Король тотчас обнажил шпагу и бросился в атаку. Но численный перевес русских был настолько велик, что Остготландский полк был сразу же окружен. Взвод, при котором находился Карл, полностью погиб в беспорядочной и безжалостной кавалерийской рубке; сам король уцелел лишь благодаря непроницаемым клубам пыли, поднявшимся над местом схватки. Некоторое время он даже находился в русском строю, выдавая себя за одного из драгун, пока не завидел другой шведский кавалерийский отряд. Незаметно отстав от русских драгун, он подъехал к своим и вновь лично повел кавалерию в бой. Эта горсть людей была также окружена и изрублена. Под королем убило лошадь — он отбивался пеший, а потом вскочил на коня своего убитого адъютанта. На выручку королю подоспел отряд майора Линда и вывел его из окружения.
К шведам и русским подошли подкрепления. Враги выстроились на расстоянии пистолетного выстрела, но стрельбы не открывали. Петр издали пожирал глазами маленькую фигурку всадника в запыленном солдатском мундире и со стриженой головой, окруженную блестящей свитой. Возобновления сражения не последовало, видимо, генералы упросили горячего Карлуса не тратить без толку людей.
Наступил сентябрь, а шведам не стало легче. Карл двинулся было к Татарску, но был вынужден остановиться. Все время приходилось идти по выжженной земле, густые клубы едкого дыма застилали солнце. Опухшие от голода шведы едва могли маршировать. А стоило сделать привал — сразу налетали казаки и калмыки. Напряженно всматриваясь в плотную завесу дыма на востоке, Карл и его генералы то и дело оглядывались назад и недоуменно повторяли: где же Левенгаупт? Без него нельзя идти вперед, но что еще хуже — без него и нельзя стоять на месте. Впрочем, король выглядел, как всегда, беспечным и находил удовольствие в ежедневных стычках с русскими. Под Черниговом он брал мушкеты у своих солдат и азартно перестреливался с «болотными Иванами».
Однако нужно было найти незатронутые войной места, чтобы дать отдых армии и осмотреться. Карл повернул от Смоленска в Северскую землю. Стремясь не допустить ее разорения, король отправил вперед корпус генерала Лагеркроны.
Педантичная исполнительность Лагеркроны была хорошо известна в шведской армии, и король в данном случае твердо рассчитывал на нее. Лагеркрона имел приказ занять Мглин и преградить русским доступ в Северщину. Но события повернулись так, что многолетняя привычка шведских генералов слепо исполнять королевские приказы сослужила на этот раз плохую службу Карлу. Корпус Лагеркроны заблудился и вместо Мглина вышел к Стародубу. Лагеркрона, этот безотказный автомат, не предпринял ни малейшей попытки взять город, а повернул назад к Мглину, хотя было заранее ясно, что он опоздает к приходу русских. Узнав о действиях своего генерала, Карл в замешательстве пробормотал: «Лагеркрона сошел с ума». С небольшим отрядом король кинулся к Мглину, но в нем уже сидел сильный русский гарнизон, легко отбивший безрассудный штурм. Карл отошел от Мглина и две недели простоял в Костеничах, поджидая Лагеркрону и остальную армию. Торопиться было некуда: русская армия надежно преградила Калужскую дорогу и беспрепятственно разоряла окрестности.
Была новость и похуже: Карл направился на Северщину в тот момент, когда Левенгаупт находился в каких-нибудь девяноста милях от шведской армии! Теперь расстояние между ними снова увеличилось, а идти навстречу обозу по опустошенной территории, на которой не осталось ни единого зернышка, не представлялось возможным.
За Левенгауптом внимательно наблюдал и Петр. Успокоившись за Северщину, царь оставил здесь главные силы армии во главе с Шереметевым, а сам с Данилычем и корволантом — «летучим отрядом» из 11 000 драгун — двинулся на перехват шведского обоза. Когда королевские гонцы доставили Левенгаупту приказ Карла поспешить, на опушках багряно-золотого леса уже мелькали красные мундиры русских кавалеристов из передовых частей царского корволанта.
Началась упорная гонка. Левенгаупт отчаянно рвался на юг, но его тяжелые фуры вязли в осенней грязи. 26 сентября русская кавалерия сцепилась с тыловой охраной обоза. Левенгаупт понял, что столкновение неизбежно. Отправив вперед обоз, он построил пехоту и конницу в боевой порядок. Весь день шведы простояли в поле в ожидании нападения, а вечером отошли к берегу Днепра и всю ночь также провели в строю под ружьем. Обоз удалось переправить на другой берег.
Промедление русских объяснялось тем, что столкновение со шведским арьергардом несколько обескуражило царя и генералитет. Из показаний пленных установили, что корпус Левенгаупта насчитывает не 8000 человек, как предполагалось, а вдвое больше. Тем не менее на военном совете решили продолжать преследование и, коли представится случай, с помощью Божией атаковать.