Уильям окончил среднюю школу в пригороде Цинциннати, где жила семья. Это была привилегированная школа, одно из старейших средних учебных заведений в США, носившее имя своего основателя богача-благотворителя Уильяма Вудворда. Вначале школа была предназначена для бедных детей, родители которых не могли платить за их обучение. Но сам статус «старейшей» школы позже привел к тому, что в нее подбирались наилучшие учителя, а учениками становились дети из привилегированных семей. При средних способностях Уильям Тафт получил вполне основательное общее образование.
Естественным продолжением было продолжение отцовской традиции — юноша поступил в Йельский университет. Расположенный в городе Нью-Хейвене (штат Коннектикут), это был один из старейших американских университетов, составлявший вместе с Гарвардом и Принстоном «большую тройку» самых уважаемых не только в США, но и в большинстве стран мира. За несколько лет до поступления туда Уильяма в Йельском университете впервые в истории США была учреждена ученая степень доктора философии, которая по сей день является официальным признанием научных достижений исследователя в гуманитарных науках — далеко не только в области философии.
Поступивший в университет в 1874 г. в возрасте 17 лет, Уильям был крупным, полным юношей, отличавшимся известным тугодумием и завидным трудолюбием, которые вызывали уважение у одних профессоров и соучеников и насмешку у других. И те и другие, правда, отмечали, что он честно зарабатывал свои оценки, в меру способностей выполнял задания, был честен во взаимоотношениях с окружающими.
В 1878 г. Уильям окончил университет, получив квалификацию юриста, и возвратился в Цинциннати. А через два года он сдал экзамен в столице штата Коламбусе и был принят в коллегию адвокатов, одним из руководителей которой был его отец. При этом по требованию отца он окончил еще правовую школу в самом Цинциннати: Альфонсо считал необходимым, чтобы сын детально изучил правовую систему родного штата.
В эти же годы Уильям попробовал свои силы в журналистике, сотрудничая в газете «Цинциннати коммерческий» (
В марте 1883 г. он был вынужден вернуться к частной практике. Но и на этот раз она продолжалась недолго. В 1887 г. новый губернатор Огайо Джозеф Форакер, знакомый с отцом Уильяма, предложил 30-летнему юристу занять вакантную должность в суде штата. Это было временное решение: должность была выборной и назначение следовало подтвердить при очередном голосовании избирателей. Тафт согласился с предложением и не прогадал. На выборах он стал постоянным судьей на предстоявшие пять лет.
Познакомившись с миллионером М. Ханной, один из офисов которого находился в Цинциннати, Тафт через него установил связь с некоторыми деятелями Республиканской партии, к которой присоединился, хотя пока и не стал ее активным членом. В то же время он занимал консервативные позиции, о чем явно свидетельствовало одно из сохранившихся его решений в качестве судьи штата. Речь шла о трудовом споре 1889 г. между профсоюзом каменщиков и компанией братьев Паркеров. Последние подали в суд на профсоюз в связи с тем, что тот призывал рабочих не наниматься в эту компанию, которая не выплачивала полностью договоренную заработную плату. Тафт признал профсоюз виновным в бойкоте предприятий, хотя речь на деле шла о действиях, не попадавших под это определение. Через много лет, на выборах 1908 г., это его решение будет использовано его противниками.