Цицерон обычно посвящал занятиям философией и литературой то время, когда политическая обстановка в Риме складывалась неблагоприятно для него и ему приходилось оставлять государственную деятельность. Первый раз это было между изгнанием (57 г. до н. э.) и проконсульством в Киликии (51 г. дон. э). По возвращении из ссылки Цицерон уже не смог занять сколько-нибудь значительного места в политической жизни. Обстановка в Риме была неспокойная. Сенатские разногласия вылились в уличные схватки. Нечего было и мечтать о consensus bonorum omnium — о том, к чему всю свою жизнь, лавируя между различными враждебными партиями и группировками, стремился Цицерон. Чувствуя разногласия между триумвирами — Цезарем и Помпеем, он решается стать на сторону Помпея и выступает с речью против проекта Цезаря о разделе капуанских земель. Выступление было некстати, так как вскоре после этого триумвиры вновь скрепили свой союз в Лукке (55 г. до н. э.). Отчаявшись в возможности сделать что-нибудь в этот момент на политической арене, Цицерон обращается к литературной деятельности, плодом которой явился трактат «Об ораторе».
Второй раз Цицерон обращается к обобщению своего богатейшего ораторского опыта во время диктатуры Цезаря (46–44 гг. до н. э.). Боясь, что он скомпрометировал себя в глазах Цезаря дружбой с Помпеем и относясь отрицательно вообще ко всякой диктатуре, несмотря на, казалось бы, вполне благосклонное к нему отношение Цезаря, Цицерон опять отходит от политической жизни и пытается найти утешение в занятиях литературой и философией. Риторическими плодами этого периода явились «Брут» и «Оратор». Правда, на этот раз он не целиком уходит в литературные занятия и три раза выступает перед Цезарем, ходатайствуя за своих единомышленников (Марцелла, Лигария и Дейотара). Политика, казалось, влекла его сильнее, чем литература, и во всех трех главных своих риторических сочинениях он неоднократно сетует на вынужденное политическое безделье, правда, в то же время высоко оценивая и свои теоретические занятия риторикой. В «Ораторе» он говорит, что считает эти занятия не менее важными, чем государственные («Оратор», 148).
Хронологически риторические трактаты Цицерона располагаются в таком порядке: «О нахождении», или «О подборе материала» («De inventione») — написан между 91 и 86 гг., «Об ораторе» («De oratore») — датируется приблизительно 55 г., «Подразделения риторики» («Partitiones oratoriae») также приблизительно относят к 54 г., «Брут» («Brutus»), «Оратор» («Orator») и «О лучшем роде ораторов» («De optimo genere oratorum») написаны в 46 г., последняя риторическая работа — «Топика» («Topica») — появилась, по-видимому, в 44 г.
О первом из своих теоретических трактатов — трактате «О подборе материала» — Цицерон отзывался неодобрительно и считал этот свой опыт в теории неудачным («Об ораторе», I, 5). Тем не менее трактат содержит в зачатке основные мысли Цицерона, касающиеся красноречия, которые он затем будет развивать в работах зрелых лет. Работа, задуманная, по-видимому, как общий курс риторики осталась незаконченной. В ее двух книгах всесторонне разобрана лишь первая, правда, наиболее важная из пяти задач оратора — inventio — нахождение, или подбор, материала. Трактат обстоятельно разбирает три рода красноречия, уделяя наибольшее внимание судебному, как самому разработанному (II, 14–154), четыре рода дел, систему статусов, части речи и т. п. Все это характерно для такого рода работ, если судить по похожей на него и современной ему «Риторике для Геренния». Особый интерес вызывает предисловие к книгам — к первой, пафос которого направлен на защиту красноречия, и особенно ко второй — где и проявляются в зачатке черты будущего теоретика красноречия, его интерес к философии, провозглашается эклектический принцип подхода к риторике.
Система статусов, как полагают, взята из Гермагора (Цицерон здесь, как и анонимный автор «Риторики для Геренния», употребляет термин «constitutio»). Гермагор сформулировал принципы этой системы, основываясь, главным образом, на стоической логике, и идеи стоиков ощущаются в трактате, хотя сами они не упоминаются. Помимо стоиков здесь чувствуются также и влияние перипатетиков, т. е. в основе трактата лежит сочетание гермагорейской и перипатетической доктрины. «Подразделения риторики» — сочинение типа школьной риторики, составленное в форме вопросов и ответов. Действующие лица — Цицерон и его сын Квинт. Сын задает вопросы о частях речи и ее задачах, отец отвечает. Так, в небольшом сочинении, состоящем из 40 глав (139 параграфов), изложены основные технические принципы ораторского искусства.