За минуты понеся огромные потери, враг откатился и попытался осмотреться и перевести дух. Главный военачальник крымцев Дивей-мурза решил лично разобраться в происходящем и с небольшой свитой выехал на рекогносцировку. Он хотел составить свое мнение о русской передвижной крепости и выявить ее наиболее слабые места. Наши ратники сделали вылазку, Дивей-мурза пытался уйти – но под ним споткнулся и упал конь. Второй человек в татарском войске, одетый в нарядный доспех, был взят в плен суздальцем Тимиром-Иваном Шибаевым, сыном Алалыкиным. Дивей-мурза попробовал представиться «мурзой невеликим», но был выдан своим же слугой, взятым в плен на следующий день. Когда этого татарина спросили: «Как долго простоит под стенами гуляй-города крымский хан?» – тот ответил: «Что вы меня спрашиваете, узнайте об этом у моего господина Дивея-мурзы, которого вы вчера захватили». Было приказано привести всех пленников. Татарин указал на Дивея-мурзу и сказал: «Вот он, Дивей-мурза!»
Между тем в орде степняков царила сумятица и неразбериха. Торопясь уничтожить неведомо откуда взявшийся гуляй-город, подходившие к нему одна за другой конные тысячи попадали под ураганный огонь. Лишь наступившая ночь остановила эту жестокую мясорубку.
Утром 30 июля враг понял, что попал в западню. Позади были прочные высокие стены Москвы с ее мощными пушками. Обратную дорогу в степь загородила хрупкая на вид, но жестоко бьющая преграда. День прошел в стремлении взять приступами гуляй-город: татары осыпали крепость тучами стрел, шли в верховые атаки, надеясь прорваться в оставленные для прохода русской конницы щели, и тут же погибали на мгновенно выраставшем частоколе длинных копий, под стрелами и пулями. Поредевшие отряды казаков бесстрашно бросались в контратаки, давая своим время на перезарядку оружия, и вновь откатывались под прикрытия деревянных щитов и огневого боя. В безуспешных атаках пали предводитель ногайцев Теребер-дей и трое его мурз.
Это была затяжная, изнуряющая и кровавая битва, к которой неприятель оказался не готов. Сильные против мирного люда, десятеро против одного, степняки угодили в тщательно продуманный капкан. Кровь лилась весь день, и к вечеру непокоренный гуляй-город все так же стоял на своем месте и удачно отбивался. Татары поняли, что русские будут стоять насмерть.
31 июля Девлет-Гирей начал решающий штурм. Обрушившись остатками орды, татары ценой огромнейших потерь сбили с позиций защитников флангов, но конница опять не смогла пробиться в гуляй-город. Хан приказал слезть с коней и атаковать крепость в пешем строю. Враг толпами лез на холм, устилая его своими трупами, и дрался с диким остервенением. Накал битвы достиг кульминации: подобравшись к дощатым стенам гуляй-города, нападавшие рубили их саблями, расшатывали руками, надеясь сломать и перелезть. Русские отчаянно отбивались из-за стен, кололи татар пиками, саблями отсекали им руки. Весь день проведя в пылу сражения, изможденные защитники держались лишь своей яростью. Хан бросал в бой новые силы, он не считался с потерями, стремясь отбить плененного Дивей-мурзу и задушить атаками гуляй-город. К ночи стало ясно, что крепость выстояла: враг понес такой урон, что сутки приходил в себя.
Так что 1 августа атак не было, но и положение защитников оказалось крайне тяжелым. Полегли три тысячи московских стрельцов, прикрывавших подножия бугра и фланги. От кавалерии осталась половина. За стенами гуляй-города скопилось страшное число раненых. Стремясь нагнать врага, русские взяли только оружие. Бросив обоз с припасами, они оказались блокированными без воды, еды и фуража. Ратники попытались выкопать колодцы, но они высохли, «в полках был голод великий людям и лошадям». Чтобы как-то прокормиться, защитники были вынуждены пустить в пищу всех коней, передвигавших гуляй-город. Русские знали цель, ради которой они сражаются, терпят великие нужды, и не роптали: решили лечь костьми, но разгромить врага.
В сумерках Воротынский тайно вывел оставшуюся уцелевшую конницу, по лощине обошел неприятельский лагерь и затаился; в крепости остались стрельцы, пушкари и немцы. На рассвете 2 августа крымцы и янычары, крича и завывая, опять бросились в пешую атаку, их подпустили на близкое расстояние и почти в упор ударили со всех стволов, затем защитники с криком выскочили в контратаку, завязалась жестокая сеча.