Х век принёс с собой некоторое успокоение в отношениях империи с непокорным городом. Однако в Константинополе были прекрасно осведомлены о том, что глубинное недовольство херсонитов центральной властью отнюдь не исчезло. Не случайно Константин Багрянородный в своих советах сыну («Об управлении империей», глава 53) подробнейшим образом описал политическую историю Херсона, особо остановившись на системе административно-экономических мер, при помощи которых предыдущим василевсам удавалось удерживать город в подчинении. Рекомендуя никогда не терять контроля над местными властями, он приводит совет, некогда данный императору Феофилу (829–842) одним из его чиновников: «Если ты хочешь всецело и самовластно повелевать крепостью Херсоном и прилегающими к нему местностями, чтобы он не выскользнул из твоих рук, избери собственного стратига и не доверяй их протевонам и архонтам». Если же мятеж все-таки случится, то действовать надлежит быстро и решительно: конфисковать все херсонские корабли в столице, вместе с их содержимым, и организовать блокаду города, запретив «кораблям и береговым судёнышкам Понта переплывать через море в Херсон с хлебом или вином, или с каким-либо иным продуктом, или с товаром».
Советы эти, однако, пригодились не ромейскому василевсу, а русскому князю.
С годами Владимир все отчётливее сознавал историческую обречённость язычества. На вершине могущества и славы князя постиг духовный кризис, вызванный внезапным осознанием греховности всей прежней жизни и неудовлетворённостью старыми языческими верованиями. Позолоченные и посеребрённые идолы, воздвигнутые на берегах Днепра, и приносимые им тучные жертвы — всё это, как чувствовал Владимир, не доставляло покоя душе, отягчённой братоубийством и обильным пролитием крови. Не прошли даром и уроки княгини Ольги, нянчившей будущего крестителя Руси в детстве.
Однако крещение главы государства в те времена было ещё и важным политическим актом. Поэтому Владимир сделал всё для того, чтобы его личный религиозный выбор возвысил Русскую землю и великокняжескую власть.
В 987 году в Византийской империи полыхала гражданская война. Удачливый полководец Варда Фока решил завладеть императорским престолом. Встав во главе большого войска, он осадил Константинополь, за стенами которого укрылся законные василевсы — Василий II и его соправитель Константин VIII. Не имея достаточных сил для того, чтобы подавить мятеж, Василий II обратился за помощью к князю Владимиру. Император просил поскорее прислать отряд русских воинов, которые славились как отменные бойцы.
Владимир не отказал в просьбе, но взамен потребовал отдать ему в жёны сестру императора — царевну Анну. В то время породниться с императорским домом Византии было большой честью для любого европейского государя. Делать было нечего, и Василий II дал своё согласие на брак, оговорив впрочем, что Владимир перед свадьбой примет христианство.
Соображения престижа, в равной степени важные для обеих сторон, требовали придать крещению русского князя и его предстоящему бракосочетанию с Анной торжественный характер. И поскольку в Киеве не было ни одного пригодного для этого торжества места (всего одна-две маленькие деревянные церкви), то князь Владимир остановил свой выбор на Херсонесе — большом и красивом городе, важнейшем форпосте Ромейской державы в Таврии. Русские называли его — Корсунь.
В конце лета — начале осени 988 г. Владимир с дружиной отправился встречать невесту. Сам князь с большей частью своих людей, вероятно, встал в порогах, выслав вперёд, к днепровскому устью, несколько ладей, на борту которых могли разместиться Анна и вся её свита. Посыльные, однако, вернулись ни с чем. Византийский корабль, который должен был доставить Анну в Киев, так и не появился. Неожиданное препятствие — мятеж в Херсонесе — преградило «царице росов» дорогу в её новую столицу.
Херсонес никогда не забывал, что он возник как вольное поселение выходцев из Гераклеи Понтийской, и когда-то на его площади стоял камень с клятвой не сдавать город «ни эллинам, ни варварам» и не поступаться принципами народоправия. При первой же возможности горожане стремились вернуть самостоятельность. Когда в 988 году мятежный полководец Варда Фока подчинил себе все малоазийские провинции империи, херсониты перешли на его сторону.
В 988 году Владимир выступил с войском к Херсонесу. По всей видимости, в походе приняло участие около трёх тысяч «воев» — больше и не было нужно для осады города, в котором, судя по его площади и постройкам, в конце Х века проживало пять-шесть тысяч человек — вполне рядовая цифра по меркам Средневековья.
Навигация на Чёрном море открывалась в конце апреля. Примерно через месяц, в конце мая, русские ладьи при попутном ветре, который в этих местах летом дует с моря на побережье, ворвались в большой залив, окаймлявший Херсонес с восточной стороны (ныне залив называется Карантинная бухта). Русское войско высадилась на берег, и князь Владимир расположил свой стан в тысяче шагов от города, на расстоянии полёта стрелы.
