В 7 часов утра 13/25 октября Понятовский сообщил маршалу А. Бертье, что для поддержания связи с генералом Лефевром он выслал 80 пехотинцев и 25 кавалеристов в с. Егорье, на полпути из Вереи в Медынь. Этому отряду было также поручено собирать в этой стороне все повозки. Между тем авангард Лефевра двинулся на Медынь. Иловайский 9-й сообщил, что «получил известие от полковника Быхалова 1-го, что неприятель выступил из с. Кременна и будучи в 4-х полках кавалерии, 1-м полку пехоты и нескольких орудиях артиллерии, направил марш свой к г. Медыню и что он, Быхалов, с полком своего имени и двумя отряженными от меня при войск, старш. Семилетове партиями ведет с неприятелем перепалку, я тот же час с остальною частию полков имени моего и полковника Иловайского 11-го, отправился к нему Быхалову на подкрепление». Калужский губернатор, извещённый о приближении неприятеля жителями с. Егорья-Илемна, направил поручика Кишкина для выяснения обстоятельств. Затем Каверин «получил рапорт Медынскаго кардоннаго смотрителя, что неприятель приблизился к городу Медыни в 7 верстах», и поэтому приказал командиру 6-го Малороссийского казачьего полка надворному советнику Свечке вместо движения к армии «устроить из казаков извещательные пикеты к Медыни».[294]
Около 11 час. голова 5-го полка конных стрелков вышла из леса, по которому поляки двигались до тех пор, и, преследуя казаков, начала переходить плотину, тянувшуюся через болота в паре километров от Медыни. «Выйдя из леса, — вспоминал Дембинский, — мы должны были пересечь широкое пространство, выкорчеванное в той лесистой местности. Через это поле шла окопанная дорога, которая в самой середине, вследствие заболоченности места, представляла собой высокую дамбу. То ли из-за отсутствия опыта, то ли от близорукости, генерал Лефевр де Нуэтт не заметил, что эта дамба разделяет наши силы на две части, и вместо того, чтобы занять только одну сторону плотины, приказал нашему полку идти по правой стороне, остальным частям — по левой стороне, а артиллерии и обозам — по самой дамбе. Вскоре мы прошли болота и уже увидели за холмом башни Медыни, когда со стороны города сопротивление казаков начало усиливаться. На протяжении четверти часа они вели по нам огонь из „янычарок“, становящийся всё живее и живее, после чего из-за всех холмов выскочили тучи казаков, которые, по своему обычаю, с криками ударили на нас со всех сторон». Бригада Иловайского подоспела к Быхалову, когда неприятель находился уже в 6 верстах от города. Иловайский сообщил, что по распоряжению Быхалова поставил «полк своего имени на правом, а полк Иловайскаго 11-го на левом флангах в скрытных местах позиции, дожидался пока неприятель, идущий за полком Быхалова 1-го, партиями выдет на поле сражения и, когда появился оный близ города и имел намерение овладеть оным и далее (как пленные показывают) прорваться по дороге на Калугу, то согласно с распоряжением его, Быхалова, по приказанию моему, полки моего имени и Иловайскаго 11-го, вместе с полком Быхалова 1-го, находившимся в центре, вдруг сделали на него с обоих флангов сильное нападение».
Дембинский пишет, что полковник Курнатовский, разделивший свой 5-й полк (менее 200 чел.) на две части «и двигавшийся в колонне уступами вдоль дамбы, дал команду: „Заходи вправо“, так, чтобы мы обратились тылом к плотине, а фронтом — к наступающим на нас казакам. Это движение несколько задержало напор казаков, а два орудийных выстрела, сделанных с дамбы, уже склонили было их к отходу, когда, к нашему несчастью, генерал Лефевр де Нуэтт, желая исправить свою ошибку, прислал Курнатовскому приказ перейти как можно быстрее на левую сторону плотины. Курнатовский дал команду: „По трое направо в тыл“, и солдаты, не дожидаясь слова „марш“, начали карабкаться на дамбу, чтобы соединиться с остальной частью маленького корпуса. Казаки не упустили момента, чтобы ударить на нас. Солдаты уже почти были на плотине, однако мы, офицеры, бывшие перед фронтом, оказались тогда почти в одиночестве». С большим трудом офицеры отбились от казаков.
По словам Лефевра, это случилось около 15 час. Поляки оказались окружёнными. Казаки открыли оживлённый огонь из ружей. Польская конная полубатарея с двумя примкнувшими к ней полковыми пушками выдвинулась вперёд. 5-й полк конных стрелков, отступая, наскочил прямо на артиллерию, лишив её возможности вести огонь. Она успела сделать лишь несколько выстрелов, когда на загривке отступавших конных стрелков прискакали казаки и овладели орудиями. «Мы взобрались на плотину, — пишет Дембинский, — и наткнулись на тросы от передков наших орудий, но тут появилась новая опасность, ибо казаки, атаковавшие лавой, настигли линию наших обозов, и, подаваясь, таким образом, вправо и влево, казачий отряд дошёл до орудий, находившихся за обозными повозками. Артиллеристы же, не успев развернуть орудия, защищали их и себя банниками».
