Неспособность достичь дипломатического решения украинской войны можно объяснить двумя факторами. Первый - непримиримость переговорных позиций России и Украины. Россия заняла максималистскую позицию на переговорах, которая включала сокращение украинской армии до 50 000 человек, денацификацию, признание Крыма частью России, а республик Донбасса - независимыми и украинский нейтралитет. Переговорная позиция Украины подчеркивала необходимость прекращения огня и оккупации Россией ее территории. Эти расхождения в переговорных позициях препятствовали конструктивному диалогу до середины марта, когда Россия начала идти на компромисс по "денацификации", а Украина рассматривала возможность обсуждения нейтралитета. Владимир Мединский, занимавший пост министра культуры России с 2012 по 2020 год, заявил 18 марта, что Россия и Украина готовы идти навстречу друг другу, несмотря на то, что Киев отверг российские утверждения о нацистских формированиях в украинской армии.145 Перед переговорами в Стамбуле Зеленский объявил о планах пойти на компромисс в отношении амбиций Украины в НАТО, заявив: "Гарантии безопасности и нейтралитет, безъядерный статус нашего государства. Мы готовы пойти на это. Это самый важный момент".146 Россия была открыта для отказа от денацификации и демилитаризации, но при этом позволяла Украине добиваться членства в ЕС.147 Комментарии Пескова о том, что ЕС "не является военно-политическим блоком", и заявление посла России во Франции Владимира Мешкова от 15 марта о том, что он отвергает перспективу смены режима в Украине, указывают на эти изменения в позиции Москвы на переговорах.
Этот дух компромисса в конечном итоге не перешел за стол переговоров. Генеральный директор РИАЦ Андрей Кортунов заявил, что Россия сигнализировала о своем желании пойти на компромисс по вопросу смены режима в Стамбуле, но разногласия по поводу территории сорвали переговоры.148 Дмитрий Суслов утверждает, что планы России продолжать наступательные операции на Одесском и Николаевском направлениях, а также удерживать войска на юге и востоке Украины до более широких переговоров с Киевом не позволили достичь прорыва.149 Встречные предложения Украины по территориальным вопросам не смогли вывести ситуацию из тупика. Предложение главы фракции Зеленского "Слуга народа" и главного переговорщика Украины Давида Арахамии о пятнадцатилетнем перемирии и переговорах о статусе Крыма вступало в противоречие с мнением России о том, что Крым является неотъемлемой частью России. Предложение Арахамии о предоставлении гарантий безопасности для всей Украины от СБ ООН, Канады, Италии, Польши, Турции и Израиля противоречило утверждениям Мединского о том, что Донецк и Луганск должны быть исключены.150 Утверждение Подоляка о том, что гарантии безопасности должны быть приняты на референдуме, означало, что нейтралитет почти наверняка провалится, поскольку 72% украинцев хотят вступить в НАТО.151 Заявление Пескова от 29 марта о том, что "денацификация" является основной целью России в Украине, ознаменовало собой крах переговорного процесса и заморозило диалог между Россией и Украиной.152 Продолжение ударов России по Чернигову 30 марта, совпавшее лишь с частичным сокращением войск из Киева и Чернигова, противоречило обещанию заместителя министра обороны России "повысить взаимное доверие" путем сокращения военной активности в обоих регионах.153