Во время избирательной кампании 14 октября в городе Милуоки (штат Висконсин) на Рузвельта было произведено покушение, оказавшееся неудачным. Пуля попала в футляр для очков, который вдавился в грудь и образовал небольшую ранку. Все же произошел перелом ребра, и Теодора отправили в больницу Чикаго. Он был вынужден прервать кампанию. Как оказалось, стрелял полупомешанный иммигрант из Германии Ион Шранк, который затем давал противоречивые показания и по приговору суда отправлен в дом для умалишенных.
Только 30 октября Рузвельт возобновил выступления, сосредоточив внимание на намерении провести широкое социальное законодательство. Как показали опросы, покушение и ранение понизили его шансы на победу не менее чем в два раза.
Выборы состоялись 5 ноября. Победил Вильсон. Рузвельт оказался на втором месте, собрав 4,2 млн голосов (27,4 %). Результаты выборов 1912 г. были единственным случаем в американской истории после Гражданской войны (вплоть до наших дней), когда представитель третьей партии занял второе место, оттеснив республиканского кандидата. С морально-политической точки зрения это был результат, которым любой другой политик мог бы гордиться. Но Рузвельт был практиком до мозга костей: он понимал, что не добился победы из-за раскола Республиканской партии, и если бы республиканцам удалось выдвинуть его единым кандидатом, он, скорее всего, одержал бы победу. Между прочим, итог американских выборов привлек внимание российских социал-демократов. Лидер большевиков В. И. Ленин со свойственной ему ненавистнической риторикой по отношению ко всем, кто не был согласен с его непримиримой «классовой» демагогией, обозвал Рузвельта «любезным шарлатаном» и «обманщиком». Рузвельт, писал Ленин, «заведомо нанят миллиардерами-ловкачами для проповеди этого обмана».
Сразу после выборов Прогрессивная партия стала распадаться. Несмотря на авторитет и влияние Теодора Рузвельта, несмотря на энергию и преданность его соратников в центре и на местах, американцы в своем большинстве сохранили приверженность традиционным политическим ценностям и институтам, не пожелали ломать сложившуюся политическую систему, предпочли неизведанным путям развития страны поворот к консерватизму, хотя и облеченный в модернистские лозунги.
Первое время после поражения Рузвельт находился в состоянии депрессии и лишь постепенно стал возвращаться к общественной жизни. В декабре 1912 г. он был на год избран председателем Американской ассоциации историков и выступил на ее съезде с ярким сугубо профессиональным докладом «История как литература». В 1913 г. появилась в свет «Автобиография» — воспоминания, доведенные до самого последнего времени. С тех пор эта книга переиздается в США почти каждый год.
В 1914 г. Рузвельт предпринял еще одно путешествие — на этот раз по рекам бассейна Амазонки. Он явно не учел всех трудностей и не рассчитал свои силы. Под конец казалось, что его группа обречена на гибель. Но случайная встреча с несколькими искателями каучуконосов позволила вызвать помощь, и участники экспедиции были спасены. Добыча, полученная экспедицией, была незначительной, но тем не менее она была с благодарностью принята бразильскими музеями и нью-йоркским Национальным музеем естественной истории.
После начала мировой войны Рузвельт назвал ее страшной трагедией, возникшей чуть ли не случайно, которой вполне можно было бы избежать. Он высказывался в поддержку президента Вильсона, объявившего о нейтралитете США. Но постепенно симпатии Рузвельта склонились в сторону Антанты. С конца 1914 г. он стал страстно выступать против Германии, называл немцев агрессорами, утверждал, что они ведут войну варварскими методами, нарушая элементарные права человека. Он также предлагал, чтобы нации создали международный инструмент для арбитража во имя мирного решения конфликтов. Он приветствовал вступление США в войну в апреле 1917 г. и даже сам собирался отправиться воевать во главе сформированного им добровольческого соединения. Это было явной утопией, имея в виду и возраст, и ухудшавшееся состояние здоровья. Но он приветствовал вступление в армию своих сыновей и других членов семьи. Самый младший его сын Квентин погиб на фронте.
Как раз в тот день, когда было подписано перемирие, завершившее мировую войну, 11 ноября 1918 г., Рузвельт был госпитализирован в тяжелом состоянии, связанном с атеросклерозом и другими заболеваниями. Его слегка привели в порядок, и он смог возвратиться домой. Но в ночь на 6 января 1919 г. ему стало плохо, и он скончался, несмотря на попытки привести его в чувство. 8 января был объявлен Конгрессом днем траура. 9 января состоялось совместное заседание палат, исполнительных органов и Верховного суда, посвященное Теодору Рузвельту. Память неординарного руководителя и яркого политика почтила вся страна.
