Подальше от глаз общественности они отметили первую годовщину в качестве женатой пары в круизе по побережью Амальфи на борту роскошной яхты Gulzar с их друзьями Германом и Кэтрин Роджерс. Улыбки и язык тела новобрачных сильно отличался от напряжения во время круиза на Nahlin в 1936 году, когда король был охвачен мучениями, раздумывая об отречении, чтобы добиться руки тогда еще замужней миссис Симпсон. (У Gulzar было более героическое будущее: два года спустя 202-тонная яхта спасет 47 измученных солдат с пляжей Дюнкерка, а потом затонет после налетов немецкой авиации в Дувре в 1940 году.)
Во время той поездки он был вынужден скрывать свои чувства даже на борту яхты. В этот раз герцог и герцогиня были расслаблены, они были ласковыми друг с другом на людях. Герман Роджерс, у которого камера всегда была наготове, снимал, как пара смеялась и шутила, любуясь на Пизанскую башню. Когда они бродили по развалинам Помпеи, они были непринужденными друг с другом и не только: Уоллис развлекала элегантную принцессу Марию Пьемонтскую, которая приехала к ним на обед. Герцог, у которого почти всегда в руке была сигарета или трубка, даже попробовал свои силы в игре на гармонике. Подтянутый, загорелый герцог, который часто ходил без рубашки, выглядел как человек, который был в мире с собой.
Один инцидент, снятый Роджерсом во время каникул, хорошо отражает амбивалентность позиции герцога и его политические связи. Когда пара поднималась на борт Gulzar после осмотра достопримечательностей острова Искья, за ними наблюдала толпа доброжелателей. Герцог повернулся к толпе и схватил предплечье жены, чтобы она тоже поприветствовала публику. На первый взгляд кажется, что герцог хотел, чтобы его жена обратила внимание на толпу. Но если присмотреться, на причале, где была пришвартована яхта, была большая надпись. На нем было написано по-итальянски: «Европа будет фашистской». Заставлял ли герцог жену поприветствовать толпу или же обращал ее внимание на большую черную надпись? Этот интригующий вопрос до сих пор остается без ответа.
Какими бы ни были его личные чувства, но в том году герцог сделал одно публичное вмешательство в качестве его самопровозглашенной роли Эдуарда Миротворца, когда он принял приглашение американской радиостанции NBC провести трансляцию из Вердена, поля боя Первой мировой войны, чтобы призвать всех к миру. «Я выступаю просто как солдат прошлой войны, чьи самые искренние молитвы заключаются в том, чтобы такое жестокое и разрушительное безумие больше никогда не брало верх над человечеством. Опасения того времени заставляют меня стать голосом всеобщего стремления быть избавленными от страхов, которые нас окружают». Хоть эмоциональный текст, который герцог написал сам, получил тысячи хвалебных писем с поддержкой от обеспокоенных граждан по всему миру, он не успокоил королевскую семью. В то время, как король и королева ехали в Канаду и Соединенные Штаты с важным визитом, чтобы получить поддержку их самых важных союзников, поступок герцога был воспринят как еще одна попытка украсть внимание у своего брата.
Королева Елизавета жаловалась королеве Марии: «Как неприятно с его стороны выбрать такой момент».
В те критические месяцы, пока герцог размышлял над дизайном ливреи, тканями и канцелярией для своего роскошного дома, его братья, король Георг VI, герцог Кентский и немецкие братья, в первую очередь семья Гессенов, и принц Макс Эгон фон Гогенлоэ-Лангенбургский работали над тем, чтобы предотвратить грядущую бурю. Герцог Виндзорский хоть и появлялся в заголовках, но именно другие братья занимались тяжелой работой по установлению мира. Герцог Кентский много путешествовал по Европе, якобы по семейным вопросам, он использовал эти визиты, чтобы сохранять дипломатические секретные каналы связи с Германией. Как отметил один журналист в то время: «Частные поездки членов британского королевского дома на самом деле часто были эквивалентом тайных политических миссий».
Согласно мемуарам Фредерика Винтерботама, главы британской воздушной разведки, герцог Кентский часто встречался с британским агентом, бароном Уильямом де Роппом – секретной фигурой, которая стала доверенным лицом Гитлера и Розенберга.
Хотя мало что известно об этих встречах – Винтерботам вырезал даже упоминание об этих встречах во втором издании его книги, – эксперты пришли к выводу, что у герцога Кентского было реальное влияние на политические события. У него было уникальное положение посредника между высокопоставленными нацистами и воротилами британского общества для улучшения англо-германских отношений.
Возможно, наиболее деликатными и противоречивыми были его встречи с двоюродным братом и ярым нацистом, принцем Филиппом фон Гессенским, к которому в то время прислушивались и Гитлер, и Геринг. Принц Филипп и герцог Эдинбургский подтвердили, что герцог Кентский и принц Филипп фон Гессенский очень часто встречались, двое мужчин, например, вели дипломатические переговоры на похоронах королевы Марии Румынской в Бухаресте в июле 1938 года.