Принятие, а затем проведение в жизнь обоих законов было серьезной победой Рузвельта. Он не только добился нового уровня федерального законодательства, охранявшего здоровье и права потребителей, не только укрепил федеральную власть. Он добился, что Конгресс, считавший, что государство в области экономики должно играть роль лишь «ночного сторожа», начинал отказываться от этой догмы. Государственные органы выходили за пределы обязанностей «ночного сторожа» экономики, беря на себя роль установления определенных норм и контроль за их исполнением. Однако при этом возникала опасность роста бюрократии со всеми ее негативными сторонами, прежде всего волокитой и коррупцией. Это был и остается заколдованный круг, вырваться из которого не была в состоянии ни одна государственная администрация.
Важным направлением деятельности Рузвельта в его второй срок стала кампания по наведению порядка на железных дорогах. Этот вопрос не был для него новым. Еще с 1880-х гг. крупнейшие железнодорожные компании ввели в практику снижение тарифов для связанных с ними фирм, являвшихся наиболее крупными заказчиками перевозок. Первоначально оплата проводилась в соответствии с законом о торговле между штатами 1887 г. по обычным ценам, формировавшимся в ходе рыночной конкуренции, но затем фирмы — владельцы товаров стали получать частичные возвраты стоимости в виде купонов на новые, порой бесплатные перевозки, льготные квитанции и билеты. Причиненный железнодорожным магнатам ущерб последние стремились возместить, вводя повышенные цены по сравнению с обычными тарифами.
В Конгресс был внесен законопроект члена Палаты представителей от штата Айова Уильяма Хэпберна, согласованный с Рузвельтом. Проект был призван установить более строгие правила регулирования цен на железнодорожные перевозки. 4 марта 1906 г., как раз когда в Сенате начались дебаты по этому законопроекту, Рузвельт представил Конгрессу и опубликовал в печати доклад о концерне Джона Рокфеллера «Стандард Ойл», который контролировал 41 компанию, а последние держали под своим руководством множество более мелких производителей. Рузвельт связал частный вопрос о железных дорогах с общим вопросом борьбы с монополизмом.
С большим трудом, преодолевая сопротивление не только демократов, но и части республиканцев, Рузвельт путем переговоров и уговоров добился принятия закона Хэпберна, который был подписан президентом 29 июня 1906 г. Закон предоставлял право Комиссии по торговле между штатами устанавливать максимальные железнодорожные тарифы на перевозку коммерческих грузов, запрещал предоставлять бесплатные или льготные билеты и тарифы кому бы то ни было кроме железнодорожных служащих. Комиссия получила право знакомиться с финансовыми документами железнодорожных компаний, которые обязывались вести определенный, стандартизированный бухгалтерский учет. Одновременно под юрисдикцию комиссии передавались мосты, терминалы, паромные переправы, линии транспортировки нефти.
Образованная по распоряжению Рузвельта специальная комиссия в течение двух лет изучала операции «Стандард Ойл» и пришла к выводу, что доминирующее положение концерна на рынке предопределено его «нечестной практикой» — нарушением правил контроля за транспортировкой нефтепродуктов, незаконными сделками с железнодорожными компаниями, монопольно высокими ценами в одних случаях и бросовыми ценами тогда, когда требовалось разорить конкурентов, созданием фиктивно независимых компаний, индустриальным шпионажем. На основе выводов комиссии Департамент юстиции возбудил дело против концерна, выдвинув требование его роспуска по обвинению в монополизме. Само расследование, а затем тянувшееся долгое время рассмотрение дела в судах (после каждого обвинительного приговора компания подавала апелляцию, пока дело не дошло до Верховного суда) привело к ослаблению позиций «Стандард Ойл»: уже в 1906 г. ее доля в отрасли упала почти вдвое и продолжала падать в следующие годы. В конце концов в мае 1911 г., через два с лишним года после завершения президентства Рузвельта, Верховный суд США поддержал решения судов низших инстанций и потребовал немедленного и обязательного разделения «Стандард Ойл» на 90 промышленных объединений различной мощности, наиболее крупными из которых стали «Стандард Ойл, Нью-Джерси» (будущий «Эксон») и «Стандард Ойл, Нью-Йорк» (будущий «Мобил»).
