4 июня 1654 года «царский полк» пришел в Вязьму, где государь получил донесение о взятии Дорогобужа — сильной крепости на половине пути к Смоленску. 13 июня «царский полк» был уже в Дорогобуже. К этому времени войска взяли крепость Белую, в ста верстах севернее Дорогобужа, которая могла угрожать Московско-Смоленской дороге. Вскоре пал Рославль, крепость по другую сторону Московско-Смоленской дороги. Путь дальше на Смоленск был безопасен. Наконец, «месяца июня в 28 день при шел Государь под Смоленск на стан на Богданову околицу». А уже через два дня, 30 июня, начались осадные работы — на Покровскую гору отправились два стрелецких «приказа» и три сотни служилых людей, чтобы построить там «земляной город» и подготовить позиции для осадной артиллерии. В начале июля 1654 года «под Смоленск пришли государевы большие люди и облегли вокруг», сомкнув кольцо осады. По записи дворцовых разрядов, «того же месяца июля в 5 день пришел государь под Смоленск в среду и стал, не доходя Смоленска за 2 версты, на Девичье горе в шатрах».
Из Смоленска было много перебежчиков, и русское командование примерно знало, какие силы ему противостоят. Перебежчики сообщали, что в городе будто бы тысяча двести «воинских людей» (по другим сведениям — две тысячи двести пятьдесят), а всего жителей более шести тысяч; пушки стоят «по воротам и по круглым башням, а на других башнях пушки не поставлены». На воротных башнях и на земляных валах размещены гайдуки и немецкая наемная пехота, горожане же расставлены «по городу» — видимо, польское командование не очень доверяло смолянам. «Да жилецких людей на посаде тысяча пятьсот человек, да шляхетских людей, которые оставлены в шляхетских домах, тысячи с четыре; окроме того никаких людей нет». Такой гарнизон, опиравшийся на мощнейшие крепостные сооружения Смоленска, вполне мог обороняться. Кроме того, неподалеку от Смоленска, в Красном, стояло большое войско гетмана Януша Радзивилла, насчитывавшее десять-пятнадцать тысяч человек. Правда, когда главные силы царского войска подошли к Смоленску, Януш Радзивилл отвел свои конные хоругви и немецкие пехотные полки в Оршу, а затем, когда на него двинулся со значительными силами воевода Черкасский — отступил к Копыси, крепости на Днепре, верстах в двадцати пяти южнее Орши. Оттуда он продолжал угрожать русскому войску, но решительные действия южной группировки войск, возглавляемой князем Трубецким, изменили обстановку.
Алексей Трубецкой, «сослався» с князем Черкасским, быстрыми маршами двинулся к Копыси. Януш Радзивилл не принял боя и отошел к Шклову. Трубецкой доносил царю: «И с Копыси города попы и городские всяких чинов люди, шляхта и мещане, встретили их с образы и с хлебом, и государю добили челом и город Копысь сдали». Случилось это 1 августа 1654 года.
К Шклову был послан «для подлинного ведома» воевода «ертаульного полка» Юрий Барятинский. Несмотря на малочисленность полка, Барятинский завязал бой с войсками гетмана Радзивилла и не прекращал его, пока не подоспел Черкасский с главными силами, которые «пришли на бой с большим поспешением». Оставив в Шклове небольшой гарнизон, гетман отступил еще дальше на запад, к Борисову. Теперь от Смоленска его отделяли двести пятьдесят верст, и реальной помощи осажденным он принести не мог.
Успешно действовала и северная группировка во главе с воеводой Шереметевым. 1 июня он взял город Невель, 17 июня подошел к Полоцку, перерезал дороги на Витебск и Вильно. После короткого боя на подступах к городу «полоцкие сидельцы» сдались и «учинились под государевой высокою рукою». В конце июля сдались крепости Дисна и Друя на Западной Двине, 10 августа — городок Озерище, затем — Усвят. Теперь русское осадное войско под Смоленском было надежно прикрыто с «литовской стороны».
С военной точки зрения выдвижение сильных русских ратей к Днепру, Березине и Северной Двине было вполне оправдано, но это ослабляло осадное войско, задерживало подготовку к решительному штурму Смоленска. Только в середине августа начались приступы к городу.
В ночь на 15 августа русские ратники неожиданно «на город взошли и башню засели». Но это был частный успех. Осажденные подвели под захваченную Лучинскую башню бочки с порохом и взорвали ее. Уцелевшие русские ратники вынуждены были отступить.
16 августа приступ повторился. Русские солдаты и стрельцы ожесточенно штурмовали стены Смоленска, пытаясь преодолеть их с помощью длинных лестниц, но несли большие потери. Царь Алексей Михайлович остановил штурм. Поляки распространяли слухи, что русские будто бы потеряли убитыми до семи тысяч человек да еще пятнадцать тысяч ранеными. Цифры эти многократно преувеличены. Сохранилось собственноручное письмо царя Алексея Михайловича своим сестрам:
«Наши ратные люди зело храбро приступали и на башню и на стену взошли, и был бой великий; и, по грехам, под башню польские люди подкатили порох, и наши ратники сошли со стены многие, а иных порохом спалило; литовских людей убито больше двухсот человек, а наших ратных людей убито с триста человек, да ранено с тысячу…»
