В 17:10 с лодки заметили две мачты. При сближении был обнаружен пароход, следовавший со скоростью в 7–8 узлов. Лют решил атаковать и начал преследование. Спустя час в небе появился самолёт, от которого лодке дважды пришлось уклоняться погружением, не прекращая погоню. Наконец в 21:28, оказавшись в районе между Оркнейскими и Шетландскими островами, обогнавший свою жертву Лют погрузился, когда U 138 оказалась перед судном на встречном курсе.
Однако выпущенная торпеда в цель не попала. Оправдывая свой промах, командир U 138 написал в журнале боевых действий лодки следующее:
Потерпев неудачу, Лют решил всплыть и попытать счастья в атаке из надводного положения. U 138 преследовала судно полтора часа, пока в 01:00 17 сентября не приблизилась к нему на 600 метров, чтобы с пистолетной дистанции отправить его на дно. Внимательно рассмотрев пароход, Лют дал отбой атаке – к его досаде тоннаж цели не превышал 700 брт. Оставив «мелюзгу» в покое, U 138 взяла курс на запад, в Атлантику, чтобы затем повернуть на юг, обогнув Шотландию.
На этом неприятности для U 138 не закончились. Утром 18 сентября волнение на море взбаламутило грязь во внешних топливно-балластных цистернах, которая забила топливные клапаны и насос. Лодка погрузилась для проведения ремонта. В 13:15 того же дня, когда U 138 находилась в районе архипелага Сент-Килда, на горизонте был замечен дым. Лют всплыл, чтобы сблизиться с потенциальной добычей, но не смог этого сделать – дизели работали нестабильно. Вскоре был замечен ещё один дым. На этот раз Лют сумел подойти ближе, но от атаки вновь отказался: тоннаж дымившего парохода был не больше 500 брт.
Рано утром 19 сентября cl) 138 увидели маяк на острове Барра-Хэд, известном также как Бернерей (Внешние Гебридские острова). Это означало, что лодка достигла границ оперативного района – подходов к Северному проливу. Лют провёл несколько пробных погружений с маневрированием лодки под водой, а с наступлением темноты занял позицию юго-восточнее от маяка, не теряя его из виду.
Утро 20 сентября подтвердило правильность выбора позиции. В 09:25 Лют заметил в перископ два больших лайнера в сопровождении двух эсминцев на расстоянии в 4000 метров. Лодка находилась в неудобной для стрельбы позиции, поэтому Лют мог только проводить цель глазами, усмирив свой инстинкт охотника. Спустя 15 минут лодка всплыла и сразу заметила пароход на расстоянии около 10 000 метров. Лют погрузился в надежде, что цель пойдёт на него, но судно, державшее ход примерно в 15 узлов, быстро исчезло в другом направлении.
U 138 всплыла и полтора часа наблюдала за горизонтом. Два раза лодке приходилось уклоняться погружением от самолётов, но затем Лют всплывал, чтобы продолжать наблюдение. Его настойчивость была вознаграждена, когда в 16:00 было замечено облако дыма. Лодка начала сближение.
К сожалению, из журнала боевых действий U 138 не ясно, когда именно Лют понял, что преследует конвой. Первое упоминание о нем содержится в записи от 18:50 – Лют записал, что не может обогнать конвой, поэтому принял решение выйти на перпендикулярный ему курс, чтобы попытаться сблизиться хотя бы с последним из десяти дымов. Можно предположить, что облако дыма, замеченное в 16:00, было первым контактом с конвоем.
Один из противников U 138 20–21 сентября 1940 года британский шлюп «Скарборо», входивший в эскорт конвоя ОВ-216.
В 19:14 лодка легла на перпендикулярный курс, и спустя 10 минут немцы могли разглядеть надстройки судов в середине ближней к лодке колонны. Лют погрузился и приказал дать полный ход, чтобы выйти на позицию для стрельбы по замыкающему колонну судну. Спустя полчаса командир U 138 наблюдал следующую картину:
