В июле 1572 года с юга на Русь надвинулась черная туча, началось новое нашествие степняков. Крайним рубежом на пути татар к Москве была Ока. Обойдя стороной мощную Тульскую крепость, 27 июля орда подошла к переправе, наткнулась на крепкую оборону и весь день имитировала подготовку к форсированию.
Ночью, оставив у переправы для отвлечения внимания две тысячи бойцов, которые шумели и жгли множество костров, Девлет-Гирей со своим войском переправился через Оку у села Дракино. Там татары были атакованы полком воеводы Никиты Одоевского. Силы оказались несопоставимыми, полк был разбит, но и степняки понесли ощутимые потери.
Участвовавшие в походе ногайцы под руководством Теребердей-мурзы форсировали брод выше Серпухова, который охраняли всего двести воинов Ивана Шуйского. В жестоком неравном бою русские нанесли врагу большой урон, но почти все пали. Ногайская конница выдвинулась на московский берег, дойдя до реки Пахры у нынешнего Подольска, перерезала все пути на север и остановилась в ожидании подхода татар. Обойдя русские полки с двух сторон, орда соединилась и по Серпуховской дороге двинулась на Москву.
Воротынский снял войска с позиций у Оки и ринулся за неприятелем. Необходимо было нагнать орду, дать ей бой и не пустить в незащищенную Москву.
Огромное войско татар сильно растянулось на рейде: в то время как их авангард стоял на Пахре, арьергард под командованием ханских сыновей находился в 15 километрах от них, дойдя лишь до села Молоди. По пятам татар шел пятитысячный отряд казаков и «детей боярских» (тогдашнее военное сословие) под командованием Хворостинина. Русские ударили в тыл степнякам; казаки, в яростном бою изрубив арьергард, врезались в основные силы неприятеля. Молодой опричный воевода князь Дмитрий Хворостинин выбрал очень рискованную стратегию; предполагалось, что хан не пожелает распыляться, не поставит свое войско в «два огня»
Ханские сыновья отправили гонцов к отцу, прося подмогу. Девлет-Гирей для устранения досаждающей помехи выделил 12 тысяч сабель. Все это отнимало у татар драгоценное время, а казаки – мастера столкновений с численно превосходящим противником – рубили всё и вся, сметая на своем пути новых и новых стервятников. В конце концов, произошло то, на что надеялись русские воеводы: не дойдя 35 верст до Москвы, хан из опасения за тыл был вынужден развернуть все свое войско. Русские наступили на хвост змее, и она, шипя и оскалив пасть, повернулась к обидчику.
Оказавшись лицом к лицу со всей ордой, казаки «все вдруг» развернулись и бросились прочь. Татары помчались в погоню, но у Молодей неожиданно наткнулись на невесть откуда выросшее препятствие. Здесь стояли русские – и не просто стояли, а развернули на холме ощетинившийся пушками, пищалями и копьями огромный гуляй-город, прикрытый рекой Рожайкой. Обманутые татарами на Оке, русские, поспешая за их конницей, выбрали для узла обороны удобнейшее место. Полк Воротынского, казаки Черкашенина приготовились к бою и готовы были лечь костьми, чтобы не пустить татар в Москву. Искусный Хворостинин применил против врага казачий тактический прием «вентель»: быстрым маневром уйдя своим отрядом вправо, он подвел разогнавшихся степняков под убийственный огонь гуляй-города. Из бойниц ударили пушки, пищали, поверх укреплений хлынул ливень стрел. Первые ряды татар были выкошены полностью.
Картечь пробивала широкие бреши в ряду набегающей конницы, каждая пуля достигала цели. Атакующие смешались. В этот момент из-за стен гуляй-города выскочили и ударили в пики казачьи сотни – сбив врага, они добивали его саблями. Изрубив первые ряды, казаки развернулись и так же быстро скрылись за дощатым укрытием. За ними с гиканьем ринулась лава степняков, но снова попала под залп успевшего перезарядиться гуляй-города.