У Рузвельта возникали кратковременные любовные увлечения, но и они, как и другие области интересов, постепенно становились фоном к формировавшемуся интересу к политике. Симпатии были на стороне той партии, к которой принадлежали отец и соседи по Гайд-Парку, — он начинал считать себя демократом. Правда, его дальний родственник Теодор Рузвельт, ставший президентом США, был республиканцем. Но поскольку Т. Рузвельт слыл прогрессистом, реформатором, то Франклин, оставаясь приверженцем Демократической партии, внимательно следил за деятельностью «дядюшки», как он его называл, хотя родственные отношения были отдаленными. Все же родственники нашли возможность представить студента главе государства. Франклин осмелился спросить президента, нравится ли ему его работа. Тот ответил: «Это просто. Все равно, что срывать плоды». Молодой человек сделал вывод, что примеру родственника надо следовать.
В кругу Рузвельтов произошло и важное изменение в личной жизни Франклина. Еще с детских лет он был знаком с племянницей Теодора Рузвельта Элеонорой. Став взрослыми, молодые люди начали встречаться. Будучи студентом, Франклин в ноябре 1903 г. сделал предложение 19-летней девушке, которое было с радостью принято. В марте 1905 г. сыграли свадьбу, в которой принял участие сам президент (торжество провели в то время, когда Т. Рузвельт по делам находился в Нью-Йорке). На первых порах брак был счастливым. От матери Франклин получил великолепный подарок — отдельный дом на Манхэттене. В промежутке между 1906 и 1916 гг. Элеонора родила дочь и пятерых сыновей. Однако постепенно Франклин отдалялся от супруги, хотя старался заботиться о семье. У него появлялись кратковременные связи, как со свободными, так и с замужними дамами. Но главное его внимание всегда отдавалось политике.
Получив в Гарварде степень бакалавра, Рузвельт поступил в юридическую школу Колумбийского университета в Нью-Йорке. Весной 1906 г. он сдал экзамен и стал работать в юридической фирме на Уолл-стрит, обслуживавшей крупнейшие корпорации. Начав вести юридические дела, Франклин познакомился с нью-йоркскими боссами Демократической партии, которые обратили внимание на молодого человека, предложив ему баллотироваться в Сенат штата от одного из сельских округов, где ранее побеждали республиканцы. Начав избирательную кампанию, он сразу взял верный тон. Отправившись в дом, где работал маляр Томас Леонард, Франклин приветствовал его: «Здравствуй, Том», — на что получил ответ-вопрос: «Как вы поживаете, мистер Рузвельт?» — «Нет, называй меня Франклином. Ведь я называю тебя Томом». Так была завоевана симпатия рабочего, и он обещал поддержать кандидатуру. Рузвельт с ходу учился правильному общению с разными людьми.
В результате энергичной кампании Рузвельт добился победы. В начале января 1911 г. новый сенатор появился в столице штата Олбани. Первые его впечатления не были радостными. Он считал, что высокопоставленные демократы, включая губернатора штата Нью-Йорк Джона Дикса, не соответствуют духу новаторства, которым он был охвачен. В то же время он понимал, что его избрание в традиционно республиканском округе всего лишь случайность. Необходимо было завоевывать популярность. Вскоре Рузвельт возглавил в Сенате штата группу «повстанцев», которая требовала, в частности, перехода от косвенных выборов в Сенаты США и штатов к прямым. Одновременно Рузвельт стяжал репутацию борца против «боссизма» в своей партии и «антитрестовца».
В 1912 г. Рузвельт впервые участвовал в съезде Демократической партии, поддержав кандидатуру В. Вильсона на пост президента. Здесь же состоялись важные новые знакомства, в том числе с пресс-секретарем Вильсона Дж. Дэниэльсом, которому молодой человек понравился и который вспомнил о нем через некоторое время, чтобы предложить ему государственный пост.
В том же году Рузвельт был вновь избран сенатором штата Нью-Йорк. Теперь он уже не был новичком, стал членом нескольких комитетов — по железным дорогам, военным делам, председателем Комитета по сельскому хозяйству. Наиболее значительной инициативой Рузвельта в это время был законопроект о контроле оптовых закупок продукции у фермеров, ограничивавший произвол оптовиков.
На этот раз пребывание в Олбани оказалось недолгим. Назначенный секретарем по делам ВМФ Дж. Дэниэльс предложил Рузвельту стать его заместителем. Любопытно, что президент Вильсон, которому Дэниэльс доложил о своем выборе, заметил: «Его выдающийся родственник прошел путь с этого места до президентства. Может быть, история повторится?»
