21 апреля 2019 года партия Владимира Зеленского "Слуга народа" одержала убедительную победу над партией Порошенко "Блок Порошенко" на президентских выборах в Украине со счетом 73,22% к 24,45%. Несмотря на подавляющую популярность Зеленского, который одержал победу во всех регионах Украины, кроме Львова, высказывались опасения по поводу его потенциально "голубиной" позиции по отношению к России. Будучи носителем русского языка из Кривого Рога на юго-востоке Украины и антиэстеблишментным комиком без политического опыта, Зеленский подвергся широкой критике со стороны украинских комментаторов и политических соперников. Статья профессора Ратгерского университета Александра Мотыля в журнале
Несмотря на эти поляризованные ожидания, Зеленский продвигал последовательную стратегию в отношении России, которая синтезировала подход Порошенко с его собственным видением. Зеленский усердно поддерживал мирное урегулирование на Донбассе, одновременно углубляя сотрудничество Украины с Западом в сфере безопасности и пресекая деятельность агентов российского влияния внутри Украины. В преддверии парламентских выборов в июле 2019 года Зеленский предложил встретиться с Путиным в Минске, чтобы обсудить урегулирование конфликта на Донбассе. Предложенный Зеленским формат диалога включал более широкий круг международных лидеров, чем Минск II, поскольку к Ангеле Меркель и Эммануэлю Макрону присоединились бы президент США Дональд Трамп и премьер-министр Великобритании Тереза Мэй. Предложение Зеленского "обсудить, кому принадлежит Крым и кому не принадлежит Донбасс", говорит о том, что он хотел напрямую бросить вызов России в связи с аннексией Крыма и размещением военных сил на Донбассе.Зеленский также напрямую говорил с Путиным об обмене заключенными; дело Олега Сенцова, которого Россия в 2015 году приговорила к 20 годам лишения свободы за создание террористической группы в Крыму, имело особое значение для Киева. Взаимодействие Зеленского с Россией по вопросу освобождения Сенцова стало переломным моментом, поскольку Медведчук утверждал, что после убийства Захарченко всякий диалог прекратился.52
Несмотря на просьбы украинских чиновников о содействии встрече Зеленского и Путина и поддержку Александром Лукашенко нового минского саммита, Россия встретила приглашения Киева сдержанно и продолжила обострять боевые действия на Донбассе. Комментарий Зеленского от июня 2019 года о том, что интеграция Украины в ЕС станет "смертью российского имперского проекта" и "мощным ударом по российскому авторитаризму", был высмеян в Москве за поразительное сходство с риторикой Порошенко.Через 53 дня после предложения Зеленского о переговорах с Путиным Россия начала выдавать паспорта жителям Донецка и Луганска, что стало продолжением указа Кремля от апреля 2019 года, упростившего процесс получения российского гражданства. Освобождение двадцати четырех членов украинского экипажа, захваченных во время кризиса в Керченском проливе, и возобновление переговоров в Нормандском формате в сентябре 2019 года придали запоздалый импульс дипломатическим усилиям Зеленского. Не имеющая обязательной силы формула Штайнмайера, призывающая к проведению выборов в Донбассе по правовым стандартам Украины и ОБСЕ, стала значительным прорывом, подписанным Киевом 1 октября. Россия, ДНР и ЛНР приветствовали принятие Зеленским формулы Штайнмайера как шаг к миру. Лавров назвал ее "компромиссом и уступкой", поскольку она ускоряет проведение выборов в Донбассе, но является более двусмысленной, чем Минск II, в отношении особого статуса Донбасса.Хотя война в Донбассе приближалась к мирному разрешению, Порошенко осудил модификацию Минска II, предложенную Зеленским, и поддержал протесты "Нет капитуляции!", которые усилились к середине октября.
