Басня — один из древнейших жанров, существовавший еще в античную эпоху. В русской литературе она закрепляется в XVIII веке в творчестве А. П. Сумарокова, В. И. Майкова, М. М. Хераскова. В конце XVIII века большой популярностью пользовались басни и «сказки» поэта-сентименталиста И. И. Дмитриева. В сравнении с «притчами» Сумарокова и его учеников, «сказки» и басни Дмитриева были изящны и остроумны, но вместе с тем их отличала салонная игривость, жеманность и сентиментальная чувствительность. В творчестве Измайлова басня демократизируется, ее содержание наполняется материалом, почерпнутым из быта средних и низших слоев русского общества. Подобно всем просветителям, Измайлов видит главное назначение басни в том, чтобы уничтожать заблуждения и открывать читателям «истину». Об этом сам поэт сказал в произведении, носящем название «Происхождение и польза басни». Однако Измайлов — меньше всего сухой моралист. Ему дорога не только назидательная сторона басни, но и тот жизненный материал, те бытовые сценки, из которых вытекает ее «мораль».
В лучших своих произведениях Измайлов пользуется не условными аллегорическими образами, почерпнутыми из растительного и животного мира, а фактами окружающей его действительности. Многие его басни отличаются четко выраженной социальной направленностью. Баснописца возмущает беззастенчивое ограбление помещиками крестьян («Крестьянин и кляча»), грубое вмешательство господ в интимную жизнь своих слуг («Каприз госпожи»). Он понимает условность социальной и сословной иерархии общества («Лестница»). Для каждой из этих социальных проблем он умеет найти соответствующую жанровую сценку, придающую его мысли жизненную достоверность и художественную убедительность.
Сильной стороной басен Измайлова является также их язык. Баснописец великолепно воспроизводит многообразные интонации живой разговорной речи различных представителей тогдашнего русского общества: бойкой, словоохотливой служанки («Сплетница»), хозяйственных, практичных мужичков («Два крестьянина»), опустившегося пьяницы-чиновника («Пьяница»), старухи крестьянки и ее молодой невестки («Свекровь и невестка»). Все это, вместе взятое, позволяет видеть в Измайлове одного из ближайших предшественников И. А. Крылова.
Несколько особняком среди поэтов Вольного общества стоит Г. П. Каменев. Его участие в Обществе носило во многом внешний и случайный характер. Живя в Казани, он сначала даже не подозревал о существовании этого объединения и был зачислен в него буквально за несколько месяцев до смерти. Что касается его произведений, то они были напечатаны в «Периодическом издании...» уже после кончины автора. Но дело, разумеется, не в этой, чисто внешней, стороне вопроса, а прежде всего в характере произведений Каменева, существенно отличавшихся от стихотворений его товарищей по Вольному обществу.
Творчество Востокова, Пнина, Борна, Попугаева, Измайлова объединяет жизнеутверждающий, гражданский, просветительский пафос. Они убежденные рационалисты, чуждые мистике, стирающей грань между реальным и фантастическим миром. В творчестве Каменева преобладают мрачные кладбищенские настроения:
Тема смерти, мысль о бренности всего земного настойчиво повторяется в произведениях Каменева: «Так, стало, всё мечта на свете» (ода «Мечта»), «Время быстро, скоротечно Разрушает всё, губит» («Малиновка»), «Везде напасти мы встречаем, Живем средь горестей и бед» («Желание спокойствия»). Местом, где поэт предается своим невеселым размышлениям, чаще всего оказывается кладбище, которое кажется ему наиболее убедительным подтверждением его скорбной жизненной философии. Таковы стихотворения «Кладбище», «Бури свирепством роза погибла...», «Сон», «Вечер 14 июня 1801 года». Мрачные предчувствия писателя облекаются в одном из его произведений в кошмарные сновидения: вставший из гроба мертвец пророчит ему скорую кончину («Сон»).
Основанием для этих настроений, в известной степени, могли служить чисто биографические причины: тяжелая болезнь, постоянные мысли о близкой смерти. Но вместе с тем поэзия Каменева опирается на определенную литературную традицию.
Увлечение унылой кладбищенской тематикой и тесно связанной с ней мистикой характерно для многих писателей второй половины 90-х годов XVIII века. Главной причиной подобного рода настроений была правительственная реакция, резко усилившаяся в царствование Павла I.
