Русские воеводы надеялись, что Смоленск сдастся раньше, чем король придет ему на помощь. Для этой надежды были основания. Смоленские горожане отказались взять в руки оружие, поэтому стены крепости оборонял только польский гарнизон. От многочисленных перебежчиков Шеин знал, что хлеб в городе есть, но нет сена и соломы, начался конский падеж и осталось в кавалерии только полтораста лошадей, которых кормят печеным хлебом и дробиной. В городе нет дров — жгут деревянные крыши, лишние избы и клети. Вода в колодцах плохая, многие жители болеют и умирают от нее, а князь Соколинский, командовавший польским гарнизоном, не разрешает выходить за водой из города, опасаясь измены. Из всех городских ворот только двое остались незасыпанными — Малаховские и Днепровские, но ключи от них Соколинский хранит у себя и уже повесил несколько человек, пытавшихся перебежать в русский лагерь.
Не было, казалось бы, и большой угрозы русским станам извне, со стороны Литвы. Смоленский воевода Гонсевский бежал перед осадой в Оршу, затем, соединившись с отрядами гетмана Радзивилла, встал в селе Красном, в сорока верстах к западу от Смоленска. Гетман и беглый смоленский воевода построили острог, но предпринимать активные военные действия не решались. В середине февраля они послали несколько человек с письмами к смоленским «сидельцам» и при этом велели, если тех схватят русские, говорить, что в Красном с гетманом и воеводой шестнадцать тысяч войска, а из Литвы уже идет на помощь гетман Сапега с большой ратью, а за Сапегой будто бы спешит к Смоленску сам король.
Но героев среди схваченных русскими разъездами лазутчиков не оказалось, и они сообщили, что в Красном не более девяти тысяч войска (а по мнению историков — еще меньше: тысяч пять-шесть), и под Смоленск с такими силами гетман и воевода не пойдут, даже из Польше им этого делать не советуют. Единственное, что они смогли сделать, это провести в город в ночь на 26 февраля подкрепление, триста казаков, а затем — еще 600 польских солдат. Всего же к Смоленску приходило три тысячи «литовских людей», но они были отбиты и более трехсот солдат взято в плен. Русские воеводы усилили стражу, особенно на Покровской горе, через которую польские солдаты проникали в город. Общего положения эти операции не изменили — Смоленск оставался в крепкой осаде.
5 марта 1633 года под Смоленск прибыл, наконец, «большой наряд». Русские пушкари и солдаты начали спешно ставить пушки на заранее подготовленные позиции, за турами. Батареи были сооружены в рекордно короткий срок, всего за десять дней.
15 марта началась бомбардировка крепости с восточной стороны, куда заранее подвели траншеи из солдатских лагерей Александра Лесли и Карла Якова. Двенадцать дней грохотали тяжелые «именные» пищали, сокрушая стены, обрушивая башни, вызывая в городе пожары. Русская артиллерия была тогда одной из лучших в мире, пищаль «Инрог»
Но штурм пришлось отложить. Не было больше пороха, «пушечные запасы» задерживались из-за весенней распутицы. Только 23 апреля порох наконец подвезли. За это время поляки успели заделать проломы, соорудили позади городской стены земляные валы. Все пришлось начинать сначала: бомбардировку города, снаряжение порохом подкопа.
26 мая в результате взрыва в подкопе двухсот пятидесяти пудов пороха была разрушена часть стены. Русские солдаты бросились к пролому, но за стеной оказался земляной вал, занятый неприятелем. Приступ был отбит.
10 июня под стеной взорвали еще одну русскую мину. Но на этот раз пролом оказался небольшой, и польские пушки, поставленные против него, встретили штурмующих ядрами и картечью. Потеряв много людей убитыми и ранеными, русская пехота отступила.
Польские военачальники пытались мешать приступам, нападая на русский острог на Покровской горе, занятый полком Матисона. Известно, что с начала июня до конца августа, когда под Смоленск пришел с главными силами новый польский король Владислав IV, на Покровской горе произошло четырнадцать сражений!
Продолжался обстрел крепости из осадных орудий, причинявший обороняющимся значительный урон. Ян Велевицкий писал, что «иногда в продолжение одного дня было бросаемо в крепость около 3 500 неприятельских бомб». Приступ следовал за приступом, так что высказанные позднее Шеину упреки в нерешительности не имеют под собой оснований. Наоборот, тот же Ян Велевицкий указывал, что осада Смоленска велась по всем правилам военного искусства и с большим упорством. Он дает общую оценку осады:
