Во второй половине XIX века после строительства Николаевской железной дороги Москва – Санкт-Петербург через Клин (1851) и Ярославской железной дороги через Сергиев Посад (1869) Дмитров, оставаясь административным центром, оказывается в относительно невыгодном экономическом положении. Значение старой речной торговли сходит на нет, население сокращается, хотя уезд в целом считался одним из наиболее промышленно развитых в губернии, наряду с Богородским и Московским.
Из этого состояния город отчасти вывела постройка железной дороги Москва – Савелово (1900). Ко времени первой мировой войны начинается рост населения и промышленности. В частности, чугунолитейный завод Галкина получил заказ на изготовление ряда деталей экспериментального Царь-танка, испытанного вскоре на полигоне близ деревни Очево Дмитровского уезда.
Очередной подъем города также связан с возрождением водного пути на север. В 1932–1938 годах в городе существовало подразделение ГУЛАГа – Дмитровлаг, занимавшееся строительством канала имени Москвы. Стройка дала импульс промышленному развитию города, основаны ДЭЗ, ДЗФС, население увеличилось в три раза.
26–27 ноября 1941 года в районе Дмитрова развернулось наступление немецко-фашистских войск. Им удалось форсировать канал и закрепиться на Перемиловской высоте (к югу от Дмитрова), но 29 ноября они были выбиты оттуда, после чего началось контрнаступление Красной армии. К 11 декабря весь Дмитровский район был освобожден от захватчиков.
В 1960–1980 годы город застроен многоквартирными домами и приобрел основные черты современного облика. В 1990-х жилищное строительство замерло, возобновившись в прежних масштабах лишь в начале 2000-х. К 850-летию города (2004) была проведена масштабная кампания по благоустройству и развитию города. В 2005 году Дмитров занял первое место во Всероссийском конкурсе «Самый благоустроенный город России» в категории «До 100 тысяч жителей».
20 декабря 1781 года Дмитров получил герб, разработанный герольдмейстером Волковым. Он был представлен в виде щита, разделенного пополам. В верхней части изображен герб Московской губернии: Георгий Победоносец, поражающий копьем дракона, а в нижней части – четыре короны на горностаевом поле в память о княжеском съезде 1301 года.
16 марта 1883 года был утвержден другой вариант герба Дмитрова, разработанный Б. Кене и просуществовавший до 1917 года. Четыре короны на горностаевом поле заняли весь щит, герб губернии переместился в «вольную часть» – верхний левый угол. Щит увенчан серебряной башенной короною о трех зубцах. За щитом два накрест положенных золотых молотка, соединенных Александровской лентою.
Дмитровский кремль обнесен земляными укреплениями, овальными в плане и представляющими собой вал высотой до 15 м и длиной 960 м. До 1610 года по его гребню шли рубленые бревенчатые стены с 10 башнями, из которых две (Егорьевская на юго-востоке и Никольская на северо-западе) были проездными. Третий проход внутрь укреплений появился лишь во второй половине XIX века. Вал был окружен рвом с подъемными мостами – до наших дней сохранился лишь небольшой южный участок рва. Во время Смуты деревянные укрепления были сожжены и больше не восстанавливались. Существующие сейчас Никольские ворота являются реконструкцией, созданной в 2004 году по проекту архитектора И. Ю. Коровина.
В 1933–1934 годах в результате археологических исследований на городище обнаружены остатки деревянных срубных жилищ XII века, кузница, сыродутный горн, лавка. В 2001–2003 годах на территории кремля проводились раскопки Института археологии РАН под руководством А. В. Энговатовой, в ходе которых было установлено существование там поселения (по-видимому, не укрепленного), начиная с X века.
Архитектурной доминантой кремля является Успенский собор, построенный между 1509 и 1533 годами и неоднократно подвергавшийся переделкам, в результате которых в 1841 году он приобрел девять глав и пирамидальную композицию. В соборе находится пятиярусный иконостас конца XVII века с иконами XV–XIX веков. В систему наружного декора введены три уникальных для древнерусской пластики монументальных изразцовых барельефа XVI века.
Рядом располагается административный комплекс, здания которого (присутственные места, служебные флигели, тюрьма) строились в разное время с 1810 по 1830 годы. Гораздо позже к нему была добавлена тюремная Елизаветинская церковь (1898, архитектор С. К. Родионов, построена на средства фабрикантов Ляминых) в псевдорусском стиле, интерпретирующем формы XVII века.
