Двадцатого мая 1790 года они заключили договор. Кусков взял на себя обязательство быть у Баранова «в услугах при коммерческой должности» и следовать за ним до Охотска, а оттуда — «к американским берегам в Компанию промысла гг. Голикова и Шелихова». Содержание Кускова брал на себя Баранов и плату за труды назначал солидную — один пай и жалованье 100 рублей в год. Однако деньги, заработанные Кусковым, доставались не ему, а поступали в уплату долга А. Нератову, купцу из Тотьмы. Долг был огромный — 1690 рублей, для его покрытия из жалованья Кускова ежегодно вычитали 75 рублей, а из пая он обязался ничего не получать до тех пор, пока не расплатится по долговому обязательству. Двадцать два года он выплачивал свой долг — столько он прожил на Аляске, еще десять лет провел в Калифорнии, а всего в Америке — больше половины своей жизни.
Куда только он не отправлялся и какие поручения не выполнял! В 1796 и 1800 годах он оставался на Кадьяке, когда Баранов уезжал в другие поселения, в 1806–1808 — замещал правителя в Новоархангельске. В 1798 году он был назначен начальником только что основанного Константиновского редута на острове Нучек в Чугацком заливе. Когда на острове начались разборки с поножовщиной в давно брошенной артели П. Лебедева — Ласточкина, Кусков сумел там навести порядок, самых беспокойных отправил в Охотск, остальных взял на службу в компанию.
Он, по словам П. А. Тихменева, «командировался, куда потребует нужда и обстоятельства»: отправлялся вместе с алеутами на промыслы, ходил с Барановым на штурм крепости, захваченной колошами, при его непосредственном участии были построены в 1804 году суда «Ермак» и «Ростислав», в 1807-м — бриг «Ситха», на следующий год — трехмачтовое судно «Открытие» и шхуна «Чириков», в 1818-м — галиот «Румянцев», в 1820 году — бриг «Булдаков».
В 1805 году с кругосветной экспедицией Крузенштерна и Лисянского в Новоархангельск прибыл один из учредителей Российско-американской компании, камергер и зять Шелихова Н. П. Резанов. Он был назначен посланником в «самоизолировавшуюся» Японию, но установить дипломатические отношения с этим государством ему не удалось. Впрочем, их не удалось установить и дипломатам из других стран.
Второй целью его визита в Новоархангельск было оценить состояние дел в русских колониях и «произвести торговые опыты». Увиденное глубоко потрясло Резанова. Он назвал положение поселений «гибельным»: голод, цинга, неизвестная эпидемия «горячки и сыпи», косившая людей, нападения колошей, из-за которых алеуты и промысловики боялись выходить в море за рыбой и зверем. К моменту его приезда в Новоархангельске уже умерли 17 человек и еще шестьдесят лежали обездвиженными от цинги. Пришлось ему не ревизию проводить, а помогать Баранову спасать людей. Резанов купил у американского капитана Джона Д'Вулфа бриг «Юнона» вместе с находившейся на борту провизией — ее хватило на первое время — и отправился в Калифорнию налаживать контакты.
Территория эта принадлежала тогда Испании и называлась Новая Испания. Она делилась на Верхнюю или Новую Калифорнию (ныне — штат Калифорния в США) и Нижнюю или Старую (ныне — часть Мексики). Резанов увидел у ее побережья немало морских зверей, оценил теплый климат и плодородные почвы — всё это делало Калифорнию очень привлекательной для России. К тому же земли к северу от Сан-Франциско, которые Фрэнсис Дрейк назвал Новым Альбионом, не были еще заселены ни испанцами, ни англичанами.
Резанов был первым русским дипломатом, прибывшим устанавливать отношения с испанскими колонистами. Он познакомился с губернатором Новой Калифорнии Хосе Арильягой, подружился с семьей коменданта крепости Сан-Франциско Хосе Дарио Аргуэльо, очаровал женщин благородными манерами, завоевал симпатии мужчин образованностью и умением разбираться в людях. Он даже успел обручиться с Марией Консепсьон, юной дочерью коменданта, которую родные звали Кончитой. В результате блестяще проведенной дипломатической операции Резанов увел от берегов Калифорнии нагруженную продовольствием «Юнону», которую так ждали в Новоархангельске.
Пока Резанов был в Америке, он воочию убедился в том, о чем много раз докладывал Баранов, — в настойчивых попытках американцев обосноваться в тех краях: «…подбирают права свои на берег сей». Его позиция в этом вопросе была жесткой — не вести никаких переговоров с правительством США о территориях и защитить русские поселения присутствием военных кораблей. «Усилите край здешний, они сами по себе оставят», — советовал он министру иностранных дел Румянцеву и добавлял: «Сожалеть буду, ежели министерство не вошло в ето».
