Та Великий магістр із острова Родос прямує до своєї мети. Йому вдається переконати французького короля в тому, що Джема слід передати Папі. У місяці лютому 1489 року лицарі садять Джема з його малою свитою на галеру в Тулоні й після довгого й тяжкого плавання прибувають у Чивітавек’ю, де їх зустрічає численне папське посольство. У блискучому супроводі Джем вступає у Рим, де назустріч йому виходять кардинали й увесь папський двір разом із дипломатичними представниками. І він, і його свита у багатому східному одязі, на добрих конях. Наступного дня Папа вельми люб’язно прийняв настільки бажаного турецького принца під час урочистої аудієнції. Джем відмовився вклонитися перед Папою, як це роблять усі інші, й обійнявся з ним як рівний з рівним і володар з володарем.
П’єр д’Обісон став кардиналом, а його орден здобув не тільки визнання, а й інші, більш реальні привілеї й вигоди від Папи.
Через кілька днів Папа дав Джему приватну аудієнцію. Тут вони розмовляли відвертіше. Джем заявив, що лицарі з Родоса ошукали його і аж досі тримали в ув’язненні. Просив у Папи дозволу їхати в Єгипет, де живуть його мати й родина. Джем говорив так зворушливо, що в Папи на очі набігли сльози. Він утішав Джема гарними словами, але далі слів справа не зрушилася.
Велика дипломатична гра навколо Джема продовжується й стає все запеклішою. Папа розвиває свою діяльність над створенням ліги християнських правителів проти Туреччини. У цьому хрестовому поході Джем мав би відіграти важливу роль, а Ватикан є для нього золотою кліткою. Матвій Корвін вимагає Джема для свого походу проти Туреччини. Цього ж прагне і єгипетський султан, який пропонує викуп у шістсот тисяч золотих дукатів і ще шістдесят тисяч зі сторони Джемової матері.
У 1490 році помирає Матвій Корвін. Це важкий удар по ідеї спільного християнського походу проти Баязида. Баязид, дізнавшись, що Джем тепер під владою Папи, висилає в Рим особливого посланця. Папа приймає його на аудієнцію, і тут відкриваються всі обмани й хитрощі д’Обісона й випливають на світло суми грошей, які той отримував від Баязида. Баязид просить Папу затримати Джема в себе на тих умовах, на яких його утримували лицарі з Родоса, тобто за відомі політичні поступки і 40 000 дукатів щорічно. Щоб виплатити суму в 120 000 дукатів, визначену за три роки, посланець мав обов’язок особисто побачити Джема й переконатися, що він живий і справді перебуває тут. Джем погоджується прийняти посланця, але лише як султан, з дотриманням повного церемоніалу. Схрестивши ноги, він сидів на спеціальному престолі, оточений своєю свитою. Біля нього був один із кардиналів. Баязидів посланець упав ниць перед Джем-султаном і передав йому листа й дари від брата. Листа прочитано Джемові на вухо, а дари, навіть не оглянувши, він передав своїй свиті, щоб та розділила їх між собою.
Інокентій VIII не припиняє працювати над створенням ліги проти Туреччини, а Баязид снує плани проти Угорщини й Венеції. У всьому цьому особа Джема відіграє значну роль. Султан шле Папі «спис, яким був пронизаний Христос на хресті» й інші дорогоцінні мощі, просячи в нього тільки одне: тримати в ув’язненні Джема й не передавати його нікому іншому.
А Папа вимагає від Баязида не нападати на християнські країни, інакше він використає Джема й поставить його на чолі великого походу проти Туреччини.
На цьому помирає й Папа Інокентій VIII. За час, поки відбувалися вибори нового Папи, Джем задля більшої певності ув’язнений у Замку св. Ангела. Новим Папою обрано дотеперішнього кардинала Родріґо Борджіа, відомого як Папа під іменем Олександра VI.
Виглядало на те, що для вельможного в’язня настали кращі часи. Він заприятелював із синами Папи, мав більшу свободу пересування, брав участь в урочистостях. У хроніках і листах, як і на картинах сучасників Джем зображений як тридцятирічний чоловік, хоча насправді виглядав він на сорок років. Товстий, смаглявий, з повністю опущеною повікою на лівому оці, він скидався на «людину, що цілиться». Похмурий і боязкий, немилосердний до прислуги, він тонув у розвагах і насолодах, особливо в пияцтві, бо шукав у ньому сон і забуття.
У той час між християнськими правителями настали нові великі чвари. Молодий французький король Карл VIII виступає з військом на Італію, щоб захопити Неаполітанське королівство, на яке він заявляє свої права, і, як стверджує, звідти повести армію християнської ліги у хрестовий похід проти Туреччини. Папа робить усе, щоб завадити йому ввійти в Італію. У цей час Олександр VI веде переговори з Баязидом і просить у нього підтримки проти французького короля. Баязид надсилає йому домовлену суму в 40 000 венеційських дукатів за річне утримання Джема, а в окремому особистому листі пропонує йому 300 000 дукатів, якщо той видасть труп Джема. Цю переписку перехопили супротивники Папи в Італії й надали їй розголосу.