В феврале 1768 года он отправил в печать «Рассказ о Корсике», «Дневник путешествия на этот остров» и «Мемуары Паскаля Паоли». Книга с призывом к Британской помощи Паоли поразила воображение Англии и подготовила общественное мнение к одобрению действий британского правительства по отправке секретного оружия и припасов корсиканцам. Книга разошлась десятитысячным тиражом в Англии; она была переведена на четыре языка и принесла Босуэллу большую известность на континенте, чем Джонсону. 7 сентября 1769 года автор появился на Шекспировском фестивале в Стратфорде в одежде корсиканского вождя, с надписью «Corsican Boswell» на шляпе; но, поскольку это был бал-маскарад, он не вполне заслужил насмешки, которой подвергся.
Его кузина Маргарет Монтгомери сопровождала его в Ирландию и смиренно переносила его ирландские ухаживания и веселье. Она была на два года старше его, и ее 1000 фунтов стерлингов не делали ее равной парой (как утверждал Босуэлл-старший) для наследника Ошинлека, но когда он размышлял о ее терпеливой преданности ему, его осенило, что она хорошая женщина и будет хорошей женой; кроме того, его репутация развратника и пьяницы сузила его выбор. Сам судья подумывал о женитьбе, которая поставила бы мачеху между отцом и сыном и могла бы привести к разорению поместья. Босуэлл умолял отца не жениться; отец настаивал; они ссорились; Босуэлл подумывал уехать в Америку. 20 июля 1769 года он написал «Пегги» Монтгомери, прося ее выйти за него замуж и согласиться поехать с ним в Америку и жить на его 100 фунтов в год и проценты с ее 1000 фунтов. Он предупредил ее, что подвержен периодам меланхолии. Ее ответ (22 июля) заслуживает воспоминаний:
Я всесторонне обдумал, как вы и хотели, и… принимаю ваши условия…Дж. Б. со 100 фунтами стерлингов в год представляет для меня такую же ценность, как если бы я владел поместьем Ачинлек…Свободный от честолюбия, я предпочитаю настоящее счастье его пышной видимости…Будь уверен, мой дорогой Джейми, у тебя есть подруга, которая готова пожертвовать всем ради тебя, которая до сих пор никогда не желала богатства, чтобы подарить его человеку своего сердца».119
19 ноября женился отец, 25 ноября — сын. Младшая пара вела отдельное хозяйство, а в 1771 году они сняли квартиру у Дэвида Хьюма. Джеймс стремился к трезвости, много работал адвокатом и радовался детям, которых родила ему жена. По-видимому, она не поощряла его брачные похождения на поздних месяцах своей повторной беременности. 27 октября 1772 года он отправился к проститутке, выпив «слишком много вина».120 Он оправдывался, утверждая, что наложничество разрешено Писанием. Он возобновил пьянство и добавил азартные игры. В его дневнике 5 октября 1774 года записано: «Напился до опьянения». 3 ноября: «Многие из нас пили с обеда до десяти вечера». 4 ноября: «Сильно опьянел;… упал с большой жестокостью». 8 ноября: «Опять напился». 9 ноября: «Мне было очень плохо, и я не мог встать до двух часов». 24 декабря: «Я был очень пьян… пробыл больше часа с двумя шлюхами в их ночлежке на узкой грязной лестнице в Боу. Я нашел дорогу домой около двенадцати. Я упал».121 Жена простила его и ухаживала за ним во время болезней.
У его пьянства было много причин: многочисленные неудачи в адвокатуре, трудности с отцом, стыд за неверность, осознание того, что он не осуществил мечты своего тщеславия, и отвращение к жизни в Шотландии. Почти каждый год он бежал в Лондон, отчасти для того, чтобы вести там дела, отчасти для того, чтобы насладиться общением с Джонсоном, Рейнольдсом, Гарриком и Берком. В 1773 году он был принят в «Клуб». Осенью того же года он с гордостью прогуливался по улицам Эдинбурга с доктором Джонсоном в качестве прелюдии к их путешествию на Гебриды.
Поначалу, во время этих лондонских поездок, он хранил верность жене и писал ей нежные письма, но к 1775 году он вновь стал покровительствовать распущенности. Особенно оживленно он вел себя в конце марта 1776 года. «Когда я вышел на улицу, меня охватила ярость блудника. Я решил посвятить этому ночь». Его увлечение продолжалось несколько ночей. «Я думал о своей дорогой супруге с самым высоким уважением и самой теплой привязанностью, но имел путаное представление о том, что моя телесная связь со шлюхами не мешает моей любви к ней».122 Очередная венерическая инфекция отрезвила его на короткое время.
