В начале 80-х гг. Уильям познакомился с дочерью местного судьи Элен Херрон, которая была четырьмя годами младше его. В июне 1886 г. они поженились, после чего отправились в трехмесячный свадебный тур по Европе. Как видно, состояние Тафта к этому времени было значительным, если он мог позволить себе такое путешествие. В браке родились двое сыновей и дочь. Известность получил только старший сын Роберт, который стал сенатором США и одним из лидеров консервативных республиканцев, изоляционистом и противником «нового курса» Франклина Рузвельта в 30-е гг.
Элен, которую обычно называли Нелли, так и не стала в полном смысле слова первой леди. Через два месяца после переезда в Белый дом она перенесла инсульт, от которого так и не оправилась. Тем не менее она пыталась участвовать в приемах и давать советы мужу, которые он вряд ли принимал во внимание. Несмотря на тяжкую болезнь, Элен прожила долгую жизнь. Скончалась она в 1943 г.
Между тем юридическая и политическая карьера Тафта успешно развивалась. Этому способствовали изменения в его характере. Он почти избавился от тугодумия, приобрел навыки легкого общения с людьми, полезными ему, производил впечатление эрудированного человека. Разумеется, продвижению способствовала и успешная карьера отца. Уильям считал своей целью получить место в Верховном суде США, на котором он смог бы прожить всю жизнь в достатке и почете (напомним, что эта должность была пожизненной). Он писал губернатору Форакеру письма с просьбами ходатайствовать перед президентом Гаррисоном о таковом назначении в начале 1889 г., когда в Верховном суде возникла вакансия.
Президент внял просьбе, но решил, что способный и верный ему, по заверениям Форакера, 32-летний юрист еще молод для таковой должности. Вместо нее он в феврале 1890 г. назначил Тафта генеральным солиситором — представителем правительства в Верховном суде, своего рода правительственным адвокатом. Получив высокое назначение, Тафт перебрался в Вашингтон, установил связи с ведущими конгрессменами-республиканцами и другими влиятельными лицами. Особо важным было знакомство с Теодором Рузвельтом, с которым удалось завязать дружбу, продолжавшуюся и в годы, когда Рузвельт стал президентом, и способствовавшую сохранению Тафта на вершине политической жизни.
Уильям стал генеральным солиситором, когда это место было вакантным в течение нескольких месяцев. Со свойственным ему трудолюбием он занялся ликвидацией «белых пятен». Он тщательно готовил выступления и за краткое время, когда занимал свою должность, выиграл в Верховном суде 15 дел из 18, в которых фигурировало правительство. Между тем в 1891 г. правительство Гаррисона провело судебную реформу, включавшую создание федеральных апелляционных судов в 11 создаваемых крупных округах. В марте 1892 г. Тафт был назначен федеральным судьей VI округа (штаты Огайо, Мичиган, Кентукки и Теннесси) с центром в его родном Цинциннати. Уильям возвратился в провинцию с двойственным чувством. С одной стороны, он становился самостоятельным судьей высокого ранга, значительно менее зависящим от политических перипетий, от столичных министров и конгрессменов. С другой стороны, он полагал, что надолго, если не навсегда, лишает себя возможности вращаться в высшем свете, влиять на решения важных политиков. Положительные эмоции все же преобладали. Жалованье окружного судьи не было значительным, но старший брат Чарльз, ведший успешный бизнес, обеспечил ему постоянный и высокий доход, позволивший обзавестись собственным комфортабельным домом и загородным поместьем.
В новой должности Тафт провел восемь лет, до 1900 г. Решения, которые он принимал по жалобам на приговоры судов низшей инстанции, четко основывались на федеральном законодательстве и прецедентах. Современники-юристы признают, что он был судьей компетентным, тщательно следящим за правовой практикой. Отмечалось, правда, что в делах, связанных со спорами между рабочими организациями и предпринимателями, он, как правило, становился на сторону крупного бизнеса. Так что в полной мере от политических настроений и влияний он свободен не был, продолжая тяготеть к консерваторам, несмотря на сохранявшуюся переписку и редкие встречи с Теодором Рузвельтом, который все более становился прогрессистом. Тафт признавал, что его мечтой остается получить место в Верховном суде.
Судебную деятельность Тафт вскоре стал сочетать с преподаванием. В 1896 г. он возглавил отделение права собственности в юридической школе Цинциннати, был избран профессором и еженедельно читал лекции по частному праву — тому разделу правовой науки, который регулирует отношения между частными лицами в области собственности. Он проявил определенное новаторство в преподавании, начав применять так называемый кейс-метод (метод ситуационного анализа) в своих лекциях, которые постепенно превращались в собеседования со студентами. Им предлагались случаи из правовой практики, и студенты должны были определить возможные решения и выбрать наилучшие из них, соответствующие законодательству.
