Рожинский уничтожил своего соперника, гетмана Меховецкого. Москва же оставалась неприступной, а из областей, подвластных Самозванцу, шли бесконечные жалобы на грабежи и притеснения народа воровскими начальниками. Отношение к тушинцам менялось повсеместно.
В начавшуюся зиму в столице стало не хватать хлеба, цены поднялись. Келарь Троицкой Лавры Авраамий Палицын открыл московские закрома монастыря и снял ценовое напряжение. В самой же Троице-Сергиевой Лавре хлеб кончился по причине осады.
Ещё в сентябре 1608-го Сапега, стремясь отрезать Москву от всех возможных путей снабжения, вышел на Ярославскую дорогу, разбил там войска под командой Ивана Шуйского, затем взял Дмитров и осадил Свято-Троицкую Лавру -
Оборона Лавры - сплошное чудо, остросюжетная захватывающая повесть и хвалебный гимн торжеству Православной веры Русского народа; это пример сверхчеловеческого мужества кротких иноков и бессилия нечестивых вояк латинских. Божией милостью, по молитвам Святого Сергия Радонежского, все атаки, все подкопы, все военные хитрости ляхов обратились на их собственные головы.
Сапега застрял у Троицы, Лисовский шёл в обход Москвы другим путём: на Суздаль и Шую. Он подчинил Самозванцу Владимирскую область. На соединение с ним спешил Хмелевский. Воровская петля вот-вот могла сомкнуться. Но под Коломной верные Шуйскому полки разбили Хмелевского. А тех воров, что шли к нему на подкрепление, перехватил и уничтожил Зарайский воевода, князь Дмитрий Михайлович Пожарский - будущий освободитель Москвы. Таким образом, план окружения столицы и удушения её голодом был сорван.
Тем не менее, московская знать унывала. Немощь «боярского царя» на фоне успехов Самозванца побуждала малодушных перебегать в Тушино. Вор жаловал перебежчиков высокими званиями, раздавал грамоты на владения поместьями. Одним словом, пускал пыль в глаза, ибо исход всякой борьбы определяется не числом изменников, а наличием хотя бы немногих Богом избранных героев, не запятнавших своей чести и готовых стоять до конца. Такими героями были: патриарх Гермоген, князь Пожарский и 22-летний племянник Царя Василия, Михаил Скопин-Шуйский.
Скопин вёл сложные переговоры со шведами на труднейшем участке западного фронта, в Новгороде, Пскове, Ивангороде, и собирал ополчение в Заволжье. В результате его дипломатической деятельности вокруг Москвы сплотились северные города: Вологда, Великий Устюг, Кострома, Галич; а король Карл IX, в обмен на незначительные уступки Скопина, заключил мир с Россией и послал в подкрепление русскому войску 15-тысячный отряд отборных шведских наёмников. Эти профессиональные солдаты заметно усилили ополчение северных городов, состоявшее по большей части из земледельцев и ремесленников.