Там, в Литве, откуда ушёл только что призванный псковичами Довмонт, оставались его злейшие враги. Первым из них был князь Гердянис (Гердень). Не без его происков совершилась, видимо, измена Довмонтовой жены (если верить летописи), не без его стараний Войшелк люто преследовал самого Довмонта и убил множество его друзей. Мстить Герденю было за что. К тому же псковичи ждали от нового князя завоевательного похода. Это полагалось, как своего рода испытание на верность городу. А на мече Довмонтовом была выбита надпись:
Когда с небольшой дружиной, всего в 290 витязей, Довмонт-Тимофей появился во владениях Герденя, отнятых некогда литовцами у князей Полоцких, хозяина в княжестве не оказалось. Псковская дружина захватила много добычи и пленных, и уже возвращалась домой, но тут, у переправы через Двину, их настигло войско литовцев из 800 человек. Битва предстояла неравная. В Пскове дружинников ожидали с богатой добычей. Чести своей Довмонт отдать не мог. Оставалось одно - обратиться с молитвой к Богу и проявить неслыханное доселе мужество. «Братья мужи-псковичи, - воскликнул храбрый князь, - кто стар - тот отец мне, а кто млад - тот брат. Слышал я о мужестве вашем во всех странах... Выступим же за Святую Троицу и во имя Отечества!» После этого, отправив домой двести человек с добычей, Довмонт всего с девяноста храбрецами встретил почти десятикратно превосходящий их отряд литовцев. Это было 18 июля 1266 года. И пало в том бою 600 врагов, князь Готорт, несколько воевод литовских. Однако сам Гердень в тот день сумел ускользнуть и спастись бегством. Довмонт же, не потеряв почти никого из горстки своих соратников, с небывалою чудо-победой и множеством трофеев возвратился в Псков, где ликующий народ славил Бога и своих героев.
Через год, в лето 1267-ое, псковичи снова ходили в Литву. На этот раз Гердень был убит, а часть Нальшанской земли (видимо, вместе с Полоцком) отошла под руку Довмонта-Тимофея. Победа досталась тогда дружине псковской не без помощи новгородцев. Князь Дмитрий (сын Александра Невского и будущий Довмонтов тесть) послал в поход новгородского посадника Елевферия Сбыславича. И, как говорит летописец,
В начале 1268 года Новгородское вече обратилось к Дмитрию Александровичу за помощью от набегов датчан, захвативших Эстонию и обосновавшихся в Ревеле (Таллинне) и Раковоре (Усть-Нарве). Везенберг, замок крупнейшего датского феодала Дитриха фон Кивеля, являлся одним из опорных пунктов Ливонского ордена в борьбе против Новгородских и Псковских земель. Между тем, когда совет князей в Новгороде постановил: разорить разбойничье гнездо в Раковоре (так Русские называли Везенберг), послы немецкие из Риги и Дерпта от имени магистра и рыцарей ордена принесли присягу: ничем не помогать новгородским противникам. Летопись гласит:
Месяца января 23-го, 1268 года, тридцатитысячное Русское войско двинулось к Раковору; 18 февраля у реки Кеголы (Киюлы) дорогу им внезапно преградило войско немецких рыцарей. Крестоносцев возглавляли Ландмейстер ливонского ордена Отто фон Литенберг, епископ Дерптский Александр, рыцари из Феллина, Леаля, Вейсенштейна. Построены они были, как всегда - «железной свиньей». В центре "свиньи" тупым рылом вперед выступали рыцари и ландскнехты ливонские; справа - датчане, слева - ополчение чуди (эстонцев). Русские полки возглавлял князь Переяславский Дмитрий Александрович с двоюродными братьями, сыновьями великого князя Ярослава Ярославича: Святославом, бывшим в Пскове до Довмонта, и Михаилом Тверским. С ними шли: служивший тогда в Новгороде князь Юрий Андреевич Суздальский (племянник великого князя), князья Константин Ростиславич Смоленский и Ярополк, новгородский посадник Михаил Федоров со своим тысяцким и Псковская дружина во главе с Довмонтом-Тимофеем.
Новгородцы, сообщает летопись,
